(2S)-1,2-哌啶二羧酸 2-甲基 1-(苯基甲基)酯 | 60369-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-1,2-哌啶二羧酸 2-甲基 1-(苯基甲基)酯
• 中文别名: (2S)-1,2-哌啶二羧酸2-甲基1-(苯基甲基)酯
• 英文名称: (S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-2-piperidine-carboxylic Acid Methyl Ester
• 英文别名: (S)-N-(benzyloxycarbonyl)pipecolic acid methyl ester；(S)-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester；(S)-1-(Benzyloxycarbonyl) 2-piperidine-carboxylic Acid Methyl Ester；S(-)-Methyl-N-benzyloxycarbonylpipecolat；S-Methyl 1-cbz-piperidine-2-carboxylate；1-O-benzyl 2-O-methyl (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 60369-19-9；60343-61-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: PKYPKDMELOKLKL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,2-哌啶二羧酸 2-甲基 1-(苯基甲基)酯 在 sodium tetrahydroborate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 生成 (S)-N-cbz-哌啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚并咪唑和喹喔啉亚氨基环醇的化学酶法合成，结构研究和生物活性†

  摘要：

  的合成，构象研究和抑制特性 吲哚嗪 和 喹oli嗪描述了亚氨基环醇。该化合物是通过两步羟醛加成和还原胺化反应化学合成的。磷酸二羟丙酮磷酸酯（DHAP）在N -Cbz-哌啶甲醛衍生物上的羟醛加成反应L-鼠李糖1-磷酸大肠杆菌的醛缩酶提供了关键的中间体。醛醇加成和还原胺化的立体化学结果取决于起始原料和中间体的结构。两种反应的结合提供了五个吲哚嗪 和六个 喹oli嗪亚氨基环糖醇类型。通过核磁共振和计算机密度函数理论（DFT）计算进行结构分析，由于桥头氮的构型反转，我们可以确定具有反式或顺式环稠合的立体异构体的数量。的反式融合是迄今为止最稳定的，但对于3-羟甲的某些立体化学构型和羟基取代基既反式和CIS以不同的比例共存融合的立体异构体。某些多羟基吲哚嗪和喹唑烷被证明是中等至良好的抗α- L-鼠李糖苷酶抑制剂。青枯菌。发现吲哚并立定是大鼠肠蔗糖酶和来自黑曲霉的外葡糖苷酶淀粉葡糖苷酶的中度抑制剂。尽管它们具有抗α-

  DOI：

  10.1039/c2ob25943e
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-(-)-1-Cbz-2-哌啶甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以90%的产率得到(2S)-1,2-哌啶二羧酸 2-甲基 1-(苯基甲基)酯
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of sulfamides

  摘要：

  Here we report an efficient synthesis of sulfamides. 3,5-Lutidine was found to be an optimal solvent and catalyst for the reaction. The method was developed during our efforts to synthesize a series of novel FKBP-12 inhibitors in which the known ketoamide linker was replaced with sulfamide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.106

文献信息

• [EN] PDD AND BPD COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DDP ET BPD
  申请人：FEMTOGENIX LTD

  公开号：WO2016198869A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The invention relates to pyrridinobenzodiazepines (PDDs) comprising three fused 6-7- 6–membered rings and to benzopyrridodiazecines (BPDs) comprising three fused 6-8- 6–membered rings and, in particular, to PDD or BPD dimers linked together or PDD and BPD monomers linked to aromatic groups, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as medicaments, such as anti-proliferative agents. PDDs and BPDs may be represented by formula (I): and salts or solvates thereof, wherein R2, R4-R6 and R8 are independently selected substituent groups; and either: (i) R9 and R10 together form a double bond; (ii) R9 is H and R10 is OH; or (iii) R9 is H and R10 is ORA and RA is C1-6 alkyl; wherein each of m, n, u and w may be 0 or 1; where (a) the compound is a dimer with each monomer being the same or different and being of formula (I) where one of R1, R2, R3 and R7 of the first monomer and one of R'1, R'2, R3 and R'7 of the second monomer form together a bridge having the formula –X-L-X'- linking the monomers and m + n + u + w = 1; or (b) a dimer and one of R1, R2 and R3 of the first monomer and one of R'1, R'2 and R3 of the second monomer form together a bridge having the formula –X-L-X'- linking the monomers and m = n = u = w = o; or (c) one of R1, R2, R3 and R7 has the formula: –X- L-X'-D or -(CH2)f-O-R14 and m + n + u + w = o or 1; or (d) R7 has the formula: –X-L-X'- D or -(CH2)g-O -15 and m + n + u + w = 1; and X-L-X'- is a linker group and D has the formula (II) or (III):

