O,O-dimethylcitromycetin | 101905-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-dimethylcitromycetin
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-2-methyl-4-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-10-carboxylic acid；8,9-Dimethoxy-2-methyl-4-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-10-carbonsaeure
• CAS: 101905-34-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₇
• 分子量: 318.283
• InChiKey: GWAOJOQMENTWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-dimethylcitromycetin 在 三氯化铝 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到柠檬菌素
  参考文献：
  名称：

  柠檬霉素的生物遗传型全合成

  摘要：

  柠檬霉素（1a）的生物遗传型全合成是通过涉及吡喃苯并吡喃酮（1c）中丙烯基的氧化和甲氧基的去甲基化的途径实现的，该途径是通过烯二酮（2c）的区域选择性环化而合成的。

  DOI：

  10.1039/c39850001483
• 作为产物：
  描述：

  1-(6'-benzyloxy-3',4'-dimethoxy-2'-(prop-1-enyl)phenyl)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylenebutane-1,3-dione 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 二甲基硫 、 oil violet 、 三氟化硼乙醚 、 氨基磺酸 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 O,O-dimethylcitromycetin
  参考文献：
  名称：

  含苯并吡喃酮杂环化合物的合成研究。第6部分。仿生胞嘧菌素的全合成

  摘要：

  描述了仿生的柠檬霉素（1a）的全合成。烯属酮（5）的区域选择性环化，被选作柠檬霉素（1a）和富里酸（2a）合成的常用中间体，且浓度较高。HCl-AcOH（1:30）得到了氯甲基吡喃酮（7b）。氧化，然后使通过脱苄基作用和反应性中间体（5）环化获得的吡喃并苯并吡喃酮的取代基脱甲基，得到柠檬霉素（1a）。

  DOI：

  10.1039/p19870000395

文献信息

• Biogenetic-type total synthesis of citromycetin
  作者：Masashige Yamauchi、Sadamu Katayama、Toshio Watanabe

  DOI：10.1039/c39850001483

  日期：——

  Biogenetic-type total synthesis of citromycetin (1a) was achieved by a route involving oxidation of a propenyl group and demethylation of a methoxy group in the pyranobenzopyranone (1c), synthesized by a regioselctive cyclization of the enedione (2c).

  柠檬霉素（1a）的生物遗传型全合成是通过涉及吡喃苯并吡喃酮（1c）中丙烯基的氧化和甲氧基的去甲基化的途径实现的，该途径是通过烯二酮（2c）的区域选择性环化而合成的。
• Hetherington; Raistrick, Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 1931, vol. <B> 220, p. 209,237, 238
  作者：Hetherington、Raistrick

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds containing benzopyrone. Part 6. Biomimetic total synthesis of citromycetin
  作者：Masashige Yamauchi、Sadamu Katayama、Toshio Watanabe

  DOI：10.1039/p19870000395

  日期：——

  Biomimetic total synthesis of citromycetin (1a) is described. Regioselective cyclization of the enetrione (5), chosen as a common intermediate for the syntheses of citromycetin (1a) and fulvic acid (2a), with conc. HCI–AcOH (1:30) gave the chioromethylpyrone (7b). Oxidation, followed by demethylation of the substituents of the pyranobenzopyranone obtained by debenzylation and cyclization of the reactive

  描述了仿生的柠檬霉素（1a）的全合成。烯属酮（5）的区域选择性环化，被选作柠檬霉素（1a）和富里酸（2a）合成的常用中间体，且浓度较高。HCl-AcOH（1:30）得到了氯甲基吡喃酮（7b）。氧化，然后使通过脱苄基作用和反应性中间体（5）环化获得的吡喃并苯并吡喃酮的取代基脱甲基，得到柠檬霉素（1a）。