4-chloro-7-methyl-1(H)-imidazo[4,5-c]pyridine | 18232-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-chloro-7-methyl-1(H)-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 4-chloro-7-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine；4-chloro-7-methyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 18232-95-6
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• mdl: MFCD18803442
• 分子量: 167.598
• InChiKey: HKVUOEKRYCMJCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-methyl-1(H)-imidazo[4,5-c]pyridine 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 33.0h， 以87%的产率得到7-甲基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Tetramethylsuccinimide as a Directing/Protecting Group in Purine Glycosylations

  摘要：

  Tetra methylsuccinic anhydride can be used to protect the exocyclic amine of 6-aminopurine derivatives by forming the corresponding tetramethysuccinimide. X-ray crystallography confirms that the imide carbonyl and the methyl groups are positioned to sterically block the N7 nitrogen so that glycosylations occur with very high regiochemical control at N9. This approach Is particularly effective for 3-substituted purines where the substituent tends to block access to N9 and inhibit glycosylation at that site.

  DOI：

  10.1021/ol9025028
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 在 镍 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 4.75h， 生成 4-chloro-7-methyl-1(H)-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗固定的3-甲基-3-脱氮基-2'-脱氧腺苷和其他3H-咪唑并[4,5-c]吡啶类似物的合成。

  摘要：

  围绕糖苷键的杂环碱基的旋转允许在核苷中形成顺式和反式构象。主要在DNA双链体中的嘌呤-嘌呤错配中观察到了顺式构象。这样的错配在基于DNA的诊断中引起假阳性寡核苷酸杂交。在这里，我们描述了2'-脱氧腺苷类似物的合成，该类似物保留了其Watson-Crick官能团，但不能形成syn构象。在该类似物中，2'-脱氧腺苷的N3原子被C-CH3基团取代，得到7-甲基-1-β-D-脱氧呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-4-基胺或3-甲基-3-deaza-2'-脱氧腺苷（3mddA）。这种修饰在空间上阻止了顺式构象，并且3mddA成为2'-脱氧腺苷的抗固定核苷类似物。

  DOI：

  10.1081/ncn-120016477

文献信息

• [EN] TRIAZOLE FURAN COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE FURANE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018097944A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structures: (I); (II). Intermediates (V) are also claimed.

  式(I)和式(II)的化合物，其药用盐，任何上述化合物的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，并且在治疗心血管和其他疾病方面有用。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：(I); (II)。中间体(V)也被要求。
• Tetramethylsuccinimide as a Directing/Protecting Group in Purine Glycosylations
  作者：Joseph W. Arico、Amy K. Calhoun、Kerry J. Salandria、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/ol9025028

  日期：2010.1.1

  Tetra methylsuccinic anhydride can be used to protect the exocyclic amine of 6-aminopurine derivatives by forming the corresponding tetramethysuccinimide. X-ray crystallography confirms that the imide carbonyl and the methyl groups are positioned to sterically block the N7 nitrogen so that glycosylations occur with very high regiochemical control at N9. This approach Is particularly effective for 3-substituted purines where the substituent tends to block access to N9 and inhibit glycosylation at that site.
• THE SYNTHESIS OF<i>ANTI</i>-FIXED 3-METHYL-3- DEAZA-2′-DEOXYADENOSINE AND OTHER 3<i>H</i>-IMIDAZO[4,5-c]PYRIDINE ANALOGS
  作者：Rostem J. Irani、John SantaLucia

  DOI：10.1081/ncn-120016477

  日期：2002.12.31

  syn and anti conformations in nucleosides. The syn conformation has been observed primarily in purine-purine mismatches in DNA duplexes. Such mismatches give rise to false positive oligonucleotide hybridization in DNA-based diagnostics. Here we describe the synthesis of an analog of 2'-deoxyadenosine that retains its Watson-Crick functional groups, but cannot form the syn conformation. In this analog

  围绕糖苷键的杂环碱基的旋转允许在核苷中形成顺式和反式构象。主要在DNA双链体中的嘌呤-嘌呤错配中观察到了顺式构象。这样的错配在基于DNA的诊断中引起假阳性寡核苷酸杂交。在这里，我们描述了2'-脱氧腺苷类似物的合成，该类似物保留了其Watson-Crick官能团，但不能形成syn构象。在该类似物中，2'-脱氧腺苷的N3原子被C-CH3基团取代，得到7-甲基-1-β-D-脱氧呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-4-基胺或3-甲基-3-deaza-2'-脱氧腺苷（3mddA）。这种修饰在空间上阻止了顺式构象，并且3mddA成为2'-脱氧腺苷的抗固定核苷类似物。