4-(4-Amino-2-chloro-phenoxy)-phenol | 31465-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Amino-2-chloro-phenoxy)-phenol
• 英文别名: 4-(4-Amino-2-chlorophenoxy)phenol
• CAS: 31465-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: PCBKZEFABVJTQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Amino-2-chloro-phenoxy)-phenol 、 间甲氧基苯甲酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-[3-chloro-4-(4-hydroxyphenoxy)phenyl]-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型（苯甲酰氨基苯氧基）苯酚衍生物作为抗前列腺癌药物的构效关系

  摘要：

  雄激素受体（AR）是属于核受体超家族的配体诱导转录因子，并且是用于开发治疗前列腺癌的药物的靶分子。但是，临床应用中的AR拮抗剂，例如氟他胺（3a）和比卡鲁胺（4），在经过数年的激素治疗后会产生耐药性，这主要是由于AR突变引起的。因此，尽管已经开发了一些新一代的AR拮抗剂，但是仍需要新型类型的AR拮抗剂来治疗耐药性前列腺癌。我们之前报道了一种新颖的（苯甲酰基氨基苯氧基）苯酚衍生物10a，在结构上与传统的AR拮抗剂不同。在这里，我们系统地研究了（苯甲酰氨基苯氧基）苯酚衍生物对前列腺癌细胞增殖抑制活性的结构-活性关系。我们发现4- [4-（苯甲酰氨基）苯氧基]苯酚骨架对抗前列腺癌活性很重要。在中心苯环（B环）的2位引入一个小的取代基可以提高活性。在合成的化合物中，19a和19b对几种雄激素依赖性细胞系SC-3（野生型AR），LNCaP（T877A AR）和22Rv1（H874Y AR）的二氢睾丸

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.008
• 作为产物：
  描述：

  在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(4-Amino-2-chloro-phenoxy)-phenol
  参考文献：
  名称：

  新型（苯甲酰氨基苯氧基）苯酚衍生物作为抗前列腺癌药物的构效关系

  摘要：

  雄激素受体（AR）是属于核受体超家族的配体诱导转录因子，并且是用于开发治疗前列腺癌的药物的靶分子。但是，临床应用中的AR拮抗剂，例如氟他胺（3a）和比卡鲁胺（4），在经过数年的激素治疗后会产生耐药性，这主要是由于AR突变引起的。因此，尽管已经开发了一些新一代的AR拮抗剂，但是仍需要新型类型的AR拮抗剂来治疗耐药性前列腺癌。我们之前报道了一种新颖的（苯甲酰基氨基苯氧基）苯酚衍生物10a，在结构上与传统的AR拮抗剂不同。在这里，我们系统地研究了（苯甲酰氨基苯氧基）苯酚衍生物对前列腺癌细胞增殖抑制活性的结构-活性关系。我们发现4- [4-（苯甲酰氨基）苯氧基]苯酚骨架对抗前列腺癌活性很重要。在中心苯环（B环）的2位引入一个小的取代基可以提高活性。在合成的化合物中，19a和19b对几种雄激素依赖性细胞系SC-3（野生型AR），LNCaP（T877A AR）和22Rv1（H874Y AR）的二氢睾丸

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.008

文献信息

• Oximester, Verfahren und Mittel zu deren Herstellung, ihre Verwendung, sowie diese Oximester enthaltende Mittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0035768A2

  公开（公告）日：1981-09-16

  Es werden Verbindungen der allgemeinen Formel worin R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2-6 Kohlenstoffatomen oder Alkinyl mit 2-6 Kohlenstoffatomen, oder R1 und R2 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie geknüpft sind, einen Cyclopentan- oder Cyclohexanring bilden, der gegebenenfalls mit Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffatomen mono-, di- oder trisubstituiert sein kann, und R3 Wasserstoff, Halogen oder Nitro darstellt, mit der Massgabe, dass R1 und R2 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, beschrieben, sowie Mittel und Verfahren zu deren Herstellung, sowie ihre Verwendung in Unkrautbekämpfungsmitteln.

