(R)-(2-fluorophenyl)(phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(2-fluorophenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (R)-o-fluorobenzhydrol；(2-fluorophenyl)(phenyl)methanol；(R)-(2-fluorophenyl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₃H₁₁FO
• 分子量: 202.228
• InChiKey: HFVMEOPYDLEHBR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氟二苯甲酮 在 C₂₂H₂₇Cl₂CoN₃O 、 三乙基硼氢化钠 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(R)-(2-fluorophenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  频哪醇硼烷的钴催化芳基酮的不对称硼氢化反应。

  摘要：

  使用亚氨基吡啶恶唑啉配体开发了芳基酮与HBpin的高对映选择性钴催化的硼氢化反应。在温和的反应条件下，卤化物，胺，醚，硫化物，酯和酰胺具有良好的耐受性，证明了其合成优势。取代的二芳基酮也可以高对映选择性进行硼氢化。

  DOI：

  10.1039/c5cc01084e

文献信息

• Chiral-at-metal iridium complex for efficient enantioselective transfer hydrogenation of ketones
  作者：Cheng Tian、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc00972g

  日期：——

  A bis-cyclometalated iridium(III) complex with metal-centered chirality catalyzes the enantioselective transfer hydrogenation of ketones with high enantioselectivities at low catalyst loadings down to 0.002 mol%. Importantly, the rate of catalysis...

  具有金属中心手性的双环金属化铱（III）络合物在低至0.002 mol％的低催化剂负载下催化具有高对映选择性的酮的对映选择性转移氢化反应。重要的是，催化速率...
• Al^III–Calix[4]arene Catalysts for Asymmetric Meerwein–Ponndorf–Verley Reduction
  作者：Partha Nandi、Andrew Solovyov、Alexander Okrut、Alexander Katz

  DOI：10.1021/cs5001976

  日期：2014.8.1

  Chiral AlIII-calixarene complexes were investigated as catalysts for the asymmetric Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction reaction when using chiral and achiral secondary alcohols as reductants. The most enantioselective catalyst consisted of a new axially chiral vaulted-hemispherical calix[4]arene phosphite ligand, which attained an enantioselective excess of 99%. This ligand consists of two lower-rim

  当使用手性和非手性仲醇作为还原剂时，对手性Al III-杯芳烃络合物作为不对称Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原反应的催化剂进行了研究。对映选择性最高的催化剂由新的轴向手性拱形半球形杯[4]亚芳基亚磷酸酯配体组成，对映选择性超过99％。该配体由两个低边缘的羟基组成，其余两个低边缘的氧直接连接至亚磷酸酯的磷，该亚磷酸酯的磷衍生自手性二醇。结果强调了刚性杯[4]芳烃下缘取代基的重要性，并指出了下缘手性口袋和路易斯碱性磷孤对在增强不对称氢化物转移中的可能作用。
• Highly Enantioselective Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Diaryl Ketones
  作者：Wenbo Liu、Jun Guo、Shipei Xing、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00293

  日期：2020.4.3

  A highly enantioselective cobalt-catalyzed hydroboration of diaryl ketones with pinacolborane was developed using chiral imidazole iminopyridine as a ligand to access chiral benzhydrols in good to excellent yields and ee. This protocol could be carried out in a gram scale under mild reaction conditions with good functional group tolerance. Chiral biologically active 3-substituted phthalide and (S)-neobenodine

  使用手性咪唑亚氨基吡啶作为配体开发了对映体选择性高的钴催化的二芳基酮与二萘甲硼烷硼氢化的硼酸酯，以良好的产率和高的ee收率获得手性苯二酚。该方案可以在温和的反应条件下以克量级进行，并具有良好的官能团耐受性。手性生物活性3-取代的邻苯二甲酸酯和（S）-neobenodine可以很容易地通过不对称氢硼化来构建，这是关键步骤。
• Combined Photoredox/Enzymatic C−H Benzylic Hydroxylations
  作者：Rick C. Betori、Catherine M. May、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201909426

  日期：2019.11.11

  molecules. Direct C−H oxyfunctionalization, or the one step conversion of a C−H bond to a C−O bond, could be a highly enabling transformation due to the prevalence of the resulting enantioenriched alcohols in pharmaceuticals and natural products,. Here we report a single‐flask photoredox/enzymatic process for direct C−H hydroxylation that proceeds with broad reactivity, chemoselectivity and enantioselectivity

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。
• Chloroform Is<i>Not</i>Solvent but Activator for Cobalt Complex Catalyst of Enantioselective Borohydride Reduction
  作者：Ai Kokura、Saiko Tanaka、Haruna Teraoka、Atsushi Shibahara、Taketo Ikeno、Takushi Nagata、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2007.26

  日期：2007.1

  For the enantioselective borohydride reduction of carbonyl compounds catalyzed by the optically active ketoiminatocobalt complexes, chloroform has been employed as a unique solvent for achieving a high enantioselectivity, whereas it was found that a catalytic amount of chloroform effectively activated the present catalytic system to convert various ketones into the corresponding reduced product with a high ee in the THF solvent.

  对于由光学活性酮亚胺钴配合物催化的羰基化合物对映选择性硼氢化还原，氯仿已被用作一种独特的溶剂，以实现高对映选择性，然而发现催化量的氯仿有效地活化了当前的催化体系，在THF溶剂中将各种酮转化为相应的还原产物，并具有高对映体过量。