ethyl N-formyl-β-methyl-4-bromomethyl-D,L-phenylalaninate | 175445-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-formyl-β-methyl-4-bromomethyl-D,L-phenylalaninate
• CAS: 175445-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₃
• 分子量: 328.206
• InChiKey: UNURQJUULNHFKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-formyl-β-methyl-4-bromomethyl-D,L-phenylalaninate 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  受限的4-（膦酰基甲基）苯丙氨酸衍生物的合成作为O-磷酸酪氨酸的水解稳定类似物

  摘要：

  为了阐明蛋白酪氨酸磷酸化在各种细胞内信号通路中的作用，含有O的肽已经开发了磷酸酪氨酸。然而，为了提高磷酸化氨基酸的稳定性，我们几年前设计了一种水解稳定的类似物4-（膦酰基甲基）苯丙氨酸（Pmp）。在肽序列中引入的该残基对磷酸酶的作用具有抗性，也显示出它能够抑制蛋白质靶标对底物的识别。为了设计具有改善的亲和力和选择性的拟肽药物，我们在本研究中报告了五种衍生自Pmp的新的空间位阻氨基酸的合成。这些修饰包括Pmp的α-甲基，β-甲基，β，β-二甲基取代，Pmp的α，β-环化和Pmp的磷甲基上的甲基取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00085-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-formyl-β-methyl-4-methyl-D,L-phenylalaninate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl N-formyl-β-methyl-4-bromomethyl-D,L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  受限的4-（膦酰基甲基）苯丙氨酸衍生物的合成作为O-磷酸酪氨酸的水解稳定类似物

  摘要：

  为了阐明蛋白酪氨酸磷酸化在各种细胞内信号通路中的作用，含有O的肽已经开发了磷酸酪氨酸。然而，为了提高磷酸化氨基酸的稳定性，我们几年前设计了一种水解稳定的类似物4-（膦酰基甲基）苯丙氨酸（Pmp）。在肽序列中引入的该残基对磷酸酶的作用具有抗性，也显示出它能够抑制蛋白质靶标对底物的识别。为了设计具有改善的亲和力和选择性的拟肽药物，我们在本研究中报告了五种衍生自Pmp的新的空间位阻氨基酸的合成。这些修饰包括Pmp的α-甲基，β-甲基，β，β-二甲基取代，Pmp的α，β-环化和Pmp的磷甲基上的甲基取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00085-3