1-[(S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy]-4-[(4-morpholinylcarbonyl)butanoyl]-4-[(R)-phenylmethyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1008753-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-[(S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy]-4-[(4-morpholinylcarbonyl)butanoyl]-4-[(R)-phenylmethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (2S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-morpholin-4-ylpentane-1,5-dione
• CAS: 1008753-72-7
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₆Si
• 分子量: 490.672
• InChiKey: CSFRTSHANBJRSN-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy]-4-[(4-morpholinylcarbonyl)butanoyl]-4-[(R)-phenylmethyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-1-morpholin-4-ylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸衍生物钛烯醇化物与丙烯酸的Weinreb和吗啉酰胺的Michael反应

  摘要：

  已经评估了乙醇酸酯衍生的手性恶唑烷丁-2-酮的烯醇钛钛酸酯向各种迈克尔受体的共轭加成，作为对映体纯的1,2,5-三加氧和相关合成子的入口。α，β-不饱和Weinreb和吗啉酰胺在合适的条件下会发生反应，并且它们的加合物可以转化为不同的C1-C5手性片段。

  DOI：

  10.1021/jo702240n
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 4-丙烯酰吗啉 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到1-[(S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy]-4-[(4-morpholinylcarbonyl)butanoyl]-4-[(R)-phenylmethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸衍生物钛烯醇化物与丙烯酸的Weinreb和吗啉酰胺的Michael反应

  摘要：

  已经评估了乙醇酸酯衍生的手性恶唑烷丁-2-酮的烯醇钛钛酸酯向各种迈克尔受体的共轭加成，作为对映体纯的1,2,5-三加氧和相关合成子的入口。α，β-不饱和Weinreb和吗啉酰胺在合适的条件下会发生反应，并且它们的加合物可以转化为不同的C1-C5手性片段。

  DOI：

  10.1021/jo702240n

文献信息

• Michael Reactions of Titanium Enolates of Glycolic Acid Derivatives with the Weinreb and Morpholine Amides of Acrylic Acid
  作者：Anna Olivella、Carles Rodríguez-Escrich、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo702240n

  日期：2008.2.1

  The conjugate additions of titanium enolates of glycolate-derived chiral oxazolidin-2-ones to various Michael acceptors have been evaluated as an entry to enantiopure 1,2,5-trioxygenated and related synthons. α,β-unsaturated Weinreb and morpholine amides do react under suitable conditions and their adducts can be converted to diverse C1−C5 chiral fragments.

  已经评估了乙醇酸酯衍生的手性恶唑烷丁-2-酮的烯醇钛钛酸酯向各种迈克尔受体的共轭加成，作为对映体纯的1,2,5-三加氧和相关合成子的入口。α，β-不饱和Weinreb和吗啉酰胺在合适的条件下会发生反应，并且它们的加合物可以转化为不同的C1-C5手性片段。