1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-3-phenyl-4-trifluoromethanesulfonyl-1H-pyrrol-2(5H)-one | 952340-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-3-phenyl-4-trifluoromethanesulfonyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: [1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-oxo-4-phenyl-2H-pyrrol-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 952340-16-8
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃NO₆S
• 分子量: 457.427
• InChiKey: MFXQQEJEQXFPCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-3-phenyl-4-trifluoromethanesulfonyl-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 四(三苯基膦)钯 邻苯二甲醚 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-二苯基-1,2-二氢吡咯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Approach to 3,4-Diaryl-3-pyrrolin-2-ones from Tetramic Acid Triflates

  摘要：

  本文描述了从易得的四甲基酸制备4-芳基-3-苯基-3-吡咯啉-2-酮的三步法。通过利用相应的四甲基酸三氟甲磺酸盐的铃木-宫浦交叉偶联反应，在环系统的4位上引入不同的芳基。该策略在罗非昔布的NH内酰胺类似物的首次合成中得到了成功应用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983778
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3',4'-dimethoxybenzylamino)acetate 在 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-3-phenyl-4-trifluoromethanesulfonyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Approach to 3,4-Diaryl-3-pyrrolin-2-ones from Tetramic Acid Triflates

  摘要：

  本文描述了从易得的四甲基酸制备4-芳基-3-苯基-3-吡咯啉-2-酮的三步法。通过利用相应的四甲基酸三氟甲磺酸盐的铃木-宫浦交叉偶联反应，在环系统的4位上引入不同的芳基。该策略在罗非昔布的NH内酰胺类似物的首次合成中得到了成功应用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983778

文献信息

• Suzuki-Miyaura arylations of tetramic acid sulfonates: Evaluation of lactam protection, sulfonate esters, and sterics
  作者：Sarah J. P. Yoon-Miller、Kathryn M. Dorward、Kimberly P. White、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1002/jhet.96

  日期：2009.5

  The synthesis of 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones and 4-aryl-3-pyrrolin-2-ones using Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of tetramic acid sulfonates with arylboronic acids has been studied. The effect that sulfonate ester, sterics, and lactam protection has on the cross-coupling reaction was evaluated. As expected, triflates were better cross-coupling partners than the corresponding tosylates. The

  研究了使用四磺酸磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮和4-芳基-3-吡咯啉-2-酮。评估了磺酸酯，空间位和内酰胺保护对交叉偶联反应的影响。不出所料，三氟甲磺酸酯比相应的甲苯磺酸盐更好地交叉偶联。在3-位引入芳基仅部分影响产率。重要的是，缺乏内酰胺保护基的四甲酸三氟甲磺酸酯（和较小程度的甲苯磺酸酯）仍然是有效的底物。J.杂环化​​学。，46，447（2009）。