  该发明涉及到包含三个融合的6-7-6环的吡啶苯二氮杂环己烷（PDDs）以及包含三个融合的6-8-6环的苯基吡啶二氮杂环己烷（BPDs），特别是涉及到连接在一起的PDD或BPD二聚体或连接到芳香基团的PDD和BPD单体，以及其药用可接受盐，这些化合物可用作药物，如抗增殖剂。PDDs和BPDs可以用以下公式（I）表示：以及其盐或溶剂化合物，其中R2、R4-R6和R8是独立选择的取代基团；并且：（i）R9和R10共同形成双键；（ii）R9为H且R10为OH；或（iii）R9为H且R10为ORA，RA为C1-6烷基；其中m、n、u和w中的每个可能为0或1；其中（a）该化合物是一个二聚体，每个单体相同或不同且为公式（I）的其中一个，其中第一个单体的R1、R2、R3和R7中的一个和第二个单体的R'1、R'2、R3和R'7中的一个共同形成具有公式-X-L-X'-的桥连接单体，且m + n + u + w = 1；或（b）一个二聚体，第一个单体的R1、R2和R3中的一个和第二个单体的R'1、R'2和R3中的一个共同形成具有公式-X-L-X'-的桥连接单体，且m = n = u = w = o；或（c）R1、R2、R3和R7中的一个具有以下公式：-X-L-X'-D或-(CH2)f-O-R14，且m + n + u + w = o或1；或（d）R7具有以下公式：-X-L-X'-D或-( )g-O-15，且m + n + u + w = 1；而X-L-X'-是一个连接基团，D具有以下公式（II）或（III）。
• Caspase inhibtors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020061853A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  This invention provides caspase inhibitors having the formula 1 wherein Ring A is an optionally substituted piperidine, tetrahydroquinoline or tetrahydroisoquinoline ring; R 1 is hydrogen, CHN 2 , R, or —CH 2 Y; R is an optionally substituted group selected from an aliphatic group, an aryl group, an aralkyl group, a heterocyclic group, or an heterocyclylalkyl group; Y is an electronegative leaving group; R 2 is CO 2 H, CH 2 CO 2 H, or esters, amides or isosteres thereof; Ar is an optionally substituted aryl group; and R 3 is hydrogen, an optionally substituted C 1-6 alkyl, F 2 , CN, aryl or R 3 is attached to Ar to form an unsaturated or partially saturated five or six membered fused ring having 0-2 heteroatoms. The compounds are useful for treating caspase-mediated diseases in mammals.

  这项发明提供了具有以下结构的caspase抑制剂： 其中Ring A是可选择取代的哌啶、四氢喹啉或四氢异喹啉环；R1是氢、CHN2、R或—CH2Y；R是从脂肪基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环烷基中选择的可选择取代基；Y是电负离子离去基团；R2是CO2H、CH2CO2H或它们的酯、酰胺或同分异构体；Ar是可选择取代的芳基；R3是氢、可选择取代的C1-6烷基、F2、CN、芳基或R3连接到Ar以形成具有0-2个杂原子的不饱和或部分饱和的五元或六元融合环。这些化合物可用于治疗哺乳动物中的caspase介导的疾病。
• Caspase inhibitors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030096737A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention relates to novel classes of compounds of formula I which are caspase and TNF-alpha inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting caspase and TNF-alpha activity and consequently, can be advantageously used as agents against caspase-, interleukin-1-(“IL-1”), apoptosis-, interferon-&ggr; inducing factor- (IGIF), interferon-&ggr;- (“IFN-&ggr;”), or TNF-alpha mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, and degenerative diseases. This invention also relates to processes for preparing the compounds of this invention. This invention also relates to methods for inhibiting caspase and TNF-alpha activity and decreasing IGIF production and IFN-&ggr; production and methods for treating caspase-, interleukin-1, apoptosis-, and interferon-&ggr;-, and TNF-alpha mediated diseases using the compounds and compositions of this invention.

