1-acetamido-5-methoxy-2nitrobenzene | 20628-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetamido-5-methoxy-2nitrobenzene
• 英文别名: N-(5-methoxy-2-nitrophenyl)acetamide；5'-methoxy-2'-nitroacetanilide；2-nitro-5-methoxyacetanilide；5-methoxy-2-nitroacetanilide；acetic acid-(5-methoxy-2-nitro-anilide)；Essigsaeure-(5-methoxy-2-nitro-anilid)
• CAS: 20628-18-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: ZKTYPTDVHSNMLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  436.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetamido-5-methoxy-2nitrobenzene 在 Pd-C 盐酸 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 盐酸 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-甲氧基-N-甲基-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl or benzyl-6-substituted-quinoxalinediones

  摘要：

  含有以下化学式的杂环二羟喹喔啉化合物，其中R.sup.1是C.sub.1-12-烷基，可以选择性地被羟基、甲酰基、羧基、羧酸酯、酰胺或胺取代，也可以是C.sub.3-8-环烷基、芳基、芳基烷基；而R.sup.6是氢、卤素、CN、CF.sub.3、NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4-烷基，而R.sup.5、R.sup.7和R.sup.8是氢，只要R.sup.6不是CF.sub.3、OCH.sub.3、NO.sub.2、C.sup.1或Br当R.sup.1是CH.sub.3时；或R.sup.6和R.sup.7独立地是NO.sub.2、卤素、CN、CF.sub.3或OR'，其中R'是C.sub.1-4-烷基，而R.sup.5和R.sup.8各自是氢；或R.sup.5和R.sup.6一起形成另外一个融合的芳香环，该环可以被卤素、NO.sub.2、CN、CF.sub.3或OR'取代，其中R'是C.sub.1-4-烷基，而R.sup.7和R.sup.8独立地是氢、卤素、CN、CF.sub.3、NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4-烷基；或R.sup.7和R.sup.8一起形成另外一个融合的芳香环，该环可以被卤素、NO.sub.2、CN、CF.sub.3或OR'取代，其中R'是C.sub.1-4-烷基，而R.sup.5和R.sup.6独立地是氢、卤素、CN、CF.sub.3、NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4-烷基。该发明还涉及制备这些化合物的方法、其药物组合物以及它们的用途。这些化合物在治疗由兴奋性神经递质过度活跃引起的症状方面很有用，特别是在治疗quisqualate受体引起的情况下，尤其作为神经精神药物。

  公开号：

  US04948794A1
• 作为产物：
  描述：

  二乙酰基-3-氨基苯酚 在 硝酸 作用下， 生成 1-acetamido-5-methoxy-2nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Meldola; Stephens, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Isomeric Analogues of Coenzyme Pyrroloquinoline Quinone (PQQ)
  作者：Zhoupeng Zhang、L. M. V. Tillekeratne、Richard A. Hudson

  DOI：10.1055/s-1996-4226

  日期：1996.3

  Three isomeric analogues 2-4 of the redox-active coenzyme 4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid (1, PQQ, methoxatin) were synthesized from methoxynitroanilines 8, 9 and 10a, respectively. Reaction of the diazonium salts of each of the starting compounds with ethyl α-methylacetoacetate gave the corresponding substituted phenylhydrazones of ethyl pyruvate. These intermediates underwent acid-catalyzed Fischer indolization and gave the esters 13, 17 and 25, respectively. Reduction to the corresponding aminoindoles with hydrogen over Pd/C, followed by Doebner-von Miller quinoline synthesis with dimethyl trans-2-ketoglutaconate, oxidation of the intermediate methoxy compound to the o-quinone, and hydrolysis of triester products gave 2, 3, and 4, respectively. These isomers will serve as authentic examples to define their possible formation in nature and will also serve as isosteric probes to define the binding of PQQ at active sites in PQQ-requiring quinoproteins.

