ethyl 3--4-oxo-4-thienylbutyrate | 85162-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3--4-oxo-4-thienylbutyrate
• 英文别名: ethyl 3-(4-chlorobenzoylamino)-3-(thien-3-ylcarbonyl)propionate；ethyl 3-(4-chlorobenzoylamino)-3-(3-thienylcarbonyl)propionate；ethyl 3-[N-(4-chlorobenzoyl)amino]-4-oxo-4-thienylbutyrate；ethyl 3-[(4-chlorobenzoyl)amino]-4-oxo-4-thiophen-3-ylbutanoate
• CAS: 85162-35-2
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₄S
• 分子量: 365.837
• InChiKey: JSJYSCCOLNHFFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3--4-oxo-4-thienylbutyrate 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[2-(4-chlorophenyl)-5-(thien-3-yl)-4-oxazolyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-噻吩-4-恶唑乙酸衍生物的合成和降血脂活性。

  摘要：

  合成了一系列2，5-二取代的4-恶唑乙酸衍生物，并评估了其降血脂活性。其中，在恶唑环的C-5处具有噻吩基的化合物在大鼠中具有强效的降血脂作用。2-（4-氟苯基）-5-（3-噻吩基）-4-恶唑乙酸（88）是最有效的衍生物：它在正常SD雄性大鼠中的活性约为2倍，而在遗传性高脂血症中的活性约为4倍。大鼠（THLR / 1）为氯氟贝特，抗动脉硬化指数得到改善（HDL-Cho / Total-Cho）。另外，它显示出离体血小板聚集的抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00153a006
• 作为产物：
  描述：

  aminomethyl 3-thienyl ketone hydrochloride 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 3--4-oxo-4-thienylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  5-噻吩-4-恶唑乙酸衍生物的合成和降血脂活性。

  摘要：

  合成了一系列2，5-二取代的4-恶唑乙酸衍生物，并评估了其降血脂活性。其中，在恶唑环的C-5处具有噻吩基的化合物在大鼠中具有强效的降血脂作用。2-（4-氟苯基）-5-（3-噻吩基）-4-恶唑乙酸（88）是最有效的衍生物：它在正常SD雄性大鼠中的活性约为2倍，而在遗传性高脂血症中的活性约为4倍。大鼠（THLR / 1）为氯氟贝特，抗动脉硬化指数得到改善（HDL-Cho / Total-Cho）。另外，它显示出离体血小板聚集的抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00153a006

文献信息

• Thienyloxazolylacetic acid derivatives and process for preparing
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04460596A1

  公开（公告）日：1984-07-17

  A compound of the formula ##STR1## wherein Ring A is phenyl or halogenophenyl and R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof and processes for preparing the same are disclosed. Said compound is useful as a hypolipidemic agent.

  公开了一种化学式为##STR1##的化合物，其中环A为苯基或卤代苯基，R.sup.1为氢或低烷基，或其药用可接受的盐，并公开了制备该化合物的方法。所述化合物可用作降血脂药物。
• Novel thienyloxazolylacetic acid derivatives and process for preparing same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0065145A1

  公开（公告）日：1982-11-24

  A compound of the formula: wherein Ring A is phenyl or halogenophenyl and R1 is hydrogen or lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof and processes for preparing the same are disclosed. Said compound is useful as a hypolipidemic agent.

  本发明公开了一种式中：环 A 为苯基或卤素苯基，R1 为氢或低级烷基的化合物或其药学上可接受的盐及其制备工艺。 所述化合物可用作降血脂药。
• Synthesis of ethyl 2-(4-chlorophenyl)-5-(2-furyl)-4-oxazoleacetate, a hypolipidemic agent, and related compounds
  作者：Tamon Moriya、Masahiko Seki、Seiichi Takabe、Kazuo Matsumoto、Kohki Takashima、Tetsuji Mori、Akio Odawara、Shigeyuki Takeyama

  DOI：10.1021/jm00401a021

  日期：1988.6

  A series of 2-aryl and 2-alkyl derivatives of 5-furyl-4-oxazoleacetic acid and their homologues having alkyl groups at the alpha-position of the acids were synthesized and evaluated for their hypolipidemic activities in Sprague-Dawley rats. On the basis of the structure-activity relationships and subacute toxicities, ethyl 2-(4-chlorophenyl)-5-(2-furyl)-4-oxazoleacetate (35) was selected as a candidate compound for development. Compound 35 reduced serum cholesterol and triglyceride levels by 23% and 35%, respectively, at a dose of 0.05% in a diet in normal rats, and it was about 10 times more active in hereditary hyperlipidemic rats (THLR/1) than in normal rats. Compound 35 inhibited platelet aggregation in vitro and also normalized hyperaggregability of hyperlipidemic plasma platelet ex vivo.
• MORIYA, TAMON;TAKABE, SEIICHI;MAEDA, SADAO;MATSUMOTO, KAZUO;TAKASHIMA, KO+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 333-341
  作者：MORIYA, TAMON、TAKABE, SEIICHI、MAEDA, SADAO、MATSUMOTO, KAZUO、TAKASHIMA, KO+

  DOI：——

  日期：——
• MORIYA, TAMON;SEKI, MASAHIKO;TAKABE, SEIICHI;MATSUMOTO, KAZUO;TAKASHIMA, +, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1197-1204
  作者：MORIYA, TAMON、SEKI, MASAHIKO、TAKABE, SEIICHI、MATSUMOTO, KAZUO、TAKASHIMA, +

  DOI：——

  日期：——