N-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)acetamide | 67915-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: 3-acetylamino-4-nitrophenol；acetic acid-(5-hydroxy-2-nitro-anilide)；Essigsaeure-(5-hydroxy-2-nitro-anilid)；4-Nitro-3-acetamino-phenol；N-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-acetamide；5-hydroxy-2-nitro-acetanilide
• CAS: 67915-26-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: AIYFITVQMIFCGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-263 °C
• 沸点：
  482.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)acetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.08h， 以95%的产率得到3-氨基-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸酰胺水解酶有效抑制剂的开发，可用于治疗神经性疼痛

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）在终止内源性大麻素（EC）信号传导中的独特作用支持了其作为治疗靶标的相关性。EC代谢酶的抑制引起大麻素受体（CBR）的间接激动作用，并且缺乏精神治疗作用。基于我们以前的配体，并针对发现新的选择性FAAH抑制剂，我们开发了一系列以功能化三环骨架为特征的12种新化合物。所有已开发的化合物对单酰基甘油脂肪酶（MAGL）和CBR的活性均可以忽略不计。新开发的系列中最有效的FAAH抑制剂6-氧代-5,6-二氢-4 H-苯并[ f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂pin-9-基-6-苯基己基氨基甲酸酯（5小时）和4-氧代-5,6-二氢-4 H-苯并[ f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂pin-9-基-（6-苯基己基）氨基甲酸酯（5 i）（纳摩尔选择FAAH抑制剂（后者在CB 1 R处也显示微摩尔亲和力）进行进一步研究。对神经母细胞瘤细胞系（IMR32）进行的基于细胞的研究结果表明，5

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800397
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基乙酰苯胺 在 三氯化铝 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 N-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Reverdin; Lokietek, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1916, vol. <4>19, p. 252,256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Targeting Cytotoxic Agents through EGFR-Mediated Covalent Binding and Release
  作者：Pasquale A. Morese、Nahoum Anthony、Michael Bodnarchuk、Claire Jennings、Mathew P. Martin、Richard A. Noble、Nicole Phillips、Huw D. Thomas、Lan Z. Wang、Andrew Lister、Martin E. M. Noble、Richard A. Ward、Stephen R. Wedge、Hannah L. Stewart、Michael J. Waring

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00845

  日期：2023.9.14

  A major drawback of cytotoxic chemotherapy is the lack of selectivity toward noncancerous cells. The targeted delivery of cytotoxic drugs to tumor cells is a longstanding goal in cancer research. We proposed that covalent inhibitors could be adapted to deliver cytotoxic agents, conjugated to the β-position of the Michael acceptor, via an addition–elimination mechanism promoted by covalent binding.

  细胞毒性化疗的一个主要缺点是缺乏对非癌细胞的选择性。将细胞毒性药物靶向递送至肿瘤细胞是癌症研究的长期目标。我们提出，共价抑制剂可以通过共价结合促进的加成-消除机制来递送细胞毒性剂，与迈克尔受体的β位缀合。对模型系统的研究表明，在相关时间尺度内添加硫醇后，可以释放结合的 5-氟尿嘧啶 (5FU)。合成了一系列共价表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂及其5FU衍生物。事实证明，实现所需的 5FU 释放取决于化合物的电子学和几何形状。质谱和核磁共振研究表明苯胺基喹唑啉丙烯酸酯缀合物与 EGFR 结合并释放 5FU。这项工作表明，丙烯酸酯可用于在与蛋白质共价结合后释放缀合分子，并可用于开发靶向治疗药物。
• Heller et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 129, p. 211,229
  作者：Heller et al.

  DOI：——

  日期：——
• CCXLIX.—The arsinic acids of p-aminophenol
  作者：Montague Alexandra Phillips

  DOI：10.1039/jr9300001910

  日期：——
• Reverdin; Widmer, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 4074
  作者：Reverdin、Widmer

  DOI：——

  日期：——
• Meldola; Stephens, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 924
  作者：Meldola、Stephens

  DOI：——

  日期：——