diethyl cyanomethylphosphonate | 58309-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: diethyl cyanomethylphosphonate
• 英文别名: Diethyl(cyanomethyl)phosphine；P,P-Diethylphosphinoacetonitril；Diethylcyanomethyl-phosphine；2-diethylphosphanylacetonitrile
• CAS: 58309-92-5
• 化学式: C₆H₁₂NP
• 分子量: 129.142
• InChiKey: UMEXZYSHYCWLJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.8±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 diethyl cyanomethylphosphonate 以 丙酮 为溶剂， 生成 (Cyanomethyl)triethylphosphoniumbromid
  参考文献：
  名称：

  Dahl,O.; Jensen,F.K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1975, vol. 29, p. 863 - 866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氯甲基磷酸酯 在 二苯基硅烷 作用下， 生成 diethyl cyanomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Dahl,O.; Jensen,F.K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1975, vol. 29, p. 863 - 866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process and intermediates for making non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040002489A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A process and novel intermediates for making compounds of the formula I: 1 wherein: R 2 is selected from the group consisting of H, F, Cl, C 1-4 alkyl, C 3-4 cycloalkyl and CF 3 ; R 4 is H or Me; R 5 is H, Me or Et, with the proviso that R 4 and R 5 are not both Me, and if R 4 is Me then R 5 cannot be Et; R 11 is Me, Et, cyclopropyl, propyl, isopropyl, or cyclobutyl; and Q is selected from the group consisting of: 2

  一种用于制备化合物I的过程和新型中间体： 其中： R2选自H、F、Cl、C1-4烷基、C3-4环烷基和CF3； R4为H或Me； R5为H、Me或Et，但要求R4和R5不能同时为Me，且若R4为Me，则R5不能为Et； R11选自Me、Et、环丙基、丙基、异丙基或环丁基； Q选自以下组合之一：
• A Convenient Synthesis of (Cyanomethyl)phosphines
  作者：Rongyu Zhang、Youngda Zhou

  DOI：10.1055/s-1987-28131

  日期：——

  Dialkyl- and diaryl(cyanomethyl)phosphines were conveniently prepared-in 61- 93% yields by the reacion of the corresponding diorganochlorophosphine with the lithium derivative of acetonitrile.

