(2R,4R,6S)-2-(Z)-(4-(benzyloxy)but-1-enyl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane | 1333213-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,4R,6S)-2-(Z)-(4-(benzyloxy)but-1-enyl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (2S,4R,6R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-[(Z)-4-phenylmethoxybut-1-enyl]-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 1333213-14-1
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: QAHBZAVENCGROS-SVOLSPSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6S)-2-(Z)-(4-(benzyloxy)but-1-enyl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.59h， 生成 (-)-(2S,4S,9aS)-2-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-decahydroquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成进入喹喔啉生物碱Lasubine II

  摘要：

  顺式-和反-硝基化合物9和13的分子内环加成立体选择性地导致了氮杂双环化合物10和14，其可以提供与喹喔啉生物碱Lasubine II的两种对映异构体的接近。

  DOI：

  10.1021/ol2019967
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄胺 在 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 sodium tungstate heptahydrate 、 双氧水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (2R,4R,6S)-2-(Z)-(4-(benzyloxy)but-1-enyl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成进入喹喔啉生物碱Lasubine II

  摘要：

  顺式-和反-硝基化合物9和13的分子内环加成立体选择性地导致了氮杂双环化合物10和14，其可以提供与喹喔啉生物碱Lasubine II的两种对映异构体的接近。

  DOI：

  10.1021/ol2019967

文献信息

• Enantiodivergent Synthetic Entry to the Quinolizidine Alkaloid Lasubine II
  作者：Nemai Saha、Tanmoy Biswas、Shital K Chattopadhyay

  DOI：10.1021/ol2019967

  日期：2011.10.7

  Intramolecular cycloaddition of the syn- and the anti-nitrone 9 and 13 leads stereoselectively to the azabicyclic compounds 10 and 14 which may provide access to both enantiomers of the quinolizidine alkaloid lasubine II.

  顺式-和反-硝基化合物9和13的分子内环加成立体选择性地导致了氮杂双环化合物10和14，其可以提供与喹喔啉生物碱Lasubine II的两种对映异构体的接近。