[(3S,6R)-1-benzyl-6-prop-2-enylpiperidin-3-yl] acetate | 330985-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(3S,6R)-1-benzyl-6-prop-2-enylpiperidin-3-yl] acetate
• CAS: 330985-39-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: ZDMDEVDJZXTHJO-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,6R)-1-benzyl-6-prop-2-enylpiperidin-3-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到(3S,6R)-6-Allyl-1-benzyl-piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled Synthesis of Enantiopure trans- and cis-5-Allylprolinols via a Ring-Contraction Protocol

  摘要：

  通过采用环收缩方案，可以从反式和顺式-2-烯丙基-N-苄基-5-哌啶醇高度非对映控制地形成反式-和顺式-5-烯丙基-N-苄基脯氨醇。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9731
• 作为产物：
  描述：

  cesium acetate 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以647 mg的产率得到[(2R,5R)-1-benzyl-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled Synthesis of Enantiopure trans- and cis-5-Allylprolinols via a Ring-Contraction Protocol

  摘要：

  通过采用环收缩方案，可以从反式和顺式-2-烯丙基-N-苄基-5-哌啶醇高度非对映控制地形成反式-和顺式-5-烯丙基-N-苄基脯氨醇。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9731

文献信息

• Diastereocontrolled Synthesis of Enantiopure <i>trans</i>- and <i>cis</i>-5-Allylprolinols via a Ring-Contraction Protocol
  作者：Hideki Sakagami、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-2001-9731

  日期：——

  A highly diastereocontrolled formation of trans- and cis-5-allyl-N-benzylprolinols from trans- and cis-2-allyl-N-benzyl-5-piperidinols has been achieved by employing a ring-contraction protocol.

  通过采用环收缩方案，可以从反式和顺式-2-烯丙基-N-苄基-5-哌啶醇高度非对映控制地形成反式-和顺式-5-烯丙基-N-苄基脯氨醇。