(2R,3R,5R,6R)-2,6-Dibenzyloxy-8-bromo-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxooctanal | 163226-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6R)-2,6-Dibenzyloxy-8-bromo-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxooctanal
• 英文别名: (2R,3R,5R,6R)-8-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4-dimethyl-7-oxo-2,6-bis(phenylmethoxy)octanal
• CAS: 163226-89-9
• 化学式: C₃₈H₅₁BrO₇Si
• 分子量: 727.808
• InChiKey: CUZQAGYPOWXBPI-ZYADHFCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-2,6-Dibenzyloxy-8-bromo-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxooctanal 在 samarium diiodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5R,7R,8R)-4,8-Dibenzyloxy-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(p-methoxybenzyloxy)-6,6-dimethyl-2-cycloocten-1-one
  参考文献：
  名称：

  制备紫杉醇类似物，环辛烯酮衍生物的有用的合成中间体。

  摘要：

  证明了具有氧合功能的ω-（α-溴代）辛烷和壬醛的立体选择性合成，以及随后sa（II）介导的环化作用形成相应的八元碳环醛醇。在紫杉烷骨架的C2或C10位上脱氧的环辛烯酮是通过上述醛醇的脱水制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2113
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,3R,4R)-4-Benzyloxy-1-((R)-1-benzyloxy-2-phenylsulfanyl-2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-6-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-hexyloxymethyl]-4-methoxy-benzene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,5R,6R)-2,6-Dibenzyloxy-8-bromo-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxooctanal
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇全功能化B环系统的不对称合成

  摘要：

  由 3,7-dibenzyloxy-4,8-​​di 合成具有旋光性的 7-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-4,8-​​dibenzyloxy-6,6-dimethyl-5-p-methoxybenzyloxy-2-cycloocten-1-one (1) -t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5,5-二甲基-6-p-甲氧基苄氧基-2-辛酮 (2) 通过使用 SmI2 的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.181

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4
• Preparation of Useful Synthetic Intermediates of Taxol Analogs, Cyclooctenone Derivatives.
  作者：Koji YAMADA、Takashi TOZAWA、Katsuyuki SAITOH、Teruaki MUKAIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.2113

  日期：——

  Stereoselective syntheses of omega-(alpha-bromoketo) octanals and nonanal with oxygenated functions and formation of the corresponding eight-membered carbocyclic aldols by subsequent samarium(II)-mediated cyclization are demonstrated. Cyclooctenones deoxygenated at the C2 or C10 position in the taxane framework are prepared by dehydration of the above aldols.

  证明了具有氧合功能的ω-（α-溴代）辛烷和壬醛的立体选择性合成，以及随后sa（II）介导的环化作用形成相应的八元碳环醛醇。在紫杉烷骨架的C2或C10位上脱氧的环辛烯酮是通过上述醛醇的脱水制备的。
• An Asymmetric Synthesis of Fully Functionalized B Ring System of Taxol
  作者：Isamu Shiina、Kouichi Uoto、Nobuaki Mori、Tomomi Kosugi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1995.181

  日期：1995.3

  Optically active 7-t-butyldimethylsiloxy-4,8-dibenzyloxy-6,6-dimethyl-5-p-methoxybenzyloxy-2-cycloocten-1-one (1) was synthesized from 3,7-dibenzyloxy-4,8-di-t-butyldimethylsiloxy-5,5-dimethyl-6-p-methoxybenzyloxy-2-octanone (2) by way of intramolecular Reformatsky-type reaction using SmI2.

  由 3,7-dibenzyloxy-4,8-​​di 合成具有旋光性的 7-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-4,8-​​dibenzyloxy-6,6-dimethyl-5-p-methoxybenzyloxy-2-cycloocten-1-one (1) -t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5,5-二甲基-6-p-甲氧基苄氧基-2-辛酮 (2) 通过使用 SmI2 的分子内 Reformatsky 型反应。