1,12-dioxacyclodocosane-2,13-dione | 1047-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 1,12-dioxacyclodocosane-2,13-dione
• CAS: 1047-97-8
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄
• 分子量: 340.503
• InChiKey: DCUUKHJEKCSIHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-dioxacyclodocosane-2,13-dione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 10-羟基癸酸
  参考文献：
  名称：

  Lycan; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 3463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚醇 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,12-dioxacyclodocosane-2,13-dione
  参考文献：
  名称：

  ω-碘代烷基丙烯酸酯合成大环内酯的新方法

  摘要：

  当在氰基硼氢化钠(NaBH3CN)、硼氢化钠(NaBH4)和硼氢化钾(KBH4)等金属氢化物配合物存在下进行ω-碘代烷基丙烯酸酯的光刺激环化反应时，生成了相应的大环内酯。NaBH3CN 的使用导致内酯的最高产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1789

文献信息

• Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Kubota、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo952237x

  日期：1996.1.1

  is commercially available, is a practical and useful Lewis acid catalyst for acylation of alcohols with acid anhydrides or the esterification of alcohols by carboxylic acids in the presence of p-nitrobenzoic anhydrides. The remarkably high catalytic activity of scandium triflate can be used for assisting the acylation by acid anhydrides of not only primary alcohols but also sterically-hindered secondary

  可商购的三氟甲磺酸（三氟甲磺酸late）是一种实用且有用的路易斯酸催化剂，用于在对硝基苯甲酸酐的存在下将醇与酸酐酰化或将醇通过羧酸酯化。三氟甲磺酸scan的极高的催化活性可用于协助伯醇的酸酐酰化以及空间受阻的仲或叔醇的酸酐酰化。所提出的方法对于ω-羟基羧酸的选择性大内酯化特别有效。
• Macrolactonization Reactions Driven by a Pentafluorobenzoyl Group**
  作者：Guillaume Force、Anna Perfetto、Robert J. Mayer、Ilaria Ciofini、David Lebœuf

  DOI：10.1002/anie.202105882

  日期：2021.9

  towards their synthesis, notably from seco-acids, a macrolactonization promoter system that is effective, selective, flexible, readily available, and, insofar as possible, compatible with manifold functional groups is still lacking. Herein, we describe a strategy that relies on the formation of a mixed anhydride incorporating a pentafluorophenyl group which, due to its high electronic activation enables

  大环内酯是一类特殊的天然和合成产品，在精细化学品和制药行业有着广泛的应用。尽管在合成方面取得了所有进展，特别是从seco-酸，一种有效的、选择性的、灵活的、容易获得的并且尽可能与多种官能团相容的大环内酯化促进剂系统仍然缺乏。在这里，我们描述了一种策略，该策略依赖于形成包含五氟苯基的混合酸酐，由于其高电子活化，可以方便地获得具有广泛多功能性的大环内酯、大二内酯和酯。进行动力学研究和 DFT 计算以合理化五氟苯基在大环内酯化反应中的反应性。
• Vielgliedrige heterocyclische Verbindungen VIII. Zur Kenntnis der hochgliedrigen Mono- und Poly-lȧctonringe
  作者：M. Stoll、A. Rouvé

  DOI：10.1002/hlca.193501801153

  日期：——

  1. Es wurde gezeigt, dass die der Veresterungsreaktion entgegenlaufende Verseifungsreaktion keine messbare Geschwindigkeit besitzt.

  1.《世界经济日报》，《世界经济日报》。
• Macrocyclisation of Macrodiolide with Dimethylaluminium Methaneselenolate
  作者：Liu-Lan Shen、Han-Seo Mun、Jin-Hyun Jeong

  DOI：10.1002/ejoc.201001201

  日期：2010.12

  Dimethylaluminium methaneselenolate (Me 2 AlSeMe, 1) acts as an acyl transfer agent for esterification. In cases of direct macrolactonisation (n = 10-12), this selenium-aluminium complex preferentially creates symmetric macrodiolides rather than macrolides. The factors determining macrodilactonisation were investigated and applied toward the total synthesis of norpyrenophorin, which result in a macrodilactonisation

  二甲基硒化铝 (Me 2 AlSeMe, 1) 作为酯化的酰基转移剂。在直接大环内酯化（n = 10-12）的情况下，这种硒铝复合物优先产生对称的大二内酯而不是大环内酯。研究了决定大内酯化的因素并将其应用于去甲肾上腺素的全合成，这导致了 64% 的大内酯化产率。
• New and Efficient Method for the Preparation of Medium-sized Lactones from the Corresponding<i>ω</i>-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Teruaki Mukaiyama、Jun Izumi、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1997.187

  日期：1997.2

  Medium-sized lactones are prepared in good yields on treating monomeric cyclic silyl siloxycarboxylates, prepared in situ from ω-hydroxycarboxylic acids and 1,2-bisdimethylsilylbenzene using RhCl(PPh3)3 catalyst, with an active catalyst of dimethylsilylbis(trifluoromethanesulfonate).

  使用 RhCl(PPh3)3 催化剂和二甲基甲硅烷基双（三氟甲磺酸盐）的活性催化剂，处理单体环状甲硅烷氧基羧酸酯（由 ω-羟基羧酸和 1,2-双二甲基甲硅烷基苯原位制备）以良好的收率制备中等大小的内酯。