ethyl trans-2-amino-4-cyclohexanecarboxylate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl trans-2-amino-4-cyclohexanecarboxylate hydrochloride
• 英文别名: ethyl (1S,6S)-6-aminocyclohex-3-ene-1-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 205.685
• InChiKey: KVUJGOVKWJWXCR-WSZWBAFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-2-amino-4-cyclohexanecarboxylate hydrochloride 在 TEA 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Hlpbjcdcxhulqp-htqzyqbosa-
  参考文献：
  名称：

  Bernath, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 9-10, p. 509 - 530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-(2-aminocyclohex-4-ene)-1-carboxylate 在 Lipase PS 、 2,2,2-trifluoroethyl chloroacetate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl trans-2-amino-4-cyclohexanecarboxylate hydrochloride 、 ethyl (1R,2R)-2-amino-4-cyclohexenecarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于金鸡纳生物碱的两性离子手性固定相上高效液相色谱对映体分离环状β-氨基酸

  摘要：

  使用新开发的基于金鸡纳生物碱的两性离子手性固定相Chiralpak ZWIX（+）和ZWIX（-）对8个空间受限的环状β-氨基酸对映体进行了立体选择性高效液相色谱分离。研究了流动相组成，酸和碱添加剂的性质和浓度，抗衡离子和温度对分离的影响。在标准焓，Δ（Δ的变化ħ °），熵，Δ（Δ小号°）和自由能，Δ（Δ ģ °）中，从从LN获得的线性范特霍夫图计算α与1 /吨在所研究的温度范围（10–50°C）中的曲线。热力学参数的值取决于选择器的性质和分析物的结构。在ZWIX（-）色谱柱上观察到了异常的温度行为：保留时间的减少伴随着分离因子随温度的升高而增加。在ZWIX（+）柱上仅以焓方式进行分离，而在ZWIX（-）柱上均以焓和熵方式进行分离。在所有情况下都确定了洗脱顺序，并且在ZWIX（+）和ZWIX（-）上观察到相反的顺序。手性27：563 – 570，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22458

文献信息

• Alicyclic β- and γ-Amino Acids: Useful Scaffolds for the Stereocontrolled Access to Amino Acid-Based Carbocyclic Nucleoside Analogs
  作者：Attila Márió Remete、Loránd Kiss

  DOI：10.3390/molecules24010161

  日期：——

  Stereocontrolled synthesis of some amino acid-based carbocyclic nucleoside analogs containing ring C=C bond has been performed on β- and γ-lactam basis. Key steps were N-arylation of readily available β- or γ-lactam-derived amino ester isomers and amino alcohols with 5-amino-4,6-dichloropyrimidine; ring closure of the formed adduct with HC(OMe)₃ and nucleophilic displacement of chlorine with various

  已经在β-和γ-内酰胺的基础上进行了一些含环C = C键的氨基酸基碳环核苷类似物的立体控制合成。关键步骤是将容易获得的β-或γ-内酰胺衍生的氨基酯异构体和氨基醇与5-氨基-4,6-二氯嘧啶进行N-芳基化；用HC（OMe）3闭环形成的加合物，并在所得6-氯嘌呤部分中用各种N-亲核试剂亲和置换氯。
• Facile Regio- and Diastereoselective Syntheses of Hydroxylated2-Aminocyclohexanecarboxylic Acids
  作者：Ferenc Fülöp、Márta Palkó、Enikő Forró、Máté Dervarics、Tamás A. Martinek、Reijo Sillanpää

  DOI：10.1002/ejoc.200500062

  日期：2005.8

  By means of total regio- and diastereoselective functionalizations of cis- and trans-2-amino-4-cyclohexenecarboxylic acid derivatives 1, 9, 12 and 16, isomers of 2-amino-4-hydroxycyclohexanecarboxylic acid 8 and 11, and 2-amino-5-hydroxycyclohexanecarboxylic acid 15 and 19 were prepared in good yields, via 1,3-oxazine or γ-lactone intermediates. The enantiomers of 8 and 15 were also prepared by the

  通过顺式和反式 2-氨基-4-环己烯羧酸衍生物 1、9、12 和 16、2-氨基-4-羟基环己烷甲酸 8 和 11 的异构体以及 2-氨基的总区域和非对映选择性官能化-5-羟基环己烷甲酸 15 和 19 通过 1,3-恶嗪或 γ-内酯中间体以良好的产率制备。8 和 15 的对映异构体也通过相同的途径制备，得到 ee > 99% 的产品。合成化合物的结构、立体化学和相对构型通过核磁共振证明，使用一些关键的邻位偶联和特征 NOE。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis and structure determination of alicycle-fused thiazolo- and thiazino[2,3-quinazolones and cycloalkylimino-3()-thiazolinylthiazolidines
  作者：Imre Huber、Ágnes Szabó、Ferenc Fülöp、Gábor Bernáth、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81587-8

  日期：1992.6.5

  Starting from various stereoisomeric, alicyclic ethyl 2-aminocarboxylates (1-6, 23, 24) and 2-chloroethyl, 3-chloropropyl or 3-bromopropyl isothiocyanate, ring-closure reactions were performed under mild conditions. Thus, partially saturated thiazolo- and thiazino[2,3-b]quinazolinone derivatives (7-,18) and asymmetric 2-[2'-(ethoxycarbonyl-cycloalkyl and -cycloalkenyl)-imino]-3-(2"-thiazolin-2"-yl)-thiazolidine diadducts (19-22) were formed. The structures of the new compounds were proved via their IR, H-1 and C-13 NMR spectra, use also being made of DR, DNOE, DEPT and 2D-HSC measurements.
• Bernath, G., Acta Chimica Hungarica, 1992, vol. 129, # 1, p. 107 - 157
  作者：Bernath, G.

  DOI：——

  日期：——
• Bernath, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 9-10, p. 509 - 530
  作者：Bernath, G.

  DOI：——

  日期：——