1-<2'-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-benzotriazole | 128531-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-<2'-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；1-(2'deoxy-β-D-ribofuranosyl)benzotriazole；1-(2'-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-benzotriazole；(2R,3S,5R)-5-(benzotriazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 128531-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: NJTUDMDKKJIDTM-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solvent: Water)
• 沸点：
  526.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2'-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-benzotriazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-{5-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl}-1H-1,2,3-benzotriazole 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑和1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶替代典型的DNA核碱基：合成，荧光和模棱两可的配对。

  摘要：

  7 H -3,6-二氢-1,2,3-三唑并[4,5 - d ]嘧啶-7-一个2'-脱氧-β -D-核糖核苷（= 2'-脱氧-8-氮杂肌苷）3（N 3），15（N 2）和16（N 1）以及1,2,3-苯并三唑2'- O-甲基-β-或-α -D-描述了呋喃核糖核苷6（N 1）和24（N 1）。1,2,3-苯并三唑2'-deoxy-评估β -D核呋喃糖苷4（N 1）和5（N 2）。从核苷3 - 6，所述亚磷酰胺19，26A，26B，和28，制备和固相寡核苷酸合成中使用。在12聚体DNA双链体，化合物3示出了类似的暧昧碱基配对性质2'-脱氧肌苷（1），而核苷4 - 6示出了具有彼此强配对和鉴别非常少的4种正则DNA成分。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590052
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-<2'-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  通过核碱基-阴离子糖基化反应合成8-Aza-1,3-dideaza-2'-脱氧腺苷和5,6-二取代的苯并三唑2'-Deoxy-β-D-核呋喃糖苷

  摘要：

  描述了8-氮杂-1,3-二氮杂氮杂2'-脱氧腺苷（3a）以及4-和5,6-取代的苯并三唑2'-脱氧-β-D-核糖核苷的合成方法（方案1-3））。苯并三唑阴离子的糖基化在所有情况下都是立体选择性的（不包括β-D-异头物形成），但会形成区域异构的N 1，N 2和N 3-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）。区域异构体的分布由核碱基取代基控制。通过UV和NMR结合一维NOE差光谱法确定端基异构体构型以及糖基化位置。4-氨基苯并三唑2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖苷3a的非质子化形式–c显示强荧光。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730211

文献信息

• Introduction of pseudo-base benzimidazole derivatives into nucleosides via base exchange by a nucleoside metabolic enzyme
  作者：Akihiko Hatano、Riki Matsuzaka、Genki Shimane、Hiroyuki Wakana、Kou Suzuki、Chisato Nishioka、Aoi Kojima、Masatoshi Kidowaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117411

  日期：2023.8

  organic synthesis, biocatalysis using enzymes provides a more stereoselective and cost-effective approach. Synthesis of unnatural nucleosides by nucleoside base exchange reactions using nucleoside-metabolizing enzymes has previously shown that the 5-position recognition of pyrimidine bases on nucleoside substrates is loose and can be used to introduce functional molecules into pyrimidine nucleosides. Here

  在替代有机合成中，使用酶的生物催化提供了一种更具立体选择性和成本效益的方法。使用核苷代谢酶通过核苷碱基交换反应合成非天然核苷先前表明，核苷底物上嘧啶碱基的5位识别是松散的，可用于将功能分子引入嘧啶核苷中。在这里，我们探索了通过嘧啶核苷磷酸化酶（PyNP）的碱基交换反应将嘌呤假碱基掺入核苷中，证明咪唑五元环是该反应的必要结构。就苯并咪唑而言，碱基交换产生脱氧核糖形式，产率 96%，核糖形式，产率 23%。该反应还用 1 H-咪唑并[4,5-b]吩嗪（一种带有附加环的苯并咪唑类似物）进行，尽管核苷的产率仅为 31%。1 H和咪唑并[4,5-b]吩嗪核苷与 PyNP (PDB 1BRW) 活性位点之间的对接模拟H-咪唑并[4,5-b]吩嗪可以用作 PyNP 的底物。因此，使用PyNP的酶促取代反应可用于将许多嘌呤假碱基和具有各种官能团的苯并咪唑衍生物掺入核苷结构中，其具有作为诊断或治疗剂的潜在用途。
• KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT;SEELA, FRANK, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 316-326
  作者：KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT、SEELA, FRANK

  DOI：——

  日期：——
• Replacement of Canonical DNA Nucleobases by Benzotriazole and 1,2,3-Triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine: Synthesis, Fluorescence, and Ambiguous Base Pairing
  作者：Frank Seela、Anup M. Jawalekar、Ingo Münster

  DOI：10.1002/hlca.200590052

  日期：2005.4

  The syntheses and the fluorescence properties of 7H-3,6-dihydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one 2′-deoxy-β-D-ribonucleosides (=2′-deoxy-8-azainosine) 3 (N3), 15 (N2), and 16 (N1) as well as of 1,2,3-benzotriazole 2′-O-methyl-β- or -α-D-ribofuranosides 6 (N1) and 24 (N1) are described. Also the fluorescence properties of 1,2,3-benzotriazole 2′-deoxy-β-D-ribofuranosides 4 (N1) and 5 (N2) are evaluated

  7 H -3,6-二氢-1,2,3-三唑并[4,5 - d ]嘧啶-7-一个2'-脱氧-β -D-核糖核苷（= 2'-脱氧-8-氮杂肌苷）3（N 3），15（N 2）和16（N 1）以及1,2,3-苯并三唑2'- O-甲基-β-或-α -D-描述了呋喃核糖核苷6（N 1）和24（N 1）。1,2,3-苯并三唑2'-deoxy-评估β -D核呋喃糖苷4（N 1）和5（N 2）。从核苷3 - 6，所述亚磷酰胺19，26A，26B，和28，制备和固相寡核苷酸合成中使用。在12聚体DNA双链体，化合物3示出了类似的暧昧碱基配对性质2'-脱氧肌苷（1），而核苷4 - 6示出了具有彼此强配对和鉴别非常少的4种正则DNA成分。
• Synthesis of 8-Aza-1,3-dideaza-2?-deoxyadenosine and 5,6-Disubstituted Benzotriazole 2?-Deoxy-?-D-Ribofuranosidesvia Nucleobase-Anion Glycosylation
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19900730211

  日期：1990.3.14

  The synthesis of 8-aza-1,3-dideaza-2′-deoxyadenosine (3a) as well as of 4- and 5,6-substituted benzotriazole 2′-deoxy-β-D-ribonucleosides is described (Schemes 1–3). Glycosylation of benzotriazole anions is stereoselective in all cases (exclusive β-D-anomer formation), but regioisomeric N1, N2, and N3-(2′-deoxyribofuranosides) are formed. The distribution of the regioisomers is controlled by the nucleobase

  描述了8-氮杂-1,3-二氮杂氮杂2'-脱氧腺苷（3a）以及4-和5,6-取代的苯并三唑2'-脱氧-β-D-核糖核苷的合成方法（方案1-3））。苯并三唑阴离子的糖基化在所有情况下都是立体选择性的（不包括β-D-异头物形成），但会形成区域异构的N 1，N 2和N 3-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）。区域异构体的分布由核碱基取代基控制。通过UV和NMR结合一维NOE差光谱法确定端基异构体构型以及糖基化位置。4-氨基苯并三唑2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖苷3a的非质子化形式–c显示强荧光。