Bis-[1,2,4]triazol-1-yl-phosphinic acid phenyl ester | 102065-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis-[1,2,4]triazol-1-yl-phosphinic acid phenyl ester
• 英文别名: 1-[phenoxy(1,2,4-triazol-1-yl)phosphoryl]-1,2,4-triazole
• CAS: 102065-49-6
• 化学式: C₁₀H₉N₆O₂P
• 分子量: 276.194
• InChiKey: JGVXXCVJTTWXBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-[1,2,4]triazol-1-yl-phosphinic acid phenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-ethylbutyl ((S)-(perfluorophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  芳氧基磷酰化氨基酸酯化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种芳氧基磷酰化氨基酸酯化合物的制备方法，该芳氧基磷酰化氨基酸酯化合物可用于ProTide药物的合成。该合成方法具体是二氯磷酸(取代)苯酯1H‑1,2,4‑三唑反应生成中间产物，常温下直接与氨基酸酯反应，再与(取代)苯酚反应，得芳氧基磷酰化氨基酸酯化合物，继续通过重结晶可制备单一构型目标芳氧基磷酰化氨基酸酯化合物，该芳氧基磷酰化氨基酸酯化合物可进一步用于ProTide药物的合成。

  公开号：

  CN114644651A
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 氯磷酸二苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Bis-[1,2,4]triazol-1-yl-phosphinic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  两种新型的[4-Fe-H2ase]的合成，表征和某些性质，这些模型均包含4-磷脂酰吡啶或4-磷酸鸟苷吡啶

  摘要：

  通过精心设计的合成方法合成了两种新型的[Fe] -H2ase模型。第一类含三取代吡啶配体的模型[2-MeOCH2-4-O2P（OPh）2-6-COCH2C5H2N] Fe（CO）2R（1，R = I; 2，R = EtS，3，R = MeCOS ），[2-MeOCH2-4-O2P（OPh）2-6-COCH2C5H2N] Fe（CO）2（MeCN）BF4（4）和[2-MeOCH2-4-O2P（OPh）2-6-COCH2C5H2N] Fe （CO）（PPh3）I（5）在制备新的三取代吡啶前体L1L6的基础上合成，而第二种含五取代吡啶配体的模型[2-MeO-3,5-Me2-4- OP = O（OPh）O-5'-（N2-iPrCO-2'，3'-O-CMe2-鸟苷）-6-COCH2C5N] Fe（CO）2（2-6-Me-2-SC5H3N） （6）是通过新的磷酸鸟苷衍生物L7与相应的含五取代吡啶配

  DOI：

  10.1039/d0nj04194g

文献信息

• Potential prodrug derivatives of 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides. Preparations and antiviral activities
  作者：Khairuzzaman B. Mullah、T. Sudhakar Rao、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/jm00093a003

  日期：1992.7

  prodrug forms of the antivirals 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine (D4A) and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytosine (D4C) are reported. The 5'-phenyl- and 5'-methylphosphonates (4, 6, 8, and 10) and their phosphonothionate congeners (5, 7, 9, and 11), with the exception of 10, were inactive in vitro against HIV-1 and HIV-2. However, the 5'-phenyl, 5'-methyl, and 5'-(3'-thymidyl) phosphate diesters

  一系列（4-17）潜在的前药形式的抗病毒药2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyadenosine（D4A）和2'，3'-didehydro-2'的制备和抗病毒活性，报告了3'-脱氧胞嘧啶（D4C）。5'-苯基和5'-甲基膦酸酯（4、6、8和10）及其膦硫代酸酯同源物（5、7、9和11）（除10外）在体外对HIV-1没有活性和HIV-2。然而，磷酸5'-苯基，5'-甲基和5'-（3'-胸苷基）磷酸二酯（12-17）抑制了HIV-1和HIV-2的细胞病变作用（EC50约为1-60 microM）和细胞毒性（CC50约为35-200 microM），其浓度水平与其母体化合物D4A和D4C相当。这强烈表明二酯被水解成核苷D4A和D4C和/或它们的5'-单磷酸酯。在含有10％胎牛血清的培养基中证明了12和13容易水解为这些产物。这些分子可以用作游离核苷及其5'-单磷酸酯的现成前