4,4-dimethyl-3-(prop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one | 1245720-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-(prop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1245720-40-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: LOBAJULDOMTGIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-(prop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one 、 苯甲醛 、 三苯基硅醇 在 三氟甲磺酸钠 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 rac-4,4-dimethyl-3-(2-methyl-3-phenyl-3-(triphenylsilyloxy)propanoyl)oxazolidin-2-one 、 rac-4,4-dimethyl-3-(2-methyl-3-phenyl-3-(triphenylsilyloxy)propanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkynes to (E)-enolates using tandem catalysis: stereoselective anti-aldol and syn-[3,3]-rearrangement reactions

  摘要：

  A new tandem catalysis strategy that transforms alkyne derivatives to (E)-enol-equivalents followed by stereoselective anti-selective aldol coupling or syn-selective [3,3]-rearrangement transformations is reported. The mechanism is thought to proceed through an interchanging series of Lewis acid and Bronsted acid catalyzed reactions via the intermediacy of a ketiminum ion species. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.045