(E)-3-(1-bromo-2-phenylvinyl)oxazolidin-2-one | 1422721-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-3-(1-bromo-2-phenylvinyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-1-bromo-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1422721-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: SEFHNNIUFYEYEA-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基乙炔基)恶唑烷-2-酮 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以47 mg的产率得到(E)-3-(1-bromo-2-phenylvinyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  两相体系中具有卤化氢水溶液的α-卤代酰胺，乙烯基硫醚和乙烯基醚的高度区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  实现了使用HX（X = F，Cl，Br，I）水溶液的无金属区域和立体选择性方法，用于制备（E）构型的α-卤代酰胺，乙烯基硫醚和乙烯基醚组相容性和区域和立体选择性，温和条件，高效率和快速转化。另外，可通过光催化或在Sonogashira偶联条件下容易地由（E）-构型的α-卤代酰胺产生异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01809

文献信息

• A Highly Regio- and Stereoselective Syntheses of α-Halo Enamides, Vinyl Thioethers, and Vinyl Ethers with Aqueous Hydrogen Halide in Two-Phase Systems
  作者：Wei Cao、Ping Chen、Liang Wang、Hao Wen、Yu Liu、Wanshu Wang、Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01809

  日期：2018.8.3

  A metal-free regio- and stereoselective method is achieved for the preparation of (E)-configured α-halo enamides, vinyl thioethers, and vinyl ethers using aqueous HX (X = F, Cl, Br, I), which features high functional group compatibility and regio- and stereoselectivity, mild conditions, high efficiency, and rapid transformation. Additionally, the isomers could be yielded readily from the (E)-configured

  实现了使用HX（X = F，Cl，Br，I）水溶液的无金属区域和立体选择性方法，用于制备（E）构型的α-卤代酰胺，乙烯基硫醚和乙烯基醚组相容性和区域和立体选择性，温和条件，高效率和快速转化。另外，可通过光催化或在Sonogashira偶联条件下容易地由（E）-构型的α-卤代酰胺产生异构体。
• Catalyst-Free [4+2] Cycloaddition of Ynamides with 2-Halomethyl Phenols To Construct 2-Amino-4<i>H</i>-Chromenes and α-Halo Enamides Simultaneously
  作者：Hao Wen、Weibo Yan、Ping Chen、Yu Li、Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01258

  日期：2020.10.16

  We report the development of a facile protocol for the [4+2] cycloaddition of ynamides and 2-halomethyl phenols to afford the corresponding 2-amino-4H-chromenes and α-halo enamides under catalyst-free conditions. The reaction proceeds under mild conditions and exhibits good tolerance toward various functional groups and generates high yields. The plausible mechanism involves the formation of an active

  我们报道了在无催化剂条件下为酰胺和2-卤代甲基苯酚的[4 + 2]环加成反应提供相应的2-氨基-4 H-色烯和α-卤代酰胺的简便方案的发展。反应在温和的条件下进行，对各种官能团表现出良好的耐受性，并产生高收率。可能的机理包括活性中间体酮亚胺以及邻亚甲基醌的形成。
• Regio- and stereospecific synthesis of (E)-α-iodoenamide moieties from ynamides through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation
  作者：Akihiro H. Sato、Kazuhiro Ohashi、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.101

  日期：2013.3

  A facile approach to (E)-alpha-haloenamide moieties from ynamides using bromo- or iodotrimethylsilane is described. The simple protocol enables a regio- and stereospecific hydrohalogenation of the triple bond in gram-scale and provides a general entry for synthesis of novel enamide analogues. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regio- and Stereocontrolled Hydrohalogenation of Ynamides with <i>N</i>-Halosuccinimides (NXS) as the Halogen Source: Synthesis of (<i>E</i>)-α-Haloenamides
  作者：Subhransu S. Pati、Archana Mishra、Jaya P. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02436

  日期：2024.2.2

  Presented herein is a facile stereoselective construction of synthetically versatile chiral and achiral (E)-α-haloenamides under mild conditions utilizing N-halosuccinimides and diphenylphosphine oxide. This reaction is metal-free, mild, efficient, very rapid, and practical and highlights the synthetic versatility of ynamides. The reaction has a broad substrate scope; both chiral and achiral ynamides

  本文提出了在温和条件下利用N-卤代琥珀酰亚胺和二苯基膦氧化物合成通用手性和非手性( E )-α-卤代烯酰胺的简便立体选择性结构。该反应无金属、温和、高效、快速且实用，凸显了炔酰胺合成的多功能性。反应底物范围广；手性和非手性炔酰胺均已在很短的时间内转化为相应的 ( E )-α-卤代烯酰胺，而不会影响选择性或复杂性。