4-Amino-3-<2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-3H-benzotriazole | 128531-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4-Amino-3-<2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-3H-benzotriazole
• 英文别名: 4-Amino-3-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-benzotriazole；(2R,3S,5R)-5-(7-aminobenzotriazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 128531-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃
• 分子量: 250.257
• InChiKey: PIUYEDKDBQBEKB-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Amino-3-<2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-3H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  通过核碱基-阴离子糖基化反应合成8-Aza-1,3-dideaza-2'-脱氧腺苷和5,6-二取代的苯并三唑2'-Deoxy-β-D-核呋喃糖苷

  摘要：

  描述了8-氮杂-1,3-二氮杂氮杂2'-脱氧腺苷（3a）以及4-和5,6-取代的苯并三唑2'-脱氧-β-D-核糖核苷的合成方法（方案1-3））。苯并三唑阴离子的糖基化在所有情况下都是立体选择性的（不包括β-D-异头物形成），但会形成区域异构的N 1，N 2和N 3-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）。区域异构体的分布由核碱基取代基控制。通过UV和NMR结合一维NOE差光谱法确定端基异构体构型以及糖基化位置。4-氨基苯并三唑2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖苷3a的非质子化形式–c显示强荧光。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730211

文献信息

• KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT;SEELA, FRANK, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 316-326
  作者：KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT、SEELA, FRANK

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 8-Aza-1,3-dideaza-2?-deoxyadenosine and 5,6-Disubstituted Benzotriazole 2?-Deoxy-?-D-Ribofuranosidesvia Nucleobase-Anion Glycosylation
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19900730211

  日期：1990.3.14

  The synthesis of 8-aza-1,3-dideaza-2′-deoxyadenosine (3a) as well as of 4- and 5,6-substituted benzotriazole 2′-deoxy-β-D-ribonucleosides is described (Schemes 1–3). Glycosylation of benzotriazole anions is stereoselective in all cases (exclusive β-D-anomer formation), but regioisomeric N1, N2, and N3-(2′-deoxyribofuranosides) are formed. The distribution of the regioisomers is controlled by the nucleobase

  描述了8-氮杂-1,3-二氮杂氮杂2'-脱氧腺苷（3a）以及4-和5,6-取代的苯并三唑2'-脱氧-β-D-核糖核苷的合成方法（方案1-3））。苯并三唑阴离子的糖基化在所有情况下都是立体选择性的（不包括β-D-异头物形成），但会形成区域异构的N 1，N 2和N 3-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）。区域异构体的分布由核碱基取代基控制。通过UV和NMR结合一维NOE差光谱法确定端基异构体构型以及糖基化位置。4-氨基苯并三唑2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖苷3a的非质子化形式–c显示强荧光。