methyl 2-(5-aminopyridin-2-yl)acetate | 174891-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-aminopyridin-2-yl)acetate
• CAS: 174891-11-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: ASOLLHQOYJTNQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-aminopyridin-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(5-((2-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl)amino)pyridin-2-yl)ethanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PDE4
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLE DE PDE4

  摘要：

  公开号：

  WO2014066659A9
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-吡啶乙酸甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到methyl 2-(5-aminopyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  不含外在光催化剂的可见光介导的吲哚嗪的合成

  摘要：

  已经开发了一种可见光介导的方法，该方法由易于获得的溴化吡啶和烯醇氨基甲酸酯衍生物合成有价值的多环吲哚嗪杂环。该过程在室温下在容易获得的光源照射下进行，不需要添加外部光催化剂。取而代之的是，对反应机理的研究表明，吲哚嗪产品本身可能以某种方式参与了介导和促进其自身形成的过程。初步研究还表明，这些简单的杂环化合物可能能够促进其他可见光介导的转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201506868

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014079150A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Provided are compounds of formula (I), which can inhibit glutaminase. Pharmaceutical compositions comprising these compounds and uses as glutaminase inhibitors for treating cancers thereof are also provided.

  提供了化合物的化学式(I)，可以抑制谷氨酸酶。还提供了包含这些化合物的药物组合物，并用作抑制谷氨酸酶以治疗相关癌症的用途。
• AMINOPYRIMIDINYL COMPOUNDS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160052930A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A compound having the structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X is N or CR, where R is hydrogen, deuterium, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, aryl, heteroaryl, aryl(C 1 -C 6 alkyl), CN, amino, alkylamino, dialkylamino, CF 3 , or hydroxyl; A is selected from the group consisting of a bond, C═O, —SO 2 —, —(C═O)NR 0 —, and —(CR a R b ) q —, where R 0 is H or C 1 -C 4 alkyl, and R a and R b are independently hydrogen, deuterium, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, aryl, aryl(C 1 -C 6 alkyl), heteroaryl, (C 1 -C 6 alkyl)heteroaryl, etc.; A′ is selected from the group consisting of a bond, C═O, —SO 2 —, —(C═O)NR 0 ′, —NR 0 ′(C═O)—, and —(CR a ′R b ′) q —, where R 0 ′ is H or C 1 -C 4 alkyl, and R a ′ and R b ′ are independently hydrogen, deuterium, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, aryl, aryl(C 1 -C 6 alkyl), heteroaryl, (C 1 -C 6 alkyl)heteroaryl, heteroaryl(C 1 -C 6 alkyl), and heterocyclic(C 1 -C 6 alkyl); Z is —(CH 2 ) h — or a bond, where one or more methylene units are optionally substituted by one or more C 1 -C 3 alkyl, CN, OH, methoxy, or halo, and where said alkyl may be substituted by one or more fluorine atoms; R 1 and R 1 ′ are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, aryl, heteroaryl, aryl(C 1 -C 6 alkyl), CN, etc., wherein said alkyl, aryl, cycloalkyl, heterocyclic, or heteroaryl is further optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, halo, CN, C 1 -C 4 alkylamino, C 3 -C 6 cycloalkyl, etc.; R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halo, and cyano, where said alkyl may be substituted by one or more fluorine atoms; R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, and amino; R 4 is monocyclic or bicyclic aryl or monocyclic or bicyclic heteroaryl wherein said aryl or heteroaryl is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, heterocycloalkyl, halo, C 3 -C 6 cycloalkyl, etc., where said alkyl, cycloalkyl, alkoxy, or heterocycloalkyl may be substituted by one or more C 1 -C 6 alkyl, halo, CN, OH, alkoxy, amino, —CO 2 H, —(CO)NH 2 , —(CO)NH(C 1 -C 6 alkyl), or —(CO)N(C 1 -C 6 alkyl) 2 , and where said alkyl may be further substituted by one or more fluorine atoms; R 5 is independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, and hydroxyl; h is 1, 2 or 3; j and k are independently 0, 1, 2, or 3; m and n are independently 0, 1 or 2; and, q is 0, 1 or 2. Also provided are methods of treatment as Janus Kinase inhibitors and pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention and combinations with other therapeutic agents.

