4-(4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-phenol | 7182-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-phenol
• 英文别名: 2-<2-Hydroxy-phenyl>-Δ¹-pyrrolin；2-<4-Hydroxy-phenyl>-Δ¹-pyrrolin；2-(2-Hydroxy-phenyl)-Δ¹-pyrrolin；2-(4-Hydroxy-phenyl)-Δ¹-pyrrolin；4-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)phenol
• CAS: 7182-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: DMJFXNGXQFBBFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  283.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4′-羟基苯丁酮 在 sodium azide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.47h， 以90%的产率得到4-(4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot synthesis of pyrrolines and tetrahydropyridines from their chloro-precursors via in situ aza-Wittig reaction

  摘要：

  A simple and efficient method for synthesizing pyrrolines and tetrahydropyridines via an intramolecular aza-Wittig reaction has been achieved by microwave irradiation of the corresponding chloro-alkane derivatives in the presence of tertiary phosphite and sodium azide. The in situ formation of the alkyl azides makes this a facile and safe method for aza-Wittig reactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.054

文献信息

• Method for the production of 6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1h-pyrrolizin-5-ylacetic acid
  申请人：——

  公开号：US20040236117A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The invention relates to a process for the preparation of 6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-ylacetic acid, in which 5-benzyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole is reacted with &ohgr;-bromo-4-chloroacetophenone with formation of 6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine and the acetic acid group is introduced into the 5-position, 5-benzyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole being obtained by hydrogenation of 2,2-dimethyl-4-oxo-5-phenylvaleronitrile or a ketal thereof. The invention also relates to processes for the preparation of intermediates occurring in the above process.

  该发明涉及一种制备6-(4-氯苯基)-2,2-二甲基-7-苯基-2,3-二氢-1H-吡咯烷-5-乙酸的过程，其中5-苄基-3,3-二甲基-3,4-二氢-2H-吡咯烷与&ohgr;-溴-4-氯乙酰苯反应，形成6-(4-氯苯基)-2,2-二甲基-7-苯基-2,3-二氢-1H-吡咯啉，并在5位引入乙酸基，5-苄基-3,3-二甲基-3,4-二氢-2H-吡咯烷可由2,2-二甲基-4-氧代-5-苯基戊二腈或其缩醛经氢化得到。该发明还涉及上述过程中出现的中间体的制备方法。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 6-(4-CHLORPHENYL)-2,2-DIMETHYL-7-PHENYL-2,3-DIHYDRO-1H-PYRROLIZIN-5-YL-ESSIGSÄURE
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1419160B1

  公开（公告）日：2008-12-10
• US7078535B2
  申请人：——

  公开号：US7078535B2

  公开（公告）日：2006-07-18