1-[(4-异丙基苯基)磺酰基]哌嗪 | 730976-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-异丙基苯基)磺酰基]哌嗪
• 英文名称: 1-[(4-Isopropylphenyl)sulfonyl]piperazine
• 英文别名: 1-(4-propan-2-ylphenyl)sulfonylpiperazine
• CAS: 730976-75-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂S
• mdl: MFCD03444528
• 分子量: 268.38
• InChiKey: UIJPDEFOQMIKFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-异丙基苯基)磺酰基]哌嗪 、 7-bromomethylcamptothecin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到7-(N-[(4-isopropylphenylsulfonyl)piperazinyl]methyl)-(20S)-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and potent cytotoxic activity of novel 7-( N -[(substituted-sulfonyl)piperazinyl]-methyl)-camptothecin derivatives

  摘要：

  In an effort to discover potent camptothecin-derived antitumor agents, novel camptothecin analogues with sulfonylpiperazinyl motifs at position-7 were designed and synthesized. They were evaluated for in vitro cytotoxicity with the sulforhodamine-B (SRB) method in five types of human tumor cell lines, A-549, MDA-MB-231, KB, KB-VIN and MCF-7. With IC50 values in the low mu M to nM level, most of the new analogues showed greater cytotoxicity activity than the reference compounds irinotecan and topotecan. Furthermore, compounds 121 (IC50, 1.2 nM) and 12k (IC50, 20.2 nM) displayed the highest cytotoxicity against the multidrug-resistant (MDR) KB-VIN cell line and merit further development as preclinical drug candidates for treating cancer, including MDR phenotype. Our study suggested that integration of sulfonylpiperazinyl motifs into position-7 of camptothecin is an effective strategy for discovering new potent cytotoxic camptothecin derivatives. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.066
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 对-异丙基苯磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(4-异丙基苯基)磺酰基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  新合成的含嘌呤核碱基类似物的 6-取代哌嗪/苯基-9-环戊基作为有效的抗癌剂，通过抑制肝细胞癌细胞中的 Src 诱导细胞凋亡

  摘要：

  测试了新合成的 6-取代的含哌嗪/苯基-9-环戊基的嘌呤核碱基类似物对人癌细胞的体外抗癌活性。选择 IC50 值小于 10 μM 的化合物 15、17-24、49 和 56 在扩大的肝癌细胞系面板上进一步检查。实验表明，化合物 19 利用其高细胞毒潜能 （IC50 < 5 μM） 在体外诱导细胞凋亡。化合物 19 的 KINOMEscan 选择性评分 S35 为 0.02，S 10 为 0.01，对间变性淋巴瘤激酶 （ALK） 和布鲁顿酪氨酸激酶 （BTK） 的选择性优于其他激酶。通过分子对接和分子动力学模拟，对与 ALK、BTK 和（包含盘状蛋白结构域的受体 2）DDR2 复合的化合物 19 、 21 、 22 、 23 和 56 进行结构分析了结合位点相互作用和结合亲和力。化合物 19 和 56 与激酶的激活环显示出相似的相互作用，而只有化合物 19 到达活性位点的多个亚位点。细胞周期和信号通路分析显示，化合物

  DOI：

  10.1039/d3md00440f

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：giraFpharma LLC

  公开号：US20190106436A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Heterocyclic compounds as Wee1 inhibitors are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.

  提供了作为Wee1抑制剂的杂环化合物。这些化合物可能被用作治疗药物，用于治疗疾病，并且可能在肿瘤学中发挥特定作用。
• Synthesis and structure-activity relationship study of 8-hydroxyquinoline-derived Mannich bases as anticancer agents
  作者：Arthur Y. Shaw、Chun-Yi Chang、Mei-Yuan Hsu、Pei-Jung Lu、Chia-Ning Yang、Hui-Ling Chen、Cheng-Wei Lo、Chung-Wai Shiau、Ming-Kai Chern

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.008

  日期：2010.7

  early study on the structural modifications of clioquinol, more 8-hydroxyquinoline-derived Mannich bases were synthesized and examined for growth-inhibitory effect. Taken Mannich base 1 as our lead compound, upon replacement of either sulfonyl group with methylene group or piperazine ring with ethylenediamine group resulted in an appreciable increase in potency. On the other hand, as 8-hydroxyquinoline

  为了继续我们对氯喹醇的结构修饰的早期研究，合成了更多的8-羟基喹啉衍生的曼尼希碱，并检查了其抑制生长的作用。以曼尼希碱1为先导化合物，用亚甲基取代磺酰基或用乙二胺基取代哌嗪环后，效力显着提高。另一方面，当用酚，3-羟基吡啶和1-萘酚代替8-羟基喹啉时，观察到活性急剧下降，表明8-羟基喹啉是活性的关键支架。对HeLa细胞的进一步3D-QSAR分析表明，空间效应和电子效应均对生长抑制有同等作用。两者合计，从两者获得的结构-活性关系体外数据和CoMFA模型值得进一步研究提供有价值的参考。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：WRASIDLO Wolfgang

  公开号：US20120220584A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Heterocyclic compounds derived from benzotriazine, triazines, triazoles and oxadiazoles are disclosed. The methods of synthesis and of use of such heterocyclic compounds are also provided.

  本文揭示了从苯并三嗪、三嗪、三唑和噁二唑衍生的杂环化合物。还提供了这些杂环化合物的合成和使用方法。
• TYPE II RAF KINASE INHIBITORS
  申请人：Gray Nathanael S.

  公开号：US20130040949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to novel compounds which are able to modulate b-raf kinases, and the use of such compounds in the treatment of various diseases, disorders or conditions.

  本发明涉及一种新的化合物，能够调节B-raf激酶，并将这种化合物用于治疗各种疾病，障碍或病况。
• Heterocyclic compounds and uses thereof
  申请人：NUVATION BIO INC.

  公开号：US10807994B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  Heterocyclic compounds of Formula (I): as Wee1 inhibitors are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.

  式 (I) 的杂环化合物： 提供了作为 Wee1 抑制剂的杂环化合物。这些化合物可用作治疗疾病的药物，尤其可用于肿瘤学。