3,4-二苯基-1,2-二氢吡咯-5-酮 | 62142-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3,4-二苯基-1,2-二氢吡咯-5-酮
• 英文名称: 3,4-diphenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-on；3,4-diphenyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 62142-80-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: GNWOFDWOUZXQPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  472.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二苯基-1,2-二氢吡咯-5-酮 在 palladium on charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3,4-diphenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Production of 3-pyrrolin-2-ones

  摘要：

  吡咯烷酮是通过对3-吡咯烯-2-酮进行氢化而产生的，而这些后者化合物在这项发明之前很难获得。这些带有各种取代基的3-吡咯烯-2-酮是通过N-芳酰甲基乙酰胺的环闭合来产生的。这种环闭合在氮气下在碱性介质中进行。

  公开号：

  US04443616A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-二苯基-1,2-二氢吡咯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Babu, P. Ramesh; Balasubramanian, T. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of Pyrrole-2-carboxaldehydes and 3-Pyrrolin-2-ones from Pyrrole Weinreb Amides
  作者：Aaron R. Coffin、Michael A. Roussell、Elina Tserlin、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo061043m

  日期：2006.8.1

  A regiocontrolled synthesis of 3,4-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes was completed in two steps from acyclic starting materials. A Barton−Zard pyrrole synthesis between N-methoxy-N-methyl-2-isocyanoacetamide and α-nitroalkenes or β-nitroacetates provided N-methoxy-N-methyl pyrrole-2-carboxamides (pyrrole Weinreb amides), which were converted into the corresponding pyrrole-2-carboxaldehydes by

  从无环起始原料开始的两步中完成了区域控制的3,4-二取代的吡咯-2-甲醛的合成。N-甲氧基-N-甲基-2-异氰基乙酰胺与α-硝基烯烃或β-硝基乙酸酯之间的Barton-Zard吡咯合成提供了N-甲氧基-N-甲基吡咯-2-羧酰胺（吡咯Weinreb酰胺），将其转化为氢化铝锂处理得到相应的吡咯-2-甲醛。吡咯-2-甲醛的区域选择性氧化得到相应的3，4-二取代的3-吡咯啉-2-酮。
• Synthesis of Unsymmetrical 3,4-Diaryl-3-pyrrolin-2-ones Utilizing Pyrrole Weinreb Amides
  作者：Jessica G. Greger、Sarah J. P. Yoon-Miller、Nathan R. Bechtold、Scott A. Flewelling、Jacob P. MacDonald、Catherine R. Downey、Eric A. Cohen、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo2013516

  日期：2011.10.21

  A regiocontrolled synthesis of unsymmetrical 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones has been achieved in three steps from 1,2-diaryl-1-nitroethenes with pyrrole-2-carboxamides (pyrrole Weinreb amides) serving as the key linchpin intermediates. Two different methods for the preparation of the requisite nitroalkenes were investigated: (1) modified Henry reaction between arylnitromethanes and arylimines; and (2)

  从 1,2-二芳基-1-硝基乙烯以吡咯-2-甲酰胺（吡咯 Weinreb 酰胺）作为关键的关键三步实现了不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮的区域控制合成中间体。研究了两种不同的制备所需硝基烯烃的方法：（1）芳基硝基甲烷和芳基亚胺之间的改性亨利反应；(2) 2-芳基-1-溴-1-硝基乙烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。在芳基硝基甲烷的制备过程中遇到了一些困难，因此探索了一种被证明更有用的交叉偶联策略。1,2-二芳基-1-硝基乙烯与N-甲氧基-N之间的Barton-Zard吡咯环缩合反应-甲基-2-异氰基乙酰胺得到相应的吡咯 Weinreb 酰胺，然后分两步将其转化为所需的 3-吡咯啉-2-酮。总体而言，该方法允许构建 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮，并完全控制内酰胺羰基的取代基区域。通过制备八种不对称和对称的 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones，包括选择性
• Synthesis of dibenzo[e,g]isoindol-1-ones via photoinduced intramolecular annulation of 3,4-diphenyl-1H-pyrrol-2(5H)-ones
  作者：Yang Kang、Yun He、Jingzhi Sui、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131981

  日期：2021.3

  An efficient, oxidant and photocatalyst-free approach for the synthesis of polycyclic-fused isoindolinone derivatives is reported via annulation of 3,4-diphenyl-3-pyrrolin-2-ones along with release of the hydrogen gas under an argon atmosphere in EtOH by irradiation with a 500 W mercury lamp at room temperature. The described approach is atom-economic and environmentally friendly and tolerates various

  通过3,4-二苯基-3-吡咯啉-2-酮的环化反应，以及在氩气中在氩气氛下通过氢气释放氢气，报道了一种高效，无氧化剂，无光催化剂的合成多环稠合异吲哚啉酮衍生物的方法。在室温下用500 W汞灯照射。所描述的方法是原子经济的和环境友好的，并且可以耐受各种给电子和吸电子基团。另外，在CH 3 ONa存在下，于DMSO中，将选定的环化产物二苯并[ e，g ]异吲哚-1-酮成功氧化为二苯并[ e，g ]异吲哚-1,3（2 H）-二酮。室内温度。
• Synthesis and Evaluation of Pyrrolin-2-one Compounds, a Series of Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitors
  作者：Hiroshi Miyazaki、Tsuyoshi Ogiku、Hiroshi Sai、Yasunori Moritani、Akio Ohtani、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1248/cpb.57.979

  日期：——

  A novel series of furan-2-one and pyrrolin-2-one derivatives having PAI-1 (plasminogen activator inhibitor-1) inhibitory activity were synthesized and evaluated for their antithrombotic activity in a rat arterial thrombosis model. Among the synthesized compounds, 5f (T-1776Na) was found to have good selectivity for PAI-1 over other enzymes and high antithrombotic activity.

  研究人员合成了一系列具有 PAI-1（纤溶酶原激活物抑制剂-1）抑制活性的新型呋喃-2-酮和吡咯啉-2-酮衍生物，并在大鼠动脉血栓模型中评估了它们的抗血栓活性。结果发现，在合成的化合物中，5f（T-1776Na）对 PAI-1 具有良好的选择性，而对其他酶则没有选择性，并且具有很高的抗血栓活性。
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Approach to 3,4-Diaryl-3-pyrrolin-2-ones from Tetramic Acid Triflates
  作者：Erin Pelkey、Kathryn Dorward、Nicolette Guthrie

  DOI：10.1055/s-2007-983778

  日期：2007.7

  A three-step approach to 4-aryl-3-phenyl-3-pyrrolin-2-ones from a readily available tetramic acid is described. The introduction of different aryl groups to the 4-position of the ring system was accomplished utilizing Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of the corresponding tetramic acid triflate. This strategy was successfully employed in the first synthesis of the NH lactam analogue of rofecoxib.

  本文描述了从易得的四甲基酸制备4-芳基-3-苯基-3-吡咯啉-2-酮的三步法。通过利用相应的四甲基酸三氟甲磺酸盐的铃木-宫浦交叉偶联反应，在环系统的4位上引入不同的芳基。该策略在罗非昔布的NH内酰胺类似物的首次合成中得到了成功应用。