  通式如下的化合物 其中 R1 是氢、1-6 个碳原子的烷基或 3-6 个碳原子的环烷基，R2 是氢、1-6 个碳原子的烷基、2-6 个碳原子的烯基或 2-6 个碳原子的炔基，或 R1 和 R2 与它们所连接的碳原子一起形成环戊烷或环己烷环、R3代表氢、卤素或硝基，但 R1 和 R2 不能同时代表氢。
• Benzoyl-ureas having insecticide activity
  申请人：ISTITUTO GUIDO DONEGANI S.p.A.

  公开号：EP0293943A2

  公开（公告）日：1988-12-07

  There are disclosed compounds having formula: wherein: R = Cl, F; R₁ = H, Cl, F; R₂ and R₅, which may be the same or different, are: H, a ha­logen atom, an alkyl, haloalkyl group; R₃ and R₄, which may be the same or different, are: H, a ha­logen atom, an alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy group; Z = O, S; R₆ and R₉, which may be the same or different, are: H, a ha­logen atom, an alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy group; R₇ and R₈, which may be the same or different are: H, a ha­logen atom, an alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy group; X = O, S; Y = a C₂-C₄ alkylene, haloethylene or haloethenyl group; R₁₀ = C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ haloalkyl, C₃-C₄ alkenyl, C₃-C₄ haloalkenyl, C₃-C₄ cycloalkyl, C₃-C₄ halocycloalkyl, C₃-C₄ cycloalkenyl group. The compounds having formula (I) are endowed with high insecticide activity showing mostly against larvae and eggs of insects.

  公开了具有以下式子的化合物 其中R = Cl、F； R₁ = H、Cl、F； R₂和R₅可以相同或不同，它们是H、卤素原子、烷基、卤代烷基； R₃ 和 R₄ 可以相同或不同，它们是：H、卤素原子、烷基、卤代烷基H、卤素原子、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基； Z = O、S； R₆ 和 R₉ 可以相同或不同，它们是：H、卤素原子、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基； R₇ 和 R₈ 可以相同或不同，它们是：H、卤原子、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基H、卤素原子、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基； X = O、S Y = C₂-C₄亚烷基、卤代乙烯基或卤代乙烯基； R₁₀ = C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 卤代烷基、C₃-C₄ 烯基、C₃-C₄ 卤代烯基、C₃-C₄ 环烷基、C₃-C₄ 卤代环烷基、C₃-C₄ 环烯基。 式（I）化合物具有很高的杀虫活性，主要针对幼虫和虫卵。
• US4365991A
  申请人：——

  公开号：US4365991A

  公开（公告）日：1982-12-28
• Structure-activity relationship of novel (benzoylaminophenoxy)phenol derivatives as anti-prostate cancer agents
  作者：Yuko Kazui、Shinya Fujii、Ayumi Yamada、Mari Ishigami-Yuasa、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.09.008

  日期：2018.10

  mutations of AR. Thus, although some new-generation AR antagonists have been developed, novel types of AR antagonists are still required to treat drug-resistant prostate cancer. We previously reported a novel (benzoylaminophenoxy)phenol derivative 10a, which is structurally distinct from conventional AR antagonists. Here, we systematically examined the structure–activity relationship of (benzoylaminophenoxy)phenol

  雄激素受体（AR）是属于核受体超家族的配体诱导转录因子，并且是用于开发治疗前列腺癌的药物的靶分子。但是，临床应用中的AR拮抗剂，例如氟他胺（3a）和比卡鲁胺（4），在经过数年的激素治疗后会产生耐药性，这主要是由于AR突变引起的。因此，尽管已经开发了一些新一代的AR拮抗剂，但是仍需要新型类型的AR拮抗剂来治疗耐药性前列腺癌。我们之前报道了一种新颖的（苯甲酰基氨基苯氧基）苯酚衍生物10a，在结构上与传统的AR拮抗剂不同。在这里，我们系统地研究了（苯甲酰氨基苯氧基）苯酚衍生物对前列腺癌细胞增殖抑制活性的结构-活性关系。我们发现4- [4-（苯甲酰氨基）苯氧基]苯酚骨架对抗前列腺癌活性很重要。在中心苯环（B环）的2位引入一个小的取代基可以提高活性。在合成的化合物中，19a和19b对几种雄激素依赖性细胞系SC-3（野生型AR），LNCaP（T877A AR）和22Rv1（H874Y AR）的二氢睾丸