1-[(4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-phenylsulfanylethanone | 371229-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[(4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-phenylsulfanylethanone
• CAS: 371229-56-0
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₃SSi
• 分子量: 395.638
• InChiKey: HMPGKTOQZPBFEC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-phenylsulfanylethanone 在 dirhodium tetraacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-benzenesulfonyl-3,3-dimethyl-7-(t-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的分子内CH插入，从α-氨基酸合成手性γ-内酰胺的新途径。

  摘要：

  高度官能化的γ-内酰胺是合成许多具有生物学意义的天然产物的关键中间体。我们在本文中描述了通过分子内CH插入衍生自具有各种官能团的α-氨基酸的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的各种手性γ-内酰胺的合成。环化是高度区域选择性和立体选择性的，以高产率提供手性γ-内酰胺基序。

  DOI：

  10.1021/jo0259717
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[(4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-phenylsulfanylethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的分子内CH插入，从α-氨基酸合成手性γ-内酰胺的新途径。

  摘要：

  高度官能化的γ-内酰胺是合成许多具有生物学意义的天然产物的关键中间体。我们在本文中描述了通过分子内CH插入衍生自具有各种官能团的α-氨基酸的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的各种手性γ-内酰胺的合成。环化是高度区域选择性和立体选择性的，以高产率提供手性γ-内酰胺基序。

  DOI：

  10.1021/jo0259717

文献信息

• A Novel Synthetic Route to Chiral γ-Lactams from α-Amino Acids via Rh-Catalyzed Intramolecular C−H Insertion
  作者：Cheol Hwan Yoon、David L. Flanigan、Byong-Don Chong、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo0259717

  日期：2002.9.1

  biologically significant natural products. We herein described the synthesis of various chiral gamma-lactams via intramolecular C-H insertion of alpha-diazo-alpha-(phenylsulfonyl)acetamides derived from alpha-amino acids, which possess various functional groups. The cyclizations were highly regio- and stereoselective to afford chiral gamma-lactam motifs in high yields.

  高度官能化的γ-内酰胺是合成许多具有生物学意义的天然产物的关键中间体。我们在本文中描述了通过分子内CH插入衍生自具有各种官能团的α-氨基酸的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的各种手性γ-内酰胺的合成。环化是高度区域选择性和立体选择性的，以高产率提供手性γ-内酰胺基序。