(R(S))-N-(S)-[1-[5-chloro-2-(methylamino)phenyl]-2,2-dimethylpropyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide | 1287718-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R(S))-N-(S)-[1-[5-chloro-2-(methylamino)phenyl]-2,2-dimethylpropyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(1S)-1-[5-chloro-2-(methylamino)phenyl]-2,2-dimethylpropyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1287718-39-1
• 化学式: C₁₆H₂₇ClN₂OS
• 分子量: 330.922
• InChiKey: XVCULOHKWQDJKE-SPLOXXLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R(S))-N-(S)-[1-[5-chloro-2-(methylamino)phenyl]-2,2-dimethylpropyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide 在 盐酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (1S)-1-[5-chloro-2-(methylamino)phenyl]-N,2,2-trimethyl-1-propanamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1,3-Diamines. II: Diastereoselective Reduction of Atropisomeric N-tert-Butanesulfinylketimines

  摘要：

  Chiral, nonracemic o-aminobenzylamines were prepared in a highly diastereoselective reduction of atropisomeric N-tert-butanesulfinylketimines. The ortho-substituent ensures the distinct reactivity of atropisomers 4d-f. The free energy of activation for atropisomerization of sulfinylimines 4d-f in THF-d(8) was determined by NMR methods to range from 70.8 to 97.9 kJ/mol.

  DOI：

  10.1021/jo1025767
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯代新戊酰苯胺 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (R(S))-N-(S)-[1-[5-chloro-2-(methylamino)phenyl]-2,2-dimethylpropyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1,3-Diamines. II: Diastereoselective Reduction of Atropisomeric N-tert-Butanesulfinylketimines

  摘要：

  Chiral, nonracemic o-aminobenzylamines were prepared in a highly diastereoselective reduction of atropisomeric N-tert-butanesulfinylketimines. The ortho-substituent ensures the distinct reactivity of atropisomers 4d-f. The free energy of activation for atropisomerization of sulfinylimines 4d-f in THF-d(8) was determined by NMR methods to range from 70.8 to 97.9 kJ/mol.

  DOI：

  10.1021/jo1025767