ethyl α-chloro-α-nitropropionate | 98143-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl α-chloro-α-nitropropionate
• 英文别名: ethyl 2-chloro-2-nitropropanoate；2-chloro-2-nitro-propionic acid ethyl ester；2-Chlor-2-nitro-propionsaeure-aethylester；α-Chlor-α-nitro-propionsaeure-aethylester
• CAS: 98143-39-6
• 化学式: C₅H₈ClNO₄
• 分子量: 181.576
• InChiKey: JKBVSAHVWQAXFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-chloro-α-nitropropionate 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-硝基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Substitution of halogen atom in ?-halonitro compounds of the aliphatic series

  摘要：

  Ethyl alpha-halo-alpha-nitropropionate and -butyrate were prepared by alkylating ammonium salts of ethyl bromo- and chloronitroacetates. The addition of alkyl acrylates to alkyl chloronitroacetates or their salts gives dialkyl alpha-chloro-alpha-nitroglutarates. Sodium salts of ethyl alpha-nitro-alpha-sulfo-beta-hydroxypropionate and -butyrate were obtained by the sulfo-dehalogenation of ethyl alpha-chloro-alpha-nitro-beta-hydroxypropionate and -butyrate with sodium dithionite. Esters of a-amino acid hydrochlorides were prepared by the reduction of alkyl alpha-chloro-alpha-nitrocarboxylates. The hydrogenation of alkyl nitrosulfoacetates leads to the corresponding disodium salts of alkyl aminodisulfoacetates and piperazine-2,5-dione.

  DOI：

  10.1007/bf00717345
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2-nitroso-propionic acid ethyl ester 在 氯仿 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 ethyl α-chloro-α-nitropropionate
  参考文献：
  名称：

  Action of Nitrosyl Chloride on Oximino Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01104a031

文献信息

• A Convenient Method For The Preparation of<i>gem</i>-Halonitro Compounds
  作者：A. Amrollah-Madjdabadi、R. Beugelmans、A. Lechevallier

  DOI：10.1055/s-1986-31792

  日期：——

  Aliphatic nitro compounds are easily halogenated by N-chloro or N-bromosuccinimide in protic solvents to give the practically pure gem-halonitro compounds.

  脂肪族硝基化合物容易在质子性溶剂中通过N-氯代琥珀酰亚胺或N-溴代琥珀酰亚胺卤化，生成实际上纯的二卤硝基化合物。
• Titanium(IV) Enolates of 2-Nitrocarboxylic Esters and Their Oxidative Chlorination. A Convenient Route to α-Chloro-α-nitrocarboxylates
  作者：Dariusz Cież、Justyna Kalinowska-Tłuścik

  DOI：10.1055/s-0031-1290081

  日期：2012.1

  A new method for the synthesis of 2-chloro-2-nitrocarboxylic esters from 2-nitrocarboxylates is described. The procedure consists of the oxidative chlorination of titanium(IV) enolates of 2-nitro esters in the presence of ammonium nitrate. Esters of 2-chloro-2-nitrocarboxylic acids are formed in very good to quantitative yields. Application of this method for the chlorination of α,α′-dinitrodicarboxylates

  描述了一种由2-硝基羧酸酯合成2-氯-2-硝基羧酸酯的新方法。该方法包括在硝酸铵存在下对2-硝基酯的钛（IV）烯醇钛进行氧化氯化。以非常好的定量产率形成了2-氯-2-硝基羧酸的酯。该方法在氯化α，α'-二硝基二羧酸酯中的应用导致α，α'-二氯-α，α'-二硝基羧酸酯具有高内消旋-非对映选择性。反应混合物中不存在硝酸铵影响硝基的还原并导致2-硝基羧酸酯部分转化为2-（羟基亚氨基）羧酸酯。 氧化氯化-烯醇钛-非对映选择性-酯-过渡态
• Macbeth; Traill, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 896
  作者：Macbeth、Traill

  DOI：——

  日期：——
• AMROLLAH-MADJDABADI A.; BEUGELMANS R.; LECHEVALLIER A., SYNTHESIS,(1986) N 10, 828-830
  作者：AMROLLAH-MADJDABADI A.、 BEUGELMANS R.、 LECHEVALLIER A.

  DOI：——

  日期：——