  一种具有以下结构的化合物：或其药学上可接受的盐，其中X为N或CR，其中R为氢、氘、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、芳基、杂芳基、芳基(C1-C6烷基)、CN、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、CF3或羟基；A从以下群组中选择，即键，C═O，—SO2—，—(C═O)NR0—和—(CRaRb)q—，其中R0为H或C1-C4烷基，Ra和Rb独立地为氢、氘、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、芳基、芳基(C1-C6烷基)、杂芳基，(C1-C6烷基)杂芳基等；A'从以下群组中选择，即键，C═O，—SO2—，—(C═O)NR0'，—NR0'(C═O)—和—(CRa'Rb')q—，其中R0'为H或C1-C4烷基，Ra'和Rb'独立地为氢、氘、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、芳基、芳基(C1-C6烷基)、杂芳基，(C1-C6烷基)杂芳基，杂芳基(C1-C6烷基)和杂环(C1-C6烷基)；Z为—(CH2)h—或键，其中一个或多个亚甲基单元可以选择地被一个或多个C1-C3烷基、CN、OH、甲氧基或卤素取代，所述烷基可以被一个或多个氟原子取代；R1和R1'独立地从氢、氘、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、芳基、杂芳基、芳基(C1-C6烷基)、CN等群组中选择，其中所述烷基、芳基、环烷基、杂环基或杂芳基可以进一步选择地被一个或多个来自C1-C6烷基、卤素、CN、C1-C4烷基氨基、C3-C6环烷基等群组的取代基取代；R2从氢、氘、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素和氰基等群组中选择，其中所述烷基可以被一个或多个氟原子取代；R3从氢、氘和氨基等群组中选择；R4为单环或双环芳基或单环或双环杂芳基，其中所述芳基或杂芳基可以选择地被一个或多个来自C1-C6烷基、杂环烷基、卤素、C3-C6环烷基等群组的取代基取代，其中所述烷基、环烷基、烷氧基或杂环烷基可以被一个或多个C1-C6烷基、卤素、CN、OH、烷氧基、氨基、—CO2H、—(CO)NH2、—(CO)NH(C1-C6烷基)或—(CO)N(C1-C6烷基)2取代，其中所述烷基可以进一步被一个或多个氟原子取代；R5独立地从氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和羟基等群组中选择；h为1、2或3；j和k可独立地为0、1、2或3；m和n可独立地为0、1或2；q为0、1或2。还提供了作为Janus激酶抑制剂的治疗方法和包含本发明化合物的药物组合物以及与其他治疗剂的组合。
• [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES AS GLUTAMINASE INHIBITORS FOR TREATING CANCERS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATIONS DES COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLUTAMINASE POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS ASSOCIÉS
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014079136A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Provided are compounds of formula (I), wherein X, Y, Z, W, m, n, o, p, R1, R2 and R6 are defined as in the description. Pharmaceutical compositions and uses as glutaminase inhibitors for treating cancers thereof are also provided.

  提供了化合物的结构式（I），其中X、Y、Z、W、m、n、o、p、R1、R2和R6的定义如描述中所述。还提供了作为谷氨酰胺酶抑制剂用于治疗癌症的药物组合物和用途。
• COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Lemieux Rene M.

  公开号：US20140142081A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds and compositions comprising compounds that inhibit glutaminase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that inhibit glutaminase in the treatment of cancer.

  本文描述了含有抑制谷氨酸酶的化合物和组合物。本文还描述了利用这些抑制谷氨酸酶的化合物治疗癌症的方法。
• HETEROARYL INHIBITORS OF PDE4
  申请人：Tetra Discovery Partners, LLC

  公开号：US20150119362A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to compounds and methods useful as inhibitors of phosphodiesterase 4 (PDE4) for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，用于作为磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂，用于治疗或预防疾病。