trans-N-acetyl-5-ethyl-4-vinyl-2-oxazolidinone | 138212-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: trans-N-acetyl-5-ethyl-4-vinyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5R)-3-acetyl-4-ethenyl-5-ethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 138212-49-4；138212-50-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: WGDWHGCZBCJEHG-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hex-4-yn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 silver cyanate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 trans-N-acetyl-5-ethyl-4-vinyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Aminocyclization of 2,3-Butadienyl and 3,4-Pentadienyl Carbamates: An Efficient and Stereoselective Synthesis of 4-Vinyl-2-oxazolidinones and 4-Vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  银(I)盐与适当的碱（主要是三乙胺）催化N-取代的2,3-丁二烯基氨基甲酸酯1（苯，50°C）进行环化反应，以良好产率得到4-乙烯基-2-恶唑啉酮2。立体选择性（反式2/顺式2）从C5-甲基的1.4到C5-苯基、异丙烯基和叔丁基衍生物的>30不等。3,4-戊二烯基对甲苯磺酰氨基甲酸酯3，作为1的碳数多一的同系物，经历了类似的环化反应，以合成上有用的产率得到4-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮4，并且其反式选择性高于1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1689

文献信息

• Silver(I) catalyzed amino cyclization of O-(2,3-butadienyl) carbamates: an efficient and stereoselective synthesis of 4-vinyl-2-oxazolidinones
  作者：Masanari Kimura、Keigo Fugami、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80169-7

  日期：1991.10

  Silver(I) salts catalyze an amino cyclization of O-(2,3-butadienyl) N-tosyl-carbamates to provide mixtures of cis and trans-5-substituted N-tosyl-4-vinyl-2-oxazolidinones, the trans-isomers predominantly or exclusively.

  银（I）盐催化O-（2,3-丁二烯基）N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的氨基环化反应，提供顺式和反式-5-取代的N-甲苯磺酰基-4-乙烯基-2-恶唑烷酮的混合物，反式-异构体占主导地位或排他性。