7-methoxy-1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine | 127278-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 7-methoxy-1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• 英文别名: 7-methoxy-1-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine；[(2R,3S,5R)-5-(7-methoxytriazolo[4,5-d]pyrimidin-1-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 127278-06-2
• 化学式: C₂₆H₂₅N₅O₆
• 分子量: 503.514
• InChiKey: PEJWJDWJPLWFLE-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  127.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到7-amino-1-<2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-2'-脱氧腺苷和相关的7-氨基-3 H -1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷的合成：通过核碱基阴离子的立体选择性糖基化

  摘要：

  合成8-氮杂-2'-脱氧腺苷（= 7-氨基-3 H -1,2,3三唑并[4,5- d ]嘧啶N 3-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖苷）；描述了1）以及N 2-和N 1-（2'-脱氧-β-D-呋喃核糖苷）2和3。的7-氨基-3阴离子的糖基化ħ -1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（6在DMF中），得到3区域异构保护2'-脱氧β-d-ribofuranosides，即所述Ñ 3-，N 2-和N 4-糖基化异构体7（14％），9（11％）和11（3％），以及几乎等量的α-D-异头物8（13％），10（12％）和12（4％；方案1）。反应变成立体选择性的β-d核苷如果-7-甲氧基- 3的阴离子ħ -1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（13）在MeCN中糖基化：仅Ñ 3 - ，N 2和N 1-（2'-deoxy-β-D-nucleosides）14（29％），15（32％）和16分别形成了（23％）（方案2）。NH

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720715
• 作为产物：
  描述：

  7-Methoxy-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 、 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 生成 7-methoxy-1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT;BINDING, UWE;SEELA, FRANK, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1527-1536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Replacement of Canonical DNA Nucleobases by Benzotriazole and 1,2,3-Triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine: Synthesis, Fluorescence, and Ambiguous Base Pairing
  作者：Frank Seela、Anup M. Jawalekar、Ingo Münster

  DOI：10.1002/hlca.200590052

  日期：2005.4

  The syntheses and the fluorescence properties of 7H-3,6-dihydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one 2′-deoxy-β-D-ribonucleosides (=2′-deoxy-8-azainosine) 3 (N3), 15 (N2), and 16 (N1) as well as of 1,2,3-benzotriazole 2′-O-methyl-β- or -α-D-ribofuranosides 6 (N1) and 24 (N1) are described. Also the fluorescence properties of 1,2,3-benzotriazole 2′-deoxy-β-D-ribofuranosides 4 (N1) and 5 (N2) are evaluated

  7 H -3,6-二氢-1,2,3-三唑并[4,5 - d ]嘧啶-7-一个2'-脱氧-β -D-核糖核苷（= 2'-脱氧-8-氮杂肌苷）3（N 3），15（N 2）和16（N 1）以及1,2,3-苯并三唑2'- O-甲基-β-或-α -D-描述了呋喃核糖核苷6（N 1）和24（N 1）。1,2,3-苯并三唑2'-deoxy-评估β -D核呋喃糖苷4（N 1）和5（N 2）。从核苷3 - 6，所述亚磷酰胺19，26A，26B，和28，制备和固相寡核苷酸合成中使用。在12聚体DNA双链体，化合物3示出了类似的暧昧碱基配对性质2'-脱氧肌苷（1），而核苷4 - 6示出了具有彼此强配对和鉴别非常少的4种正则DNA成分。