methyl (S)-3-acetoxytetradecanoate | 131486-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-3-acetoxytetradecanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-acetyloxytetradecanoate
• CAS: 131486-38-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄
• 分子量: 300.439
• InChiKey: PTWFNMMAPTVAOY-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-acetoxytetradecanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-羟基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  通过一种改进的方法合成脂质A的生物合成前体Ia的类似物：一种新型的包含四个（S）-3-羟基脂肪酸的拮抗剂

  摘要：

  通过改进的合成途径合成脂质A的生物合成前体包含四个（S）-3-羟基十四烷酸的类似物，以研究脂质A中3-羟基脂肪酸残基的生物活性与手性之间的关系。该小号从人末梢全血细胞比更强烈的天然型的生物合成前体与（ -模拟抑制内毒素诱导的白细胞介素-6（IL-6）的生产- [R ）-羟基酸，在LPS诱导的细胞因子释放的一个已知的拮抗剂人外周血单核细胞。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01433-0
• 作为产物：
  描述：

  (±)-3-羟基十四烷酸 在 di-tert-butyl-4-methylphenol 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (S)-3-acetoxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Towards the chemoenzymatic synthesis of lipid A

  摘要：

  New procedures have been developed for the synthesis of the two impotant components of lipid A; one is the lipase-catalyzed resolution of 3-hydrxytetradecanoic acid in tetrahydrofuran using vinyl acetate and the other is the synthesis of the disaccharide moiety using glycosylphosphite as the glycosylating reagent.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80153-6

文献信息

• Enzymatic Preparation of (<i>S</i>)-3-Hydroxytetradecanoic Acid and Synthesis of Unnatural Analogues of Lipid A Containing the (<i>S</i>)-Acid
  作者：Wen-Chi Liu、Masato Oikawa、Koichi Fukase、Yasuo Suda、Hendig Winarno、Saeko Mori、Masahito Hashimoto、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.70.1441

  日期：1997.6

  Synthesis of unnatural analogues, that contain (S)-3-hydroxytetradecanoyl moieties in place of the corresponding natural (R)-isomers, of both lipid A and its biosynthetic precursor, designated precursor Ia or lipid IVA, has been achieved through our recently developed procedure. (S)-3-Hydroxytetradecanoic acid was prepared from its racemate through the optical resolution by the use of a lipase and

  合成非天然类似物，含有 (S)-3-羟基十四烷酰基部分代替相应的天然 (R)-异构体，脂质 A 及其生物合成前体，指定前体 Ia 或脂质 IVA，已通过我们最近开发的程序。(S)-3-羟基十四烷酸是通过使用脂肪酶和随后的分级重结晶通过光学拆分从其外消旋体制备的。脂质 A 的 (S)-酰基类似物表现出比相应的天然脂质 A 稍强的白细胞介素 6 诱导活性，生物合成前体的 (S)-酰基类似物在抑制白细胞介素 6 诱导方面的活性远高于天然前体。白细胞介素-6 脂多糖。
• Systematic Investigation of the Kinetic Resolution of 3-Hydroxy Fatty Acid Esters Using <i>Candida antarctica</i> Lipase B (CALB) and the Influence of Competing Oligomerization on the Enantiomeric Ratios
  作者：Markus Braner、Stefan Zielonka、Sylvia Auras、Stefan H. Hüttenhain

  DOI：10.1080/00397911.2010.535132

  日期：2012.4.1

  The kinetic resolution of 3-hydroxy fatty acid esters C8:0 to C16:0 with Candida antarctica lipase B shows common plots of the enantiomeric excesses of the product and substrate, respectively, versus the conversion and an enantiomeric ratio E of 27 calculated from ee(p). Differences in E, either calculated from the products or the substrates, could be explained by competing oligomerization as a second substrate-consuming process. This reaction is slow compared to acylation, and the remaining enantiomer was oligomerized.