(2R,3S,5R)-5-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate | 949962-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(benzimidazol-1-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 949962-10-1
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 470.525
• InChiKey: JMIZDWKIIRROGC-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  氢键键合或堆叠相互作用，以区分含烷基化DNA的合成核苷探针的寡核苷酸的双链体稳定性。

  摘要：

  与修饰的DNA杂交的寡核苷酸是有用的化学工具，用于探测稳定DNA双链体的非共价相互作用。为了更好地理解影响杂交探针对O 6烷基鸟嘌呤损伤特异性的相互作用，我们就稳定由天然氨基酸组成的双链DNA的能力研究了一系列合成核苷类似物（BIM，Benzi和Peri）。或损坏的DNA寡核苷酸。碱基修饰的核苷类似物包含系统变化的氢键和π堆积性质。将核苷探针掺入DNA中并配对相反的规范碱基（A，T，C或G），O 6-甲基鸟嘌呤（O 6 -MeG），O6-苄基鸟嘌呤（O 6 -BnG）或稳定的无碱基位点类似物（四氢呋喃，THF）。根据双链体形成的自由能，当将Peri与O 6- MeG配对时，观察到最高的稳定度。热力学数据表明，较小的探针通过氢键使DNA双链体更稳定，而对π堆栈具有更大容量的较大的探针在碱基堆积的基础上对双链体的稳定做出了更大的贡献。这些结果表明，当BIM，Benzi或Peri与相反的含损伤DNA而不是未修饰的DNA（即O

  DOI：

  10.1002/chem.201204593
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythropentofuranosyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S,5R)-5-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  氢键键合或堆叠相互作用，以区分含烷基化DNA的合成核苷探针的寡核苷酸的双链体稳定性。

  摘要：

  与修饰的DNA杂交的寡核苷酸是有用的化学工具，用于探测稳定DNA双链体的非共价相互作用。为了更好地理解影响杂交探针对O 6烷基鸟嘌呤损伤特异性的相互作用，我们就稳定由天然氨基酸组成的双链DNA的能力研究了一系列合成核苷类似物（BIM，Benzi和Peri）。或损坏的DNA寡核苷酸。碱基修饰的核苷类似物包含系统变化的氢键和π堆积性质。将核苷探针掺入DNA中并配对相反的规范碱基（A，T，C或G），O 6-甲基鸟嘌呤（O 6 -MeG），O6-苄基鸟嘌呤（O 6 -BnG）或稳定的无碱基位点类似物（四氢呋喃，THF）。根据双链体形成的自由能，当将Peri与O 6- MeG配对时，观察到最高的稳定度。热力学数据表明，较小的探针通过氢键使DNA双链体更稳定，而对π堆栈具有更大容量的较大的探针在碱基堆积的基础上对双链体的稳定做出了更大的贡献。这些结果表明，当BIM，Benzi或Peri与相反的含损伤DNA而不是未修饰的DNA（即O

  DOI：

  10.1002/chem.201204593

文献信息

• Nucleosid-Derivate und deren Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0666269A2

  公开（公告）日：1995-08-09

  Die Erfindung betrifft Nucleosid- und Nucleotid-Derivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, die Verwendung dieser Nucleosid-Derivate als Arzneimittel sowie deren Verwendung bei der Sequenzierung von Nucleinsäuren. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Nucleosid- und Nucleotid-Derivate der allgemeinen Formel I in der Ba eine gegebenenfalls substituierte Benzimidazolyl-, Pyrrolopyridinyl-, Imidazopyridinyl-, Triazolopyrimidinyl, Imidazotriazinyl- oder Imidazopyrimidinylgruppe bedeutet, R5, R6, R7 und R8 jeweils Wasserstoff bzw. einer oder zwei der Reste R5, R6, R7 oder R8 eine Hydroxy-, Halogen-, Cyano- oder Azidogruppe bedeuten, oder R5 und R7 zusammen eine weitere Bindung zwischen C-2' und C-3' darstellen können, und Y Wasserstoff oder eine C1-C7-Alkylcarbonyl, Monophosphat-, Diphosphat-oder Triphosphatgruppe darstellt, sowie deren mögliche a- oder ß-Anomere, N7-, N8- oder N9-Regioisomere (Purin-Nomenklatur), Tautomere und Salze, sowie Nucleinsäuren, die Verbindungen der Formel I als Bausteine enthalten.

  本发明涉及核苷和核苷酸衍生物、这些化合物的制备工艺、这些核苷衍生物作为药物的用途以及它们在核酸测序中的用途。 本发明涉及通式 I 的新核苷和核苷酸衍生物 其中 Ba 表示任选取代的苯并咪唑基、吡咯并吡啶基、咪唑并吡啶基、三唑并嘧啶基、咪唑三嗪基或咪唑并嘧啶基、 R5、R6、R7 和 R8 各自代表氢，或 R5、R6、R7 或 R8 中的一个或两个基代表羟基、卤素基、氰基或叠氮基，或 R5 和 R7 一起代表 C-2' 和 C-3' 之间的另一个键，以及 Y 代表氢或 C1-C7 烷基羰基、单磷酸酯、二磷酸酯或三磷酸酯基团、 以及它们可能的 a- 或 ß-异构体、N7-、N8- 或 N9-杂环异构体（嘌呤命名法）、同系物和盐，以及含有式 I 化合物作为结构单元的核酸。
• Tolerance of Base Pair Size and Shape in Postlesion DNA Synthesis
  作者：Hailey L. Gahlon、W. Bernd Schweizer、Shana J. Sturla

  DOI：10.1021/ja311434s

  日期：2013.5.1

  The influence of base pair size and shape on the fidelity of DNA polymerase-mediated extension past lesion-containing mispairs was examined. Primer extension analysis was performed with synthetic nucleo-sides paired opposite the pro-mutagenic DNA lesion O-6-benzylguanine (O-6-BnG). These data,indicate that the error prone DNA polymerase IV (Dpo4) inefficiently extended past the larger Peri:O-6-BnG base pair, and in contrast, error free extension was observed for the smaller BIM:O-6-BnG base pair. Steady-state kinetic analysis, revealed that Dpo4 catalytic efficiency was strongly influenced by the primer:template base pair. Compared to the C:G pair, a 1.9- and 79 000-fold reduction in Dpo4 efficiency was observed for terminal C:O-6-BnG and BIM:G base pairs respectively. These results demonstrate the impact of geometrical size and shape on polymerase-mediated mispair extension.