  三种氧化还原活性辅酶4,5-二氢-4,5-二氧-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸（1，PQQ，甲氧嘧啶）的异构类似物2-4，分别从甲氧基硝基苯胺8、9和10a合成得到。各起始化合物的重氮盐与乙基α-甲基乙酰乙酸酯反应，得到相应的乙基丙酮酸取代苯脒。这些中间体在酸性催化下发生Fischer吲哚化反应，分别生成酯13、17和25。通过氢气在Pd/C上的还原得到相应的氨基吲哚，随后与二甲基反式2-氧戊二酸酯进行Doebner-von Miller喹啉合成，将中间甲氧基化合物氧化为邻醌，并水解三酯产物，分别得到2、3和4。这些异构体将作为天然形成可能性的真实例证，并作为等构探针来定义PQQ在需要PQQ的醌蛋白活性位点的结合。
• [EN] OXAZOLOBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLOBENZIMIDAZOLE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009140163A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention is directed to oxazolobenzimidazole derivatives which are potentiators of metabotropic glutamate receptors, particularly the mGluR2 receptor, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved.

  本发明涉及噁唑基苯并咪唑衍生物，它们是代谢型谷氨酸受体的增强剂，特别是mGluR2受体，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，以及代谢型谷氨酸受体参与的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗代谢型谷氨酸受体参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Process for preparing isomerically pure prodrugs of proton pump inhibitors
  申请人：Garst E. Michael

  公开号：US20050038076A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Synthetic methods for preparing isomerically pure N-arylsulfonyl derivatives of proton pump inhibitors which include a substituted benzimidazole nucleus are shown by the synthetic schemes and experimental description.

  合成方法用于制备质子泵抑制剂的同分异构纯N-芳基磺酰衍生物，其中包括取代苯并咪唑核。这些合成方案和实验描述已经展示。
• Syntheses and photophysical properties of fluorescent dibenzofurans, a dibenzothiophene, and carbazoles substituted with benzoxazole and hydroxyl groups to produce excited state intramolecular proton-transfer
  作者：Joel M. Kauffman、Peter T. Litak、Walter J. Boyko

  DOI：10.1002/jhet.5570320523

  日期：1995.9

  Dibenzofurans, a dibenzothiophene, and carbazoles, each substituted with a 2-benzoxazolyl group as well as an ortho-hydroxyl group, were synthesized to produce fluors with fluorescence due to excited-state intramolecular proton-transfer. The orientations for Friedel-Crafts acylation of 3-methoxydibenzothio-phene and of the analogous carbazole were determined. The fluors displayed absorption peaks in

  合成了各自被2-苯并恶唑基以及邻羟基取代的二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑，以由于激发态分子内质子转移而产生具有荧光的荧光。确定了3-甲氧基二苯并噻吩和类似咔唑的Friedel-Crafts酰化的取向。荧光显示出在330-385 nm区域的吸收峰，摩尔消光系数高达57,000。在波长为540-600 nm的波长处获得的荧光量子效率为0.17-0.44。氟有可能在闪烁聚苯乙烯纤维中用作波长转换剂。
• Site selective syntheses of [³H]omeprazole using hydrogen isotope exchange chemistry
  作者：Scott R. Pollack、David J. Schenk

  DOI：10.1002/jlcr.3346

  日期：2015.9.10

  Omeprazole (Prilosec®) is a selective and irreversible proton pump inhibitor used to treat various medical conditions related to the production of excess stomach acids. It functions by suppressing secretion of those acids. Radiolabeled compounds are commonly employed in the drug discovery and development process to support efforts including library screening, target identification, receptor binding, assay development and validation and safety assessment. Herein, we describe synthetic approaches to the controlled and selective labeling of omeprazole with tritium via hydrogen isotope exchange chemistry. The chemistry may also be used to prepare tritium labeled esomeprazole (Nexium®), the active pure (S)-enantiomer of omeprazole.

  奥美拉唑（Prilosec®）是一种选择性、不可逆的质子泵抑制剂，用于治疗与胃酸分泌过多有关的各种疾病。它通过抑制胃酸分泌来发挥作用。在药物发现和开发过程中，通常会使用放射性标记化合物来支持包括文库筛选、靶点鉴定、受体结合、检测开发和验证以及安全性评估等工作。在此，我们介绍了通过氢同位素交换化学法用氚对奥美拉唑进行可控和选择性标记的合成方法。该化学方法还可用于制备氚标记的埃索美拉唑（Nexium®），即奥美拉唑的活性纯（S）-对映体。

表征谱图