  本发明涉及一种新型的化合物类别，其化学式为I，可作为caspase和TNF-alpha的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制caspase和TNF-alpha的活性，因此可以作为对抗caspase、白细胞介素-1（“IL-1”）、凋亡、干扰素-γ诱导因子（IGIF）、干扰素-γ（“IFN-γ”）或TNF-alpha介导的疾病的药物，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增生性疾病、感染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明还涉及使用这些化合物和组合物来抑制caspase和TNF-alpha的活性，降低IGIF和IFN-γ的产生以及治疗caspase、白细胞介素-1、凋亡和干扰素-γ和TNF-alpha介导的疾病的方法。
• Pyrridinobenzodiazepine and benzopyrridodiazecine compounds
  申请人：FEMTOGENIX LIMITED

  公开号：US10399970B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The invention relates to pyrridinobenzodiazepines (PDDs) comprising three fused 6-7- 6-membered rings and to benzopyrridodiazecines (BPDs) comprising three fused 6-8- 6-membered rings and, in particular, to PDD or BPD dimers linked together or PDD and BPD monomers linked to aromatic groups, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as medicaments, such as anti-proliferative agents. PDDs and BPDs may be represented by formula (I): and salts or solvates thereof, wherein R2, R4-R6 and R8 are independently selected substituent groups; and either: (i) R9 and R10 together form a double bond; (ii) R9 is H and R10 is OH; or (iii) R9 is H and R10 is ORA and RA is C1-6 alkyl; wherein each of m, n, u and w may be 0 or 1; where (a) the compound is a dimer with each monomer being the same or different and being of formula (I) where one of R1, R2, R3 and R7 of the first monomer and one of R′1, R′2, R3 and R′7 of the second monomer form together a bridge having the formula —X-L-X′— linking the monomers and m+n+u+w=1; or (b) a dimer and one of R1, R2 and R3 of the first monomer and one of R′1, R′2 and R3 of the second monomer form together a bridge having the formula —X-L-X′— linking the monomers and m=n=u=w=o; or (c) one of R1, R2, R3 and R7 has the formula: —X-L-X′-D or —(CH2)f-O—R14 and m+n+u+w=o or 1; or (d) R7 has the formula: —X-L-X′— D or —(CH2)g—O—15 and m+n+u+w=1; and X-L-X′— is a linker group and D has the formula (II) or (III).

  本发明涉及由三个融合的6-7-6-元环组成的吡啶-苯并二氮杂卓（PDDs）和由三个融合的6-8-6-元环组成的苯并吡啶-苯并二氮杂卓（BPDs），特别是涉及连接在一起的PDD或BPD二聚体或连接到芳香基团的PDD和BPD单体及其药学上可接受的盐，它们可用作药物，如抗增生剂。PDDs 和 BPDs 可由式（I）表示：及其盐或溶剂，其中 R2、R4-R6 和 R8 是独立选定的取代基团；并且可以是(i) R9 和 R10 一起形成双键；(ii) R9 是 H，R10 是 OH；或 (iii) R9 是 H，R10 是 ORA，RA 是 C1-6 烷基；其中 m、n、u 和 w 各可为 0 或 1；其中(a)化合物是二聚体，每个单体相同或不同，并具有式(I)，其中第一单体的 R1、R2、R3 和 R7 中的一个与第二单体的 R′1、R′2、R3 和 R′7 中的一个共同形成桥，桥式为 -X-L-X′- 连接单体，且 m+n+u+w=1；或 (b) 二聚体和第一单体的 R1、R2 和 R3 中的一个与第二单体的 R′1、R′2 和 R3 中的一个共同形成桥，桥式为 -X-L-X′- 连接单体，且 m=n=u=w=o；或 (c) R1、R2、R3 和 R7 中的一个具有以下式子：-X-L-X′-D或-(CH2)f-O-R14，且m+n+u+w=o或1；或(d)R7的式为-X-L-X′-D或-( )g-O-15且m+n+u+w=1；X-L-X′-是连接基团且D具有式(II)或(III)。
• CASPASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1283827A2

  公开（公告）日：2003-02-19