9-hydroxy-9-(1-naphthyl)fluorene | 95811-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-hydroxy-9-(1-naphthyl)fluorene
• 英文别名: 9-(naphthalen-1-yl)-9H-fluoren-9-ol；9-[1]naphthyl-fluoren-9-ol；9-Hydroxy-9-(naphthyl-(1))-fluoren；α-Naphthyl-diphenylen-carbinol；9-Oxy-9-α-naphthyl-fluoren；ms-α-Naphthyl-fluorenol；9-naphthalen-1-ylfluoren-9-ol
• CAS: 95811-55-5
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: VZSHFVJVQCRONJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-9-(1-naphthyl)fluorene 在 甲酸 、 sodium formate 作用下， 生成 9-(naphthalen-1-yl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Kovache, Annales de Chimie (Cachan, France), 1918, vol. <9> 10, p. 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 1-溴代萘 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-hydroxy-9-(1-naphthyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化富电子（杂）芳基亲核试剂与9-芳基芴-9-ols的脱氢反应。

  摘要：

  通过仅使用2mol％的Sc（OTf）3作为催化剂，已经实现了一系列亲核试剂与9-芳基-芴-9-ols的高效脱氢反应。以高达99％的产率获得了相应的含吲哚的9,9-二芳基芴以及其他富电子的（杂）芳烃加合物。该方案具有高选择性，温和的反应条件和良好的底物相容性（32个实例）。该协议在潜在电致发光材料构造中的应用进一步突出了该协议。

  DOI：

  10.1039/c9ob02138h

文献信息

• Solid-State Solvolysis of Thiophene-Substituted Trityl-Type Alcohols:  Nucleophilic Substitution Induced by Gas−Solid Contact
  作者：Motoko Tanaka、Naoki Tanifuji、Shigeru Hatada、Keiji Kobayashi

  DOI：10.1021/jo001291x

  日期：2001.2.1

  suggested by the ESR spectrum. The mechanism involving the collapse of the radical cation to generate a proton, which acts as a catalyst to afford the carbocation, was deduced based on the electrochemical oxidation of the substrate in solution. The propagation of the substitution reaction in the solid state has been shown for the carbocation upon contact with methanol vapor. The crystalline inclusion

  已经研究了通过气固接触的亲核取代反应。当将9-噻吩并噻吩芴-9-ol衍生物与二氯二氰基醌（DDQ）共研磨，然后暴露于甲醇蒸气中时，以15-70％的产率获得相应的9-甲氧基芴。在整个过程中，固态保持不变。ESR光谱表明，通过底物醇与DDQ之间的电荷转移相互作用，在共研磨的固体中生成了自由基阳离子。基于溶液中底物的电化学氧化，推导了涉及自由基阳离子分解产生质子的机理，该质子充当提供碳正离子的催化剂。对于与甲醇蒸气接触的碳正离子，已经显示出固态的取代反应的传播。将以甲醇为客体的9-噻吩并噻吩基芴-9-醇衍生物的结晶包合物暴露于HCl气体中。该气固反应还导致形成保持固态的相应甲氧基化合物。通过这项工作，得出了固态共研磨的新结果。
• Solid-state solvolysis induced via charge-transfer complexation by solid-phase grinding followed by contact with solvent vapor
  作者：Motoko Tanaka、Keiji Kobayashi

  DOI：10.1039/a803496f

  日期：——

  When 9-thienothienylfluoren-9-ol derivatives were ground together with DDQ then exposed to methanol vapor, solvolysis occurred to yield 9-methoxyfluorenes via the generation of a radical cation by solid-state single-electron transfer.

  当9-噻吩噻吩基荧光醇衍生物与DDQ共同研磨后暴露于甲醇蒸气中时，发生了亲核溶解反应，通过固态单电子转移生成自由基阳离子，从而生成9-甲氧基荧光素。
• The Construction of H-shaped Fluorescent Materials Based on Building Blocks Consisting of Triphenylamine and Fluorene
  作者：Cheng Zhang、Yu-jian Zhang、Wen-qin Xiang、Bin Hu、Mi Ouyang、Yi Xu、Chun-an Ma

  DOI：10.1246/cl.2010.520

  日期：2010.5.5

  A class of complicated 9,9-diarylfluorenes as nonplanar building blocks were synthesized and utilized to prepare a novel H-shaped oligofluorene. High glass transition temperatures and excellent solubility of the obtained oligomers indicated the 9,9-diarylfluorenes would be promising building blocks for the construction of H-shaped optoelectronic materials.

  合成了一类复杂的9,9-二芳基芴作为非平面构建块，并利用其制备了一种新型的H形寡芴。所得寡聚物的高玻璃转变温度和优良的溶解性表明，9,9-二芳基芴将是构建H形光电材料的有前景的构建块。
• Experimental antileukemic agents. Preparation and structure-activity study of S-tritylcysteine and related compounds
  作者：Kwang-Yuen Zee-Cheng、Chia-Chung Cheng

  DOI：10.1021/jm00297a019

  日期：1970.5
• Wanscheidt; Moldavski, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1362,1367
  作者：Wanscheidt、Moldavski

  DOI：——

  日期：——