(2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol | 157666-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyadenosine；(2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 157666-28-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 284.702
• InChiKey: FXBMEQQOMGTPHA-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 咪唑 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.58h， 生成 ((2R,3S,5R )-5-(4-amino-5-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-ethynyltetrahydrofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS NUCLÉOSIDIQUES SUBSTITUÉS EN 4' DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE

  摘要：

  提供了Formula I的4'-取代核苷衍生物及其在抑制HIV逆转录酶、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延迟AIDS和/或ARC的发病或进展中的用途。

  公开号：

  WO2015143712A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-7-<2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 1,4-二氧六环 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  某些5位取代2'-脱氧结核精衍生物的合成

  摘要：

  描述了在C（5）处带有氯，溴或甲基取代基的7-deaza-2'-deoxy-腺嘌呤衍生物7b-3的合成。5-取代的4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶4b-d与2-脱氧-3,5-二-O-（4-甲苯甲酰基）-α-D-赤型-戊呋喃糖酰氯的糖基化作用（3）仅给出了β-D-核苷5b–d。将它们解封（6b–d）并转化为结核菌素衍生物7b–d。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770403

文献信息

• Duplex Stabilization of DNA: Oligonucleotides containing 7-substituted 7-deazaadenines
  作者：Frank Seela、Horst Thomas

  DOI：10.1002/hlca.19950780110

  日期：1995.2.8

  melting profiles and CD spectra of oligonucleotide duplexes, showing this major groove modification, were measured, and the Tm values as well as the thermodynamic data were determined. It was found that small substituents such as Br, Cl, or Me introduced in the 7-position of a 7-deazaadenine residue increase the duplex stability compared to oligonucleotides containing adenine.

  制备了衍生自7-溴，7-氯和7-甲基取代的7-脱氮基2'-脱氧腺苷3b-d的寡核苷酸构件4b-d。它们用于寡核苷酸7-25的固相合成。同聚物d（A 12），交替的d [（AT）6 ]和回文的d（GTAGAATTCTAC）的dA残基被3b–d以及母体7-deaza-2'-脱氧腺苷（3a）。的熔解图谱和寡核苷酸双链体，表示该大沟变形例的CD光谱，测量，和Ť米确定了热值和热力学数据。已经发现，与含有腺嘌呤的寡核苷酸相比，引入到7-脱氮氮腺嘌呤残基的7-位的小的取代基，例如Br​​，Cl或Me，增加了双链体的稳定性。
• 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150274767A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention is directed to 4′-substituted nucleoside derivatives of Formula I and their use in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及式I的4'-取代核苷衍生物及其在抑制HIV逆转录酶、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓AIDS和/或ARC的发病或进展中的应用。
• US9777035B2
  申请人：——

  公开号：US9777035B2

  公开（公告）日：2017-10-03
• [EN] 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE-DERIVATIVES AS HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS NUCLÉOSIDIQUES 4'-SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015148746A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention is directed to 4'-substituted nucleoside derivatives of Formula I (Formula I), and their use in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS and/or ARC.