(2,4-di-tert-butyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid methyl ester | 22961-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2,4-di-tert-butyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: 2,4-di-tert-butyl-4-hydroxy-(Z)-2-hexenedioic acid lactone methyl ester；methyl (2,4-di-tert-butyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)acetate；2,4-di-t-butyl-4-(methoxycarboxymethyl)-2-buten-4-olide；5-(methoxy-carbonylmethyl)-3,5-di-t-butylfuran-2-one；(2,4-di-tert-butyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-acetic acid methyl ester；Methyl-2,5-dihydro-5-oxo-2,4-di-t-butylfuran-2-acetat；Methyl 2-(2,4-ditert-butyl-5-oxofuran-2-yl)acetate
• CAS: 22961-94-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: ILEVCAJDHSNWLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  355.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-di-tert-butyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以27%的产率得到2,4-di-t-butyl-4-(1-carboxy-1-hydroxymethyl)-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of carbon-carbon cleavage of cyclic 1,2-diketones with alkaline hydrogen peroxide. The acyclic mechanism and its application to the basic autoxidation of pyrogallol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a030
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl muconolactone 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2,4-di-tert-butyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Evidence for the intermediacy of o-quinones in peroxide cleavages of catechols. The iron(III)-catalyzed peroxide ring cleavage of 3,5-di-tert-butylcatechol and 3,5-di-tert-butyl-o-benzoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a044

文献信息

• Biomimetic iron(iii) complexes of N3O and N3O2 donor ligands: protonation of coordinated ethanolate donor enhances dioxygenase activity
  作者：Karuppasamy Sundaravel、Muniyandi Sankaralingam、Eringathodi Suresh、Mallayan Palaniandavar

  DOI：10.1039/c1dt10495k

  日期：——

  pH-metric titration studies in methanol disclose that the ligand in [Fe(HL)(DBC)]+ is protonated. The [Fe(L)(DBC)] adducts of iron(III) complexes of bis(pyridyl)-based ligands (1,2) afford higher amounts of intradiol-cleavage products, whereas those of mono/bis(imidazole)-based ligands (4,5) yield mainly the auto-oxidation product benzoquinone. It is remarkable that the adducts [Fe(HL)(DBC)]+/[Fe(HL3)(DBC)X]

  一系列 铁（III）三脚架四齿配体的配合物1-4N，N-双（吡啶-2-基甲基）-N-（2-羟乙基）胺H（L1），N，N-双（吡啶-2-基甲基）-N-（2-羟基丙基）胺高（L2）， N，N-双（吡啶-2-基甲基）-N-乙氧基乙醇胺H（L3）， 和 N -（（吡啶-2-基甲基）（1-甲基咪唑-2-基甲基））- N-（2-羟乙基）胺 H（L4），已被分离，表征和研究为内二醇裂解的功能模型 儿茶酚双加氧酶。在[X射线晶体结构中铁（L1）Cl 2] 1，叔胺氮和二吡啶 的氮原子 高（L1） 经络协调 铁（III） 和去质子化的 乙醇化物 氧轴向协调。相比之下， [铁（HL3）Cl 3] 3含有叔胺氮和两个吡啶 氮原子在表面上与 铁（III） 与配体 乙氧基乙醇部分保持不协调。的X射线结构双（μ- alkoxo）二聚体[Fe（L5）Cl} 2 ]（ClO 4）2 5，其中HL 是四齿的 N 3 O 供体配体
• Studies in the oxidative ring-opening of catechols and o-benzoquinones. Lead tetraacetate versus the copper(I) chloride/pyridine/methanol system
  作者：James G Walsh、Patrick J Furlong、Louise A Byrne、Declan G Gilheany

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00651-1

  日期：1999.9

  Lead tetraacetate oxidative ring-opening of a series of substituted catechols provides the corresponding substituted cis,cis-2,4-diene-1,6-dioates (1–10) in fair to good yields. A number of improvements on Wiessler's procedure for this reaction are reported. The analogous copper(I) chloride/pyridine/methanol ring-opening was found to be ineffective as a general synthetic method for this transformation

  一系列取代的邻苯二酚的四乙酸铅氧化性开环可提供相应的取代的顺式，顺式-2,4-二烯-1,6-二酸酯（1-10），收率相当好。据报道，该反应在Wiessler程序上有许多改进。发现类似的氯化铜（I）/吡啶/甲醇开环作为这种转化的一般合成方法是无效的。
• Oxidative ring cleavage of o-benzoquinone by potassium peroxomonosulphate
  作者：Wataru Ando、Hajime Miyazaki、Takeshi Akasaka

  DOI：10.1039/c39830000518

  日期：——

  Oxidation of 3,5-di-t-butyl-1,2-benzoquinone by potassium peroxomonosulphate gave both extra- and intra-diol cleavage products.

  过氧一硫酸钾氧化3,5-二叔丁基1,2-苯醌，生成二醇外和二醇内裂解产物。
• Ferric nitrilotriacetate: an active-center analog of pyrocatechase
  作者：Michael G. Weller、Ulrich Weser

  DOI：10.1021/ja00377a049

  日期：1982.6
• Preparation of muconic acid anhydrides. Characterization of the 1-oxacyclohepta-3,5-diene-2,7-dione structure
  作者：Timothy R. Demmin、Milorad M. Rogic

  DOI：10.1021/jo01294a047

  日期：1980.3