  通过相应的二有机氯膦与乙腈的锂衍生物反应，可以方便地制备二烷基-和二芳基(氰甲基)膦，产率61-93％。
• [DE] VERWENDUNG VON AMINOVINYLPHOSPHONSÄUREESTERN ALS LICHTSCHUTZMITTEL UND STABILISATOREN FÜR ORGANISCHES MATERIAL<br/>[EN] USE OF AMINOVINYL PHOSPHONIC ACID ESTERS AS PHOTOPROTECTIVE AGENTS AND STABILIZERS FOR ORGANIC MATERIAL<br/>[FR] UTILISATION D'ESTERS D'ACIDE PHOSPHONIQUE AMINOVINYLIQUE COMME AGENTS PHOTOPROTECTEURS ET STABILISANTS POUR MATIERES ORGANIQUES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994018210A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (DE) Verwendung von Aminovinylphosphonsäureestern (I), wobei R1 Cyano, einen Rest der Formel -CO-OR6 oder eine Gruppierung der Formel (II) bezeichnet, R2, R3 und R6 C1- bis C20-Alkyl, C5- bis C8Cycloalkyl, C7- bis C18-Aralkyl, Phenyl oder Tolyl bedeuten, R4 Phenyl, welches durch ein bis drei C1- bis C12-Alkylgruppen, C1- bis C12-Alkoxygruppen, Halogenatome, Cyanogruppen, Hydroxylgruppen, Phenylgruppen oder Gruppen der Formel -CO-OR6, -CO-R6, -CO-NHR6, -O-CO-R6 oder -NH-CO-R6 substituiert sein kann, einen fünf- oder sechsgliedrigen ungesättigten oder gesättigten heterocyclischen Ring mit bis zu drei Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, welcher zusätzlich benzanelliert und durch ein bis drei C1- bis C12-Alkylgruppen, C1- bis C12-Alkoxygruppen, Halogenatome, Cyanogruppen, Hydroxylgruppen, Phenylgruppen, Phenoxygruppen oder C1- bis C12-Alkoxycarbonylgruppen substituiert sein kann, oder eine Gruppierung der Formel (III) bezeichnet, R5 Wasserstoff oder C1- bis C12-Alkyl bedeutet, R7 Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, Formyl, C2- bis C6-Alkanoyl, C1- bis C12-Alkoxy, C5- bis C6-Cycloalkoxy, Cyanomethyl, 2-Hydroxyethyl, Benzyl oder einen Rest der Formel -CR8 = CH-CO-OR6 bezeichnet, wobei R8 Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl oder einen Rest der Formel -CO-OR6 bedeutet, und X für Sauerstoff oder NH steht, als Lichtschutzmittel und Stabilisatoren für organisches Material.(EN) The present invention pertains to the use of aminovinyl phosphonic acid esters of general formula (I), in which R1 is cyano, a radical of the formula -CO-OR6 or a grouping of formula (II), R2, R3 and R6 are C1 to C20 alkyl, C5 to C8 cycloalkyl, C7 to C18 aralkyl, phenyl or tolyl, R4 is phenyl, which can be substituted by one to three C1 to C12 alkyl groups, C1 to C12 alkoxy groups, halogen atoms, cyano groups, hydroxyl groups, phenyl groups or groups of formula -CO-OR6, -CO-R6, -CO-NHR6, -O-CO-R6 or -NH-CO-R6, a five- or six-membered unsaturated or saturated heterocyclic ring with up to three heteroatoms from the group of nitrogen, oxygen and sulfur, which ring can also be benzanellated and substituted by one to three C1 to C12 alkyl groups, C1 to C12 alkoxy groups, halogen atoms, cyano groups, hydroxyl groups, phenyl groups, phenoxy groups or C1 to C12 alkoxycarbonyl groups, or a grouping of the formula (III), R5 is hydrogen or C1 to C12 alkyl, R7 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, formyl, C2 to C6 alkanoyl, C1 to C12 alkoxy, C5 to C6 cycloalkoxy, cyanomethyl, 2-hydroxyethyl, benzyl or a radical of the formula -CR8 = CH-CO-OR6, wherein R8 is hydrogen, C1 to C6 alkyl or a radical of the formula -CO-OR6, and X stands for oxygen or NH, as photoprotective agents and stabilizers for organic material.(FR) La présente invention concerne l'utilisation d'esters d'acide phosphonique aminovinylique de formule générale (I) dans laquelle R1 est cyano, un radical de la formule -CO-OR6 ou bien un groupement de la formule (II), R2, R3 et R6 sont alkyle C1-C20, cycloalkyle C5-C8, aralkyle C7-C18, phényle ou tolyle, R4 est phényle, lequel peut être substitué par un à trois groupes alkyle C1-C12, groupes alcoxy C1-C12, atomes d'halogène, groupes cyano, groupes hydroxyle, groupes phényle ou groupes de formule -CO-OR6, -CO-R6, -CO-NHR6, -O-CO-R6 ou bien -NH-CO-R6, un composé hétérocyclique pentagonal ou hexagonal insaturé ou saturé, avec jusqu'à trois hétéroatomes du groupe azote, oxygène et soufre, lequel composé peut être également annelé en benzène et substitué par un à trois groupes alkyle C1-C12, groupes alcoxy C1-C12, atomes d'halogène, groupes cyano, groupes hydroxyle, groupes phényle, groupes phénoxy ou groupes alcoxycarbonyle C1-C12, ou bien un groupement de la formule (III), R5 est hydrogène ou alkyle C1-C12, R7 est hydrogène, alkyle C1-C6, formyle, alcanoyle C2-C6, alcoxy C1-C12, cycloalcoxy C5-C6, cyanométhyle, 2-hydroxyéthyl, benzyle ou un radical de formule -CR8 = CH-CO-OR6, dans laquelle R8 est hydrogène, alkyle C1-C6 ou un radical de formule -CO-OR6, et X est oxygène ou NH, comme agents photoprotecteurs et stabilisants pour matières organiques.

