1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-4-(furan-2''-yl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one | 952340-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-4-(furan-2''-yl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-(furan-2-yl)-4-phenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 952340-20-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄
• 分子量: 375.424
• InChiKey: MNMFKGJMRCOJJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-4-(furan-2''-yl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 邻苯二甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到4-(furan-2'-yl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Approach to 3,4-Diaryl-3-pyrrolin-2-ones from Tetramic Acid Triflates

  摘要：

  本文描述了从易得的四甲基酸制备4-芳基-3-苯基-3-吡咯啉-2-酮的三步法。通过利用相应的四甲基酸三氟甲磺酸盐的铃木-宫浦交叉偶联反应，在环系统的4位上引入不同的芳基。该策略在罗非昔布的NH内酰胺类似物的首次合成中得到了成功应用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983778
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄胺 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-4-(furan-2''-yl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Approach to 3,4-Diaryl-3-pyrrolin-2-ones from Tetramic Acid Triflates

  摘要：

  本文描述了从易得的四甲基酸制备4-芳基-3-苯基-3-吡咯啉-2-酮的三步法。通过利用相应的四甲基酸三氟甲磺酸盐的铃木-宫浦交叉偶联反应，在环系统的4位上引入不同的芳基。该策略在罗非昔布的NH内酰胺类似物的首次合成中得到了成功应用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983778

文献信息

• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Approach to 3,4-Diaryl-3-pyrrolin-2-ones from Tetramic Acid Triflates
  作者：Erin Pelkey、Kathryn Dorward、Nicolette Guthrie

  DOI：10.1055/s-2007-983778

  日期：2007.7

  A three-step approach to 4-aryl-3-phenyl-3-pyrrolin-2-ones from a readily available tetramic acid is described. The introduction of different aryl groups to the 4-position of the ring system was accomplished utilizing Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of the corresponding tetramic acid triflate. This strategy was successfully employed in the first synthesis of the NH lactam analogue of rofecoxib.

  本文描述了从易得的四甲基酸制备4-芳基-3-苯基-3-吡咯啉-2-酮的三步法。通过利用相应的四甲基酸三氟甲磺酸盐的铃木-宫浦交叉偶联反应，在环系统的4位上引入不同的芳基。该策略在罗非昔布的NH内酰胺类似物的首次合成中得到了成功应用。