N-furfuryl-iminodiacetic acid | 57362-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-furfuryl-iminodiacetic acid
• 英文别名: 2,2'-((Furan-2-ylmethyl)azanediyl)diacetic acid；2-[carboxymethyl(furan-2-ylmethyl)amino]acetic acid
• CAS: 57362-11-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: NJOHLYZGKSJHFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper (II) carbonate hydroxide 、 N-furfuryl-iminodiacetic acid 、 6-苄氨基嘌呤 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到[Cu(FurIDA)(HBAP)]
  参考文献：
  名称：

  N 6取代腺嘌呤与N-（芳基-甲基）亚氨基二乙酸铜（II）螯合物之间的分子识别模式的结构见解

  摘要：

  为了更好地理解N 6取代的腺嘌呤的金属结合模式，已通过单晶X射线衍射对六种新型三元Cu（II）配合物进行了结构表征：[Cu（NBzIDA）（HCy5ade）（H 2 O）] ·H 2 O（1），[Cu（NBzIDA）（HCy6ade）（H 2 O）]·H 2 O（2），[Cu（FurIDA）（HCy6ade）（H 2 O）]·H 2 O（3），[Cu（MEBIDA）（HBAP）（H 2 O）]·H 2 O（4），[Cu（FurIDA）（HBAP）] n（5）和{[Cu（NBzIDA）（HdimAP）]·H 2 O} n（6）。在这些化合物中NBzIDA，FurIDA和MEBIDA被N-取代的具有非配位的芳基甲基侧链臂（苄基在NBzIDA，对甲苯基在MEBIDA和糠在FurIDA），而HBAP iminodiacetates，HCy5ade，HCy6ade和HdimAP是N 6 -分别具有N

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2013.02.002
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 在 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-furfuryl-iminodiacetic acid
  参考文献：
  名称：

  亚氨基二乙酸作为新德里金属-β-内酰胺酶抑制剂开发的新型金属结合药效团。

  摘要：

  真菌天然产物曲霉菌素 A (AMA) 已被鉴定为新德里金属-β-内酰胺酶-1 (NDM-1) 的非竞争性抑制剂，通过从活性位点去除 Zn II来抑制。 AMA 的非选择性金属螯合特性以及合成和衍生化的困难阻碍了该支架发展成为有效的选择性 NDM-1 抑制剂。亚氨基二乙酸 (IDA) 已被确定为 AMA 的金属结合药效团 (MBP) 核心，可用于抑制剂开发。在此，我们报告了 IDA 用于 NDM-1 抑制剂的基于片段的药物发现 (FBDD)。 IDA (IC 50 =120 μM) 被开发成抑制剂23 f (IC 50 =8.6 μM , Ki = 2.6 μM)，它与 ​​NDM-1 形成三元复合物，由蛋白质热位移和天然态电喷雾证明电离质谱（ESI-MS）实验。将机制分析与抑制剂衍生化相结合，详细介绍了使用 IDA 作为 NDM-1 抑制剂开发的替代 AMA 支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000123

文献信息

• Probing the effect of N-alkylation on the molecular recognition abilities of the major groove N7-binding site of purine ligands
  作者：María Eugenia García-Rubiño、Miquel Barceló-Oliver、Alfonso Castiñeiras、Alicia Domínguez-Martín

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110801

  日期：2019.11

  CuN3 binding pattern; the (2) [Cu(IDA)(1Meade)(H2O)2]·4H2O, which molecular recognition consist in the CuN9 bond and a (distal aqua)⋯⋯N3(1Meade) intra-molecular interaction, within an octahedral Cu(II) center; and (3) [Cu(IDA)(9Meade)(H2O)2]·3H2O, also with a 4 + 1 + 1 Cu(II) coordination, where the CuN7 bond exists along with an extremely weak N6-H⋯O(coord. carboxylate) interaction (3.33 Å, 140.2°)

  基于十六种新型三元化合物的XRD晶体结构，研究了N-甲基ade烯（1-，3-，7-或9-甲基）对Cu II-亚氨基二乙酸酯样螯合物的金属结合模式。除三种化合物外，所有其他化合物均具有基于正方形的Cu（II）配位，类型为4 +1，以及具有分子内N6-H⋯O（羧酸根）配位体相互作用的Cu N7键有效协作。主要的金属结合模式。对此行为的三个提及的例外情况是：（1）化合物[Cu（MIDA）（7Meade）（H 2 O）]·4H 2 O，它们证明了Cu N3的结合方式；（2）[Cu（IDA）（1Meade）（H 2 O）2 ]·4H 2O，其分子识别由一个八面体Cu（II）中心的Cu N9键和一个（远水基）⋯⋯N3（1Meade）分子内相互作用组成；（3）[Cu（IDA）（9Meade）（H 2 O）2 ]·3H 2 O，也具有4 +1 +1 Cu（II）配位，其中Cu N7键与极弱的N6存在-H⋯O（羧酸根）的相互作用（3
• ALGINATE IMPRESSION MATERIAL FOR DENTAL USE
  申请人：GC Corporation

  公开号：EP3434253A1

  公开（公告）日：2019-01-30

  According to an aspect of the present invention, a dental alginate impression material includes an alginate, calcium sulfate, and an aminocarboxylic acid compound.

  根据本发明的一个方面，牙科藻酸盐印模材料包括藻酸盐、硫酸钙和氨基羧酸化合物。
• Dental alginate impression material
  申请人：GC Corporation

  公开号：US10744071B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  According to an aspect of the present invention, a dental alginate impression material includes an alginate, calcium sulfate, and an aminocarboxylic acid compound.

  根据本发明的一个方面，牙科藻酸盐印模材料包括藻酸盐、硫酸钙和氨基羧酸化合物。
• DENTAL ALGINATE IMPRESSION MATERIAL
  申请人：GC Corporation

  公开号：EP3434253B1

  公开（公告）日：2022-02-02
• US4285575A
  申请人：——

  公开号：US4285575A

  公开（公告）日：1981-08-25