4-(2-Chloroanilino)-6-methyl-2-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid | 94036-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2-Chloroanilino)-6-methyl-2-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 94036-99-4
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 339.781
• InChiKey: RDZXGNYEMVUTCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  419.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Chloroanilino)-6-methyl-2-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到4-(2-Chlorophenylamino)-5-oxo-2-phenyl-7-thioxo-5,7-dihydrofuro<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furo[3,4-d]pyrimidine Derivatives via Reaction of 4-Methylpyrimidine-5-carboxylic Acids with Thionyl Chloride

  摘要：

  6-氨基-5-羧基-4-甲基-2-苯基嘧啶与氯化亚磺酰发生不寻常的反应，生成4-氨基-5-氧代-2-苯基-7-硫代-5,7-二氢呋喃[3,4-d]嘧啶，推测是通过硫烯作为中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31502
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-phenyl-4-thio-5-pyrimidine carboxylic acid 、 邻氯苯胺 以32.5%的产率得到4-(2-Chloroanilino)-6-methyl-2-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Machon; Cieplik, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 4, p. 359 - 363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MACHON, Z.;CIEPLIK, J., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 2, 142-144
  作者：MACHON, Z.、CIEPLIK, J.

  DOI：——

  日期：——
• MACHON, Z.;CIEPLIK, J., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 4, 359-363
  作者：MACHON, Z.、CIEPLIK, J.

  DOI：——

  日期：——
• Machon; Cieplik, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 4, p. 359 - 363
  作者：Machon、Cieplik

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Furo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives via Reaction of 4-Methylpyrimidine-5-carboxylic Acids with Thionyl Chloride
  作者：Z. Machon、J. Cieplik

  DOI：10.1055/s-1986-31502

  日期：——

  6-Anilino-5-carboxy-4-methyl-2-phenylpyrimidines undergo an unusual reaction with thionyl chloride to give 4-anilino-5-oxo-2-phenyl-7-thioxo-5, 7-dihydrofuro[3,4-d]pyrimidines, presumably via a sulfine as intermediate.

  6-氨基-5-羧基-4-甲基-2-苯基嘧啶与氯化亚磺酰发生不寻常的反应，生成4-氨基-5-氧代-2-苯基-7-硫代-5,7-二氢呋喃[3,4-d]嘧啶，推测是通过硫烯作为中间体。