4‐(bromomethyl)‐6‐chloro‐1,2‐dihydropyridin‐2‐one | 1227574-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4‐(bromomethyl)‐6‐chloro‐1,2‐dihydropyridin‐2‐one
• 英文别名: ZHAWOC 7250；2(1H)-Pyridinone, 4-(bromomethyl)-6-chloro-；4-(bromomethyl)-6-chloro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1227574-59-5
• 化学式: C₆H₅BrClNO
• 分子量: 222.469
• InChiKey: GNTRPUJIFNCXCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‐[(1H‐indol‐5‐yloxy)methyl]‐1‐methanesulfonyl‐1H‐indole‐5‐carboxylic acid 、 4‐(bromomethyl)‐6‐chloro‐1,2‐dihydropyridin‐2‐one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到(6‐chloro‐2‐oxo‐1,2‐dihydropyridin‐4‐yl)methyl 3‐[(1H‐indol‐5‐yloxy)methyl]‐1‐methanesulfonyl‐1H‐indole‐5‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现一类新型的有效和选择性非竞争性Sentrin特异性蛋白酶1抑制剂。

  摘要：

  Sentrin特异性蛋白酶（SENP）负责小的泛素样修饰剂（SUMO）的成熟以及SUMO从其底物蛋白的脱结合。对前列腺癌的研究表明SENP1的过表达，可促进前列腺癌的进展以及转移。因此，SENP1已被确定为针对前列腺癌的新型药物靶标。在这里，我们报告了有效的和选择性的SENP1抑制剂的发现和生物学评估。新发现的吡啶酮支架的构效关系（SAR）显示出变构抑制剂具有极具吸引力的体外ADMET特性，涉及该挑战目标的血浆结合和血浆稳定性。该研究还强调了从头设计抑制剂的生化抑制研究模式的重要性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000067
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯-6-甲氧基-4-吡啶)-甲醇 在 三溴化磷 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4‐(bromomethyl)‐6‐chloro‐1,2‐dihydropyridin‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  发现一类新型的有效和选择性非竞争性Sentrin特异性蛋白酶1抑制剂。

  摘要：

  Sentrin特异性蛋白酶（SENP）负责小的泛素样修饰剂（SUMO）的成熟以及SUMO从其底物蛋白的脱结合。对前列腺癌的研究表明SENP1的过表达，可促进前列腺癌的进展以及转移。因此，SENP1已被确定为针对前列腺癌的新型药物靶标。在这里，我们报告了有效的和选择性的SENP1抑制剂的发现和生物学评估。新发现的吡啶酮支架的构效关系（SAR）显示出变构抑制剂具有极具吸引力的体外ADMET特性，涉及该挑战目标的血浆结合和血浆稳定性。该研究还强调了从头设计抑制剂的生化抑制研究模式的重要性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000067