(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoic acid | 308240-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoic acid
• CAS: 308240-87-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 396.599
• InChiKey: IFCZTRBXPCZHGA-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoic acid 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanethioamide
  参考文献：
  名称：

  从海绵Mycale sp。合成具有免疫抑制活性的新型多烯双-大环内酯（）-巴胺。

  摘要：

  描述了含聚亚乙基噻唑的19元双内酯（）-ate胺1的简明和收敛的合成。该合成具有分子内和分子间Stille sp 2 – sp 2偶联反应，以修饰天然产物的E，Z-二烯大环内酯核心和侧链全E多烯部分，并突出了对映纯的亚氨嘧啶中间体的范围在手性β的合成-在复杂的结构的氨基酯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01241-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-hydroxy-4-(triisopropylsilyloxy)butyric acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从海绵Mycale sp。合成具有免疫抑制活性的新型多烯双-大环内酯（）-巴胺。

  摘要：

  描述了含聚亚乙基噻唑的19元双内酯（）-ate胺1的简明和收敛的合成。该合成具有分子内和分子间Stille sp 2 – sp 2偶联反应，以修饰天然产物的E，Z-二烯大环内酯核心和侧链全E多烯部分，并突出了对映纯的亚氨嘧啶中间体的范围在手性β的合成-在复杂的结构的氨基酯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01241-7

文献信息

• Total synthesis of ()-pateamine, a novel polyene bis-macrolide with immunosuppressive activity from the sponge Mycale sp.
  作者：Modesto J Remuiñán、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01241-7

  日期：2000.9

  convergent synthesis of the polyene thiazole-containing 19-membered bis-lactone ()-pateamine 1 is described. The synthesis features both the intra- and intermolecular Stille sp2–sp2 coupling reactions to elaborate the E,Z-diene macrolide core and the side-chain all-E polyene portion of the natural product, and highlights the scope for enantiopure sulfinimine intermediates in the synthesis of chiral

  描述了含聚亚乙基噻唑的19元双内酯（）-ate胺1的简明和收敛的合成。该合成具有分子内和分子间Stille sp 2 – sp 2偶联反应，以修饰天然产物的E，Z-二烯大环内酯核心和侧链全E多烯部分，并突出了对映纯的亚氨嘧啶中间体的范围在手性β的合成-在复杂的结构的氨基酯部分。