O,O-dimethylcitromycetin methyl ester | 101905-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-dimethylcitromycetin methyl ester
• 英文别名: Methyl O,O-dimethylcitromycetin；8,9-dimethoxy-2-methyl-4-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-10-carboxylic acid methyl ester；8,9-Dimethoxy-2-methyl-4-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-10-carbonsaeure-methylester；methyl 8,9-dimethoxy-2-methyl-4-oxo-5H-pyrano[3,2-c]chromene-10-carboxylate
• CAS: 101905-35-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₇
• 分子量: 332.31
• InChiKey: KYDKLOUBIXOTLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-dimethylcitromycetin methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-acetyl-7-hydroxy-4,5-dimethoxy-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Robertson et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2013,2016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(6'-benzyloxy-3',4'-dimethoxy-2'-(prop-1-enyl)phenyl)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylenebutane-1,3-dione 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 oil violet 、 氨基磺酸 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 O,O-dimethylcitromycetin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  柠檬霉素的生物遗传型全合成

  摘要：

  柠檬霉素（1a）的生物遗传型全合成是通过涉及吡喃苯并吡喃酮（1c）中丙烯基的氧化和甲氧基的去甲基化的途径实现的，该途径是通过烯二酮（2c）的区域选择性环化而合成的。

  DOI：

  10.1039/c39850001483

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds containing benzopyrone. Part 6. Biomimetic total synthesis of citromycetin
  作者：Masashige Yamauchi、Sadamu Katayama、Toshio Watanabe

  DOI：10.1039/p19870000395

  日期：——

  Biomimetic total synthesis of citromycetin (1a) is described. Regioselective cyclization of the enetrione (5), chosen as a common intermediate for the syntheses of citromycetin (1a) and fulvic acid (2a), with conc. HCI–AcOH (1:30) gave the chioromethylpyrone (7b). Oxidation, followed by demethylation of the substituents of the pyranobenzopyranone obtained by debenzylation and cyclization of the reactive

  描述了仿生的柠檬霉素（1a）的全合成。烯属酮（5）的区域选择性环化，被选作柠檬霉素（1a）和富里酸（2a）合成的常用中间体，且浓度较高。HCl-AcOH（1:30）得到了氯甲基吡喃酮（7b）。氧化，然后使通过脱苄基作用和反应性中间体（5）环化获得的吡喃并苯并吡喃酮的取代基脱甲基，得到柠檬霉素（1a）。
• Hetherington; Raistrick, Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 1931, vol. <B> 220, p. 209,237, 238
  作者：Hetherington、Raistrick

  DOI：——

  日期：——