3-乙硫基-1-丁烯 | 71638-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-乙硫基-1-丁烯
• 英文名称: 3-ethylthio-1-butene
• 英文别名: 3-ethylsulfanyl-but-1-ene；Aethyl-α-methyl-allyl-sulfid；3-Ethylsulfanylbut-1-ene
• CAS: 71638-77-2
• 化学式: C₆H₁₂S
• 分子量: 116.227
• InChiKey: YHPYKEKMEPAITH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-89 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙硫基-1-丁烯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-乙硫基丁-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Kimmelma, Reijo, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 7, p. 606 - 608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(ethylthio)-2-butene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-乙硫基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Kimmelma, Reijo, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 7, p. 606 - 608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Action d'organomagnesiens sur des sulfures et des sels de sulfonium allyliques catalysee par des sels cuivreux
  作者：Y. Gendreau、J.F. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91810-2

  日期：1977.12

  Grignard reagents react with allyl sulphides, in the presence of catalytic amounts of copper(I) salts, giving alkenes. The corresponding sulphonium salts react more rapidly. Allyic rearrangement cannot be completely avoided.

  在催化量的铜（I）盐存在下，格氏试剂与烯丙基硫反应，生成烯烃。相应的salts盐反应更快。盟友重排不能完全避免。
• Selective Condensation of [3-(Alkylthio)allyl]titanium Reagent with Carbonyl Compounds
  作者：Kyoji Furuta、Yoshihiko Ikeda、Noriyuki Meguriya、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2781

  日期：1984.10

  [3-(Ethylthio)allyl]titanium reagent generated easily from allyl ethyl sulfides condensed with aldehydes to give erythro-β-hydroxy sulfides in highly regio- and stereoselective manner. In contrast, crotyl ethyl sulfide reacted with aldehydes affording δ-hydroxy vinyl sulfide exclusively. The substitution pattern of the starting sulfide can have a pronounced effect on the selectivity in this condensation reaction

  [3-(乙硫基)烯丙基]钛试剂很容易从烯丙基乙基硫化物与醛缩合生成赤型-β-羟基硫化物，以高度区域和立体选择性的方式。相比之下，巴豆基乙基硫醚与醛反应仅提供 δ-羟基乙烯基硫醚。起始硫化物的取代模式对该缩合反应的选择性有显着影响。获得的赤型-β-羟基硫化物立体选择性地转化为反式乙烯基环氧乙烷或 1,3-链二烯。
• Novel synthetic reactions using bis(2,2,2-trifluoroethoxy)triphenylphosphorane
  作者：Toshio Kubota、Satoshi Miyashita、Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1021/jo01313a008

  日期：1980.12
• The Addition of Thiyl Radicals to Allenic Hydrocarbons¹
  作者：Thomas L. Jacobs、G. E. Illingworth

  DOI：10.1021/jo01045a048

  日期：1963.10
• Selective coupling of [(alkylthio)allyl]titanium reagent with carbonyl compounds. Facile entry to alkenyloxiranes and 2-(arylthio)-1,3-butadienes
  作者：Yoshihiko Ikeda、Kyoji Furuta、Noriyuki Meguriya、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00390a049

  日期：1982.12