3-benzyloxy-2,3-dihydrothiphene-3-ol-1,1-oxide | 191861-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-2,3-dihydrothiphene-3-ol-1,1-oxide
• 英文别名: 3-(Benzyloxy)-2,3-dihydro-1lambda6-thiophene-1,1-dione；3-phenylmethoxy-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 191861-69-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: BCIFTISALRJRBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-2,3-dihydrothiphene-3-ol-1,1-oxide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3S,3aS,7aS)-3-Benzyloxy-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-benzo[b]thiophen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to breynolide

  摘要：

  The viability of the key steps in our approach to the novel sesquiterpene breynolide (1) has been verified by preparation of the hydrobenzothiophene 16. The sequence features a Diels-Alder reaction of 10 with 7 to lead eventually to 13; subsequent dipolar cycloaddition of 13 with a functionalized nitrile oxide gave 16.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79329-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢噻吩-3-醇 1,1-二氧化物 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到3-benzyloxy-2,3-dihydrothiphene-3-ol-1,1-oxide
  参考文献：
  名称：

  A CYCLOADDITION APPROACH TO BREYNOLIDE

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00582-6

文献信息

• A novel approach to breynolide
  作者：Stephen F. Martin、Dilon Daniel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79329-4

  日期：1993.7

  The viability of the key steps in our approach to the novel sesquiterpene breynolide (1) has been verified by preparation of the hydrobenzothiophene 16. The sequence features a Diels-Alder reaction of 10 with 7 to lead eventually to 13; subsequent dipolar cycloaddition of 13 with a functionalized nitrile oxide gave 16.
• A CYCLOADDITION APPROACH TO BREYNOLIDE
  作者：S Martin*

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00582-6

  日期：1997.6.30