  DE Verwendung von Aminovinylphosphonsäureestern (I), wobei R1 CN ist,-R2-R3-R6 C1- bis C20-Alkyl, C5- bis C8-Cycloalkyl, C7- bis C18-Aralkyl, Phényle oder Tolyl bezeichnet, R4 Phényle ist, das substituiert werden kann durch max. 3 C1- bis C12-Alkylgruppen, C1- bis C12-Alkoxygruppen, Halogenatome, Cyanogruppen, Hydroxylgruppen, Phénylgruppen oder Gruppen der Formel -CO-OR6, -CO-R6, -CO-NHR6, -O-CO-R6 oder -NH-CO-R6, ein fünf- oder sechsgliedriger ungesättigter oder gesättigter heterocyclischer Ring mit maximal drei Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel,桂林Which kann auch benzyl化iert und substituiert werden durch max. 3 C1- bis C12-Alkylgruppen, C1- bis C12-Alkoxygruppen, Halogenatome, Cyanogruppen, Hydroxylgruppen, Phénylgruppen, Phenoxygruppen oder C1- bis C12-Alkoxycarbonylgruppen, oder eine Gruppierung der Formel (III), R5 Wasserstoff oder C1- bis C12-Alkyl, R7 Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, Formyl, C2- bis C6-Alkanoyl, C1- bis C12-Alkoxy, C5- bis C6-Cycloalkoxy, Cyanomethyl, 2-Hydroxyethyl, Benzyl oder ein Grupp der Formel -CR8 = CH-CO-OR6, wobei R8 Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl oder eine Grupp_xlim Mit -CO-OR6 bezeichnet ist, und X steht für Sauerstoff oder NH, als Schutzwirbel für organisches Material und Stabilisatoren. EN The present invention pertains to the use of aminovinyl phosphonic acid esters of general formula (I), in which R1 is cyano, a radical of the formula -CO-OR6 or a grouping of formula (II), R2, R3 and R6 are C1 to C20 alkyl, C5 to C8 cycloalkyl, C7 to C18 aralkyl, phenyl or tolyl, R4 is phenyl, which can be substituted by one to three C1 to C12 alkyl groups, C1 to C12 alkoxy groups, halogen atoms, cyano groups, hydroxyl groups, phenyl groups or groups of formula -CO-OR6, -CO-R6, -CO-NHR6, -O-CO-R6 or -NH-CO-R6, a five- or six-membered unsaturated or saturated heterocyclic ring with up to three heteroatoms from the group of nitrogen, oxygen and sulfur, which ring can also be benzanellated and substituted by one to three C1 to C12 alkyl groups, C1 to C12 alkoxy groups, halogen atoms, cyano groups, hydroxyl groups, phenyl groups, phenoxy groups or C1 to C12 alkoxycarbonyl groups, or a grouping of the formula (III), R5 is hydrogen or C1 to C12 alkyl, R7 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, formyl, C2 to C6 alkanoyl, C1 to C12 alkoxy, C5 to C6 cycloalkoxy, cyanomethyl, 2-hydroxyethyl, benzyl or a radical of the formula -CR8 = CH-CO-OR6, wherein R8 is hydrogen, C1 to C6 alkyl or a radical of the formula -CO-OR6, and X stands for oxygen or NH, as photoprotective agents and stabilizers for organic material.
• A novel route to 2,4-dianilino-substituted pyrimidines
  作者：Ruben Leenders、Jan Heeres、Jérôme Guillemont、Paul Lewi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.094

  日期：2010.1

  A method is described to couple sterically-hindered electron-poor anilines to the 4-position of the pyrimidine core using a pyrimidine-2,4-bis(trifluoromethanesulfonate). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ZHANG, RONGYU;ZHOU, YOUNGDA, SYNTHESIS,(1987) N 10, 938-939
  作者：ZHANG, RONGYU、ZHOU, YOUNGDA

  DOI：——

  日期：——