(2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid | 200184-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: cis-N-BOC-4-methoxy-D-proline；(R,R)-4-methoxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester；(R,R)-4-methoxy-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxy-D-proline；(2R,4R)-4-methoxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester；1-tert-butoxycarbonyl (2R,4R)-4-methoxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-tert-butoxy (2R,4R)-4-methoxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-tert-butyl (2R,4R)-4-methoxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；cis-Boc-4-methoxy-D-proline；(2R,4R)-4-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 200184-87-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: COHIMMPWCAHSFN-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 苯胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2R,4R)-2-[2-Fluoro-4-(3-methyl-pyrazol-1-yl)-phenylcarbamoyl]-4-methoxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of factor Xa and other serine proteases involved in the coagulation cascade

  摘要：

  本发明提供了化合物的结构式（I）：其中A、B、C、G和W1的取值如规范中所定义，以及其药学上可接受的盐，这些化合物对治疗血栓性疾病有用。还公开了包含一个或多个结构式I化合物的药物组合物，用于制备结构式I化合物的方法，以及用于制备结构式I化合物的中间体。

  公开号：

  US20030162787A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-D-脯氨酸 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 paraffin oil (nujol) 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 (2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-(Piperazine-1-Ymethyl)-1H-Indole-2-Carboxylic Acid (Phenyl)-Amide Derivatives and Allied Compounds as P38 Map Kinase Inhibitors for the Treatment of Respiratory Diseases

  摘要：

  本发明提供了根据通用公式(I)的化合物，这些化合物被建议用于治疗呼吸系统疾病，特别是哮喘和慢性阻塞性肺病(COPD)。

  公开号：

  US20110269737A1
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid 、 1-(4-氨基-3-氟苯基)吡啶-2(1h)-酮 在 (2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid 作用下， 以74的产率得到(2R,4R)-2-[2-fluoro-4-(2-oxo-pyridin-1-yl)-phenylcarbamoyl]-4-methoxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006100565A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005026156A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) wherein each of R1, R3, R20, X1, X2, Z, W, (a) and (q) have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of turnours which are sensitive to inhibition of erbB receptor tyrosine kinases, particularly EGFR tyrosine kinase.

  这项发明涉及式(I)的喹唑啉衍生物，其中R1、R3、R20、X1、X2、Z、W、(a)和(q)中的每一个具有描述中定义的任何含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用作抗增殖剂的药物时的用途，用于预防或治疗对erbB受体酪氨酸激酶抑制敏感的肿瘤，特别是EGFR酪氨酸激酶。
• [EN] HUMAN PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE HUMAINE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2017059178A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Disclosed are compounds of formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of plasma kallikrein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the invention, and methods involving use of the compounds and compositions of the invention in the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by unwanted plasma kallikrein activity.

  公开了公式I的化合物及其药用盐。这些化合物是血浆激肽酶的抑制剂。还提供了包含本发明中至少一种化合物的药物组合物，以及涉及使用这些化合物和组合物在治疗和预防由不需要的血浆激肽酶活性特征的疾病和症状的方法。
• Design, Synthesis, and Characterization of Novel CXCR4 Antagonists Featuring Cyclic Amines
  作者：Yu Lin、Zhanhui Li、Haikuo Ma、Yujie Wang、Xu Wang、Shiwei Song、Li Zhao、Shuwei Wu、Sheng Tian、Chunyan Fu、Lusong Luo、Fang Zhu、Sudan He、Jiyue Zheng、Xiaohu Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.202000268

  日期：2020.7.3

  Dysregulation of the CXCL12/CXCR4 axis is involved in numerous pathological conditions such as HIV infection, inflammation and cancer. Herein, we report the design, synthesis, and characterization of novel CXCR4 antagonists based on cyclic amine scaffolds. Compound 24 was identified as a potent CXCR4 receptor antagonist (competitive inhibition of 12G5 binding, IC50=24 nM; functional inhibition of CXCL12‐induced

  趋化因子受体CXCR4及其天然配体CXCL12（也称为基质细胞衍生因子-1或SDF-1）调节广泛的生理功能。CXCL12 / CXCR4轴的失调涉及许多病理状况，例如HIV感染，炎症和癌症。在本文中，我们报告了基于环胺骨架的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和表征。化合物24被确定为有效的CXCR4受体拮抗剂（竞争性抑制12G5结合，IC 50 = 24 nM；功能性抑制CXCL12诱导的胞质钙增加，IC 50 = 0.1 nM）。另外，化合物24在基质胶侵袭试验中有效抑制了CXCR4 / CXCL12介导的趋化性中的细胞迁移。X射线晶体学阐明了化合物24的绝对构型。
• SUBSTITUTED PROLINAMIDES, MANUFACTURING, AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  申请人：Gerlach Kai

  公开号：US20080139605A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to new substituted prolinamides of general formula (I) wherein D, L, E, G, J, M, R 3 , R 4 , R 5 and R 13 are defined as in the specification, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures, and the salts thereof.

  本发明涉及一般式(I)的新取代脯氨酰胺，其中D、L、E、G、J、M、R3、R4、R5和R13如规范中所定义，其互变异构体、对映体、非对映体、混合物和盐。
• SUBSTITUTED PROLINAMIDES, THE PREPARATION THEREOF AND THE USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Priepke Henning

  公开号：US20090048231A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention provides new substituted prolinamides of the general formula (I) in which D, L, E, G, J, M, R 3 , R 4 , R 5 , and R 13 are defined as in claim 1 , their tautomers, their enantiomers, their diastereomers, their mixtures and their salts, more particularly their physiologically tolerated salts with organic or inorganic acids or bases, which exhibit valuable properties.

  本发明提供了一般式（I）的新置换脯氨酰胺，其中D、L、E、G、J、M、R3、R4、R5和R13如权利要求书中所定义，它们的互变异构体、对映异构体、顺反异构体、混合物和盐，特别是它们与有机或无机酸或碱形成的生理耐受盐，具有有价值的性质。