4-butylamino-2,6-dimethoxybenzene | 108103-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-butylamino-2,6-dimethoxybenzene
• 英文别名: N-butyl-3,5-dimethoxyaniline
• CAS: 108103-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11142961
• 分子量: 209.288
• InChiKey: SLPWFXHWNVMESS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯氧磷 、 4-butylamino-2,6-dimethoxybenzene 、 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 氩 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 反应 1.5h， 以to give 18.8 g (yield: 80%) of 4-dibutylamino-2,6-dimethoxybenzaldehyde as a dark purple crystal (mp: 55-56° C.)的产率得到4-dibutylamino-2,6-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SECOND-ORDER NONLINEAR OPTICAL COMPOUND AND NONLINEAR OPTICAL ELEMENT COMPRISING THE SAME

  摘要：

  需要解决的问题：提供一种具有比传统色团更优异的非线性光学活性的色团，并提供包含该色团的非线性光学元件。 解决方案：一种包括给体结构D、π-共轭桥接结构B和受体结构A的色团，其中给体结构D包括一个被取代氧基取代的芳基基团；以及包含该色团的非线性光学元件。

  公开号：

  US20120172599A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 、 正丁醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 以86%的产率得到4-butylamino-2,6-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  醇与 镍的高效镍催化N-烷基化†

  摘要：

  通过借用氢策略使胺与醇选择性地进行N烷基化反应是一种突出的可持续催化方法，该方法产生水作为唯一的副产物，非常适合可广泛衍生自可再生能源的醇反应伙伴的催化转化资源。集中研究致力于开发主要基于昂贵的贵金属的新型催化剂。但是，用于这种转化的均相或非均相非贵金属催化剂的可用性非常有限。本文中，我们提出了一种高活性且非常易于制备的镍基催化剂体系，用于将胺与醇选择性地进行N-烷基化，该反应是就地进行的。在无配体条件下由Ni（COD）2和KOH生成。这种新方法对于苯胺及其衍生物与各种芳香族和脂肪族醇以及二醇的官能化非常有效，并且具有出色的官能团耐受性，包括卤化物，苯并二恶烷和杂芳族基团。为了结合活性催化剂的性质和影响反应活性的因素，进行了几种TEM测量和元素分析的结合。

  DOI：

  10.1039/c8cy01200h

文献信息

• Second-order nonlinear optical compound and nonlinear optical element comprising the same
  申请人：Otomo Akira

  公开号：US08846955B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  Problem to Be Solved: to provide a chromophore having a far superior nonlinear optical activity to conventional chromophores and to provide a nonlinear optical element comprising said chromophore. Solution: a chromophore comprising a donor structure D, a π-conjugated bridge structure B, and an acceptor structure A, the donor structure D comprising an aryl group substituted with a substituted oxy group; and a nonlinear optical element comprising said chromophore.

  需要解决的问题：提供一个比传统染料具有更出色的非线性光学活性的色团，并提供包含该色团的非线性光学元件。解决方案：包括给体结构D、π-共轭桥结构B和受体结构A的色团，其中给体结构D包括被取代氧基取代的芳基基团；以及包括该色团的非线性光学元件。
• General Method for the Amination of Aryl Halides with Primary and Secondary Alkyl Amines via Nickel Photocatalysis
  作者：Geyang Song、Ding-Zhan Nong、Jing-Sheng Li、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01284

  日期：2022.8.5

  the coupling of electron-rich and electron-poor aryl halides with both primary and secondary alkyl amines. In this study, it is reported that a Ni(II)-bipyridine complex catalyzes efficient C–N coupling of aryl chlorides and bromides with various primary and secondary alkyl amines under direct excitation with light. Intramolecular C–N coupling is also demonstrated. The feasibility and applicability of

  Buchwald-Hartwig C-N 偶联反应被列为药物化学中最常用的 20 种反应之一。Ni基催化剂催化的C-N偶联反应由于其成本远低于钯，并且对反应性较低的芳基氯化物具有更高的反应性，因此受到了广泛关注。然而，到目前为止，似乎还没有通用的、实用的镍催化体系能够使富电子和贫电子芳基卤化物与伯烷基胺和仲烷基胺偶联。在本研究中，据报道，Ni(II)-联吡啶配合物在光的直接激发下催化芳基氯化物和溴化物与各种伯和仲烷基胺的有效 C-N 偶联。还证明了分子内 C-N 耦合。
• The reaction of various methoxy-substituted haloarenes with amines and nitriles under aryne-forming conditions
  作者：Aziz Razzuk、Edward R. Biehl

  DOI：10.1021/jo00388a058

  日期：1987.6
• RAZZUK A.; BIEHL E., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2619-2622
  作者：RAZZUK A.、 BIEHL E.

  DOI：——

  日期：——
• US8846955B2
  申请人：——

  公开号：US8846955B2

  公开（公告）日：2014-09-30