(R,S)-2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-4-sulfinamide | 124426-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (R,S)-2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-4-sulfinamide
• 英文别名: 2-Amino-7-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo-[2,3-d]pyrimidine-4-sulfinamide；2-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-sulfinamide
• CAS: 124426-69-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄S
• 分子量: 313.337
• InChiKey: FXTHHMXZHMXUCV-RHODASDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-4-sulfenamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到(R,S)-2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-4-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  在结构上与亚磺酰胺，亚磺酰基和磺基磺酸有关的某些7-脱氮嘌呤（吡咯并[2,3-d]嘧啶）和3-脱氮嘌呤（咪唑并[4,5-c]吡啶）核苷的合成及抗肿瘤作用的评估。

  摘要：

  7-Deaza（吡咯并[2,3-d]嘧啶）和3-deaza（咪唑并[4,5-c]吡啶）的同类产品，分别为亚磺酰基（5a和9），亚磺酰基（6a和10）和磺基磺酸（7a）。已经制备并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。用氯胺溶液胺化2-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-th离子e（4a）及其2'-脱氧类似物（4c），得到相应的4-亚磺酰胺（分别为5a和5c），经间氯过氧苯甲酸（MCPBA）选择性氧化后，分别得到非对映异构体2-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4 -亚磺酰胺（7-脱氮杂亚磺酸，6a）及其2'-脱氧衍生物（6c）。7-（2-脱氧-β-D-赤型-五呋喃糖基）吡咯并[2，3-d]嘧啶-4（3H）-硫酮的类似胺化作用（4b）得到相应的4-亚磺酰胺衍生物（5b）。用1摩尔当量的MCPBA氧化5b所提供的（R，S）-7-（2-脱氧-β-D-赤型五呋喃糖基）吡咯并[2

  DOI：

  10.1021/jm00166a021

文献信息

• 6-sulfenamide, 6-sulfinamide and 6-sulfonamide purines, purine
  申请人：Nucleic Acid Research Institute

  公开号：US05026836A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  6-Sulfenamide, 6-sulfinamide and 6-sulfonamide purines, purine nucleosides, purine nucleotides and 3 and 7 deaza and 8 aza derivatives thereof of structure: ##STR1## wherein Z is H or --NH.sub.2 ; X is --S--NH.sub.2, ##STR2## T is C--H, G is N and Q is N; or T is C--H, G is N and Q is C--H; or T is N, G is N and Q is C--H; or T is C--H, G is C--H and Q is N; Y is H or an .alpha.-pentofuranose or .beta.-pentofuranose of the formula: ##STR3## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently are H, OH, --O-acyl or ##STR4## or together R.sub.1 and R.sub.2 are ##STR5## and R.sub.3 and R.sub.4 are H or one of R.sub.3 or R.sub.4 is OH and the other is H; provided that when Y is H, Z is --NH.sub.2 ; and acceptable salt thereof are prepared and are useful as antitumor agents or they are intermediates for compounds which are antitumor agents. The compounds are used to treat an affected warm blooded host by serving as the active ingredients of suitable pharmaceutical compositions.

  6-磺酰胺、6-亚磺酰胺和6-磺酰胺嘌呤、嘌呤核苷、嘌呤核苷酸以及其3和7去氮和8氮衍生物的结构式如下：##STR1## 其中Z为H或--NH.sub.2；X为--S--NH.sub.2，##STR2## T为C--H，G为N，Q为N；或T为C--H，G为N，Q为C--H；或T为N，G为N，Q为C--H；或T为C--H，G为C--H，Q为N；Y为H或式子：##STR3## 其中R.sub.1和R.sub.2独立地为H，OH，--O-酰基或##STR4## 或者R.sub.1和R.sub.2一起为##STR5## 而R.sub.3和R.sub.4为H或R.sub.3或R.sub.4之一为OH，另一个为H；只要Y为H，Z就为--NH.sub.2；其可接受的盐被制备出来，可作为抗肿瘤剂使用，或作为抗肿瘤剂的化合物的中间体。这些化合物用作适合的制药组合物的活性成分，用于治疗受影响的温血动物宿主。
• RAMASAMY, KANDASAMY;IMAMURA, NOBUTAKA;HANNA, NAEEM B.;FINCH, RICK A.;AVER+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1220-1225
  作者：RAMASAMY, KANDASAMY、IMAMURA, NOBUTAKA、HANNA, NAEEM B.、FINCH, RICK A.、AVER+

  DOI：——

  日期：——
• ANTITUMOR 6-SULFENAMIDE, 6-SULFINAMIDE AND 6-SULFONAMIDE PURINES, PURINE NUCLEOSIDES, PURINE NUCLEOTIDES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：NUCLEIC ACID RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0353268B1

  公开（公告）日：1994-08-10