tert-butyl 2-amino-4-(3-(5-fluoro-1H-indole-2-carboxamido)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxylate | 1798328-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-amino-4-(3-(5-fluoro-1H-indole-2-carboxamido)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: 1H-Imidazole-1-carboxylic acid, 2-amino-4-[3-[[(5-fluoro-1H-indol-2-yl)carbonyl]amino]phenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2-amino-4-[3-[(5-fluoro-1H-indole-2-carbonyl)amino]phenyl]imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1798328-25-2
• 化学式: C₂₃H₂₂FN₅O₃
• 分子量: 435.458
• InChiKey: WTXYJTUSJXCAMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-4-(3-(5-fluoro-1H-indole-2-carboxamido)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到2-amino-4-(3-(5-fluoro-1H-indole-2-carboxamido)phenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Analogues of the marine alkaloids oroidin, clathrodin, and hymenidin induce apoptosis in human HepG2 and THP-1 cancer cells

  摘要：

  海洋生物碱oroidin的结构修改导致在HepG2和THP-1细胞系中的凋亡诱导活性得到改善。

  DOI：

  10.1039/c4md00286e
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-甲酸 、 tert-butyl 2-amino-4-(3-aminophenyl)-1H-imidazole-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-amino-4-(3-(5-fluoro-1H-indole-2-carboxamido)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Analogues of the marine alkaloids oroidin, clathrodin, and hymenidin induce apoptosis in human HepG2 and THP-1 cancer cells

  摘要：

  海洋生物碱oroidin的结构修改导致在HepG2和THP-1细胞系中的凋亡诱导活性得到改善。

  DOI：

  10.1039/c4md00286e

文献信息

• Antimicrobial Activity of the Marine Alkaloids, Clathrodin and Oroidin, and Their Synthetic Analogues
  作者：Nace Zidar、Sofia Montalvão、Žiga Hodnik、Dorota Nawrot、Aleš Žula、Janez Ilaš、Danijel Kikelj、Päivi Tammela、Lucija Mašič

  DOI：10.3390/md12020940

  日期：——

  fungal strain (Candida albicans), and oroidin was found to possess promising Gram-positive antibacterial activity. Using oroidin as a scaffold, 34 new analogues were designed, prepared and screened for their antimicrobial properties. Of these compounds, 12 exhibited >80% inhibition of the growth of at least one microorganism at a concentration of 50 µM. The most active derivative was found to be 4-phenyl-2-aminoimidazole

  海洋生物产生的次级代谢物可能对开发新的药物先导物很有价值，也可以为设计和合成新的生物活性化合物提供结构支架。海洋生物碱、clathrodin 和 oroidin 最初是从 Agelas 属的海绵中分离出来的，它们被制备并评估了它们对三种细菌菌株（粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌）和一种真菌菌株（白色念珠菌）的抗菌活性，并且发现 oroidin 具有有希望的革兰氏阳性抗菌活性。使用 oroidin 作为支架，设计、制备了 34 种新类似物并筛选了它们的抗菌特性。在这些化合物中，12 种在 50 µM 的浓度下表现出对至少一种微生物生长的抑制 > 80%。发现活性最强的衍生物是 4-苯基-2-氨基咪唑 6 小时，其对革兰氏阳性菌的 MIC₉₀（最低抑制浓度）值为 12.5 µM，对大肠杆菌为 50 µM。发现金黄色葡萄球菌和哺乳动物细胞之间的选择性指数对于化合物 6h 为 2.9，这在评估化合物作为抗菌先导物的潜力时很重要。
• Analogues of the marine alkaloids oroidin, clathrodin, and hymenidin induce apoptosis in human HepG2 and THP-1 cancer cells
  作者：Tihomir Tomašič、Dominik Nabergoj、Sanja Vrbek、Nace Zidar、Žiga Jakopin、Aleš Žula、Žiga Hodnik、Marko Jukič、Marko Anderluh、Janez Ilaš、Marija Sollner Dolenc、Jean Peluso、Geneviève Ubeaud-Séquier、Christian D. Muller、Lucija Peterlin Mašič、Danijel Kikelj

  DOI：10.1039/c4md00286e

  日期：——

  Structural modification of the marine alkaloid oroidin resulted in improved apoptosis inducing activity in HepG2 and THP-1 cell lines.

  海洋生物碱oroidin的结构修改导致在HepG2和THP-1细胞系中的凋亡诱导活性得到改善。