5,6-dibromo-2-(2-decyltetradecyl)isoindoline-1,3-dione | 1402231-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dibromo-2-(2-decyltetradecyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1402231-50-8
• 化学式: C₃₂H₅₁Br₂NO₂
• 分子量: 641.57
• InChiKey: ZQVSGSSGXVONFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.27
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromo-2-(2-decyltetradecyl)isoindoline-1,3-dione 在 iron(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硝基甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 9-(2-decyltetradecyl)-8H-dithieno-[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-f]isoindole-8,10(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Dithieno-naphthalimide based copolymers for air-stable field effect transistors: synthesis, characterization and device performance

  摘要：

  一种新的噻吩融合萘二甲酰亚胺结构单元--9-(2-癸基十四烷基)-8H-二噻吩-[3′,2′:3,4; 2′′,3′′：5,6]苯并[1,2-f]异吲哚-8,10(9H)-二酮 (4)，并以该结构单元和富电子单元（如 4,4′-二十二烷基-2,2′-噻吩（P1）、苯并[1,2-b：4,5-b′]二噻吩（P2）和 3,6-十二烷基噻吩并[3,2-b]噻吩（P3）。研究了 P1-P3 聚合物的光学、电化学和热学特性，并探讨了它们在有机场效应晶体管（OFET）中的应用。这些新型聚合物在常见有机溶剂中具有良好的溶解性和热稳定性。聚合物 P1 和 P3 分别在 213 ℃ 和 313 ℃ 以上进入向列液晶相。在环境条件下，P1、P2 和 P3 的平均场效应空穴迁移率分别为 0.15、3 × 10-3 和 0.05 cm2 V-1 s-1，导通/截止比高达 105-107。所有基于这些聚合物的 OFET 在空气中储存时都表现出良好的环境稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2jm34251k
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴邻苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,6-dibromo-2-(2-decyltetradecyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Dithieno-naphthalimide based copolymers for air-stable field effect transistors: synthesis, characterization and device performance

  摘要：

  一种新的噻吩融合萘二甲酰亚胺结构单元--9-(2-癸基十四烷基)-8H-二噻吩-[3′,2′:3,4; 2′′,3′′：5,6]苯并[1,2-f]异吲哚-8,10(9H)-二酮 (4)，并以该结构单元和富电子单元（如 4,4′-二十二烷基-2,2′-噻吩（P1）、苯并[1,2-b：4,5-b′]二噻吩（P2）和 3,6-十二烷基噻吩并[3,2-b]噻吩（P3）。研究了 P1-P3 聚合物的光学、电化学和热学特性，并探讨了它们在有机场效应晶体管（OFET）中的应用。这些新型聚合物在常见有机溶剂中具有良好的溶解性和热稳定性。聚合物 P1 和 P3 分别在 213 ℃ 和 313 ℃ 以上进入向列液晶相。在环境条件下，P1、P2 和 P3 的平均场效应空穴迁移率分别为 0.15、3 × 10-3 和 0.05 cm2 V-1 s-1，导通/截止比高达 105-107。所有基于这些聚合物的 OFET 在空气中储存时都表现出良好的环境稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2jm34251k

文献信息

• Imide-functionalized naphthodithiophene based donor-acceptor conjugated polymers for solar cells
  作者：Tanmoy Dutta、Yong Li、Aaron L. Thornton、Da-Ming Zhu、Zhonghua Peng

  DOI：10.1002/pola.26799

  日期：2013.9.15

  ABSTRACTDonor‐acceptor conjugated polymers containing a new imide‐functionalized naphthodithiophene (INDT) as the acceptor unit and a 2,2'‐bithiophene with varied substituents as the donor unit have been synthesized. The bandgaps of these polymers depend strongly on the dihedral angle of the 2,2'‐bithiophene unit. The 3,3'‐dialkoxy substitution (polymers PDOR/PBOR) leads to near planar bithiophene conformation due to the well‐known S–O short contact, while the 3,3'‐dialkyl substitution (polymer PDR) results in significant twisting due to the steric effect. Consequently PDOR/PBOR shows the lowest bandgap of 1.82/1.85 eV while PDR has a bandgap of 2.38 eV. Bulk‐heterojunction solar cells of the polymer/fullerene blends have been fabricated. Preliminary results show that PBOR gives the best device performance with power conversion efficiencies as high as 2.45% in air without any thermal annealing treatment, indicating the promising potential of INDT‐containing conjugated polymers for efficient solar cells. © 2013 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 3818–3828