dimethyl (1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(1,2-dimethylindol-3-yl)propanedioate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: AXRXIIBVQGDTFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)malonate 在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以76.11%的产率得到1,2-dimethylindole-3-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种含吲哚单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种含吲哚单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法和用途。本发明化合物具有下述式(I)结构，其对白背飞虱和蚕豆蚜虫等具有优异的杀虫活性，其可用于防治水稻飞虱、蚜虫等半翅目害虫的药物或药剂。其结构和制备工艺简单，生产成本低。

  公开号：

  CN113292557B
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基-吲哚-3-基)-乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl (1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  一种含吲哚单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种含吲哚单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法和用途。本发明化合物具有下述式(I)结构，其对白背飞虱和蚕豆蚜虫等具有优异的杀虫活性，其可用于防治水稻飞虱、蚜虫等半翅目害虫的药物或药剂。其结构和制备工艺简单，生产成本低。

  公开号：

  CN113292557B

文献信息

• Convenient Preparation of Indolyl Malonates via Carbenoid Insertion
  作者：Romelo Gibe、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo025851z

  日期：2002.8.1

  under catalysis by rhodium(II)acetate, undergo C-H and N-H insertion reactions regioselectively depending on the substitution pattern on the indole moiety. In indoles where the 3-position is unsubstituted, high yields of the C3-H insertion product were observed. In 3-alkylindoles, 2-substitution predominated, while N-methyltetrahydrocarbazole yielded the product resulting from insertion into the C6-H bond

  吲哚类化合物，在乙酸铑（II）的催化下，用重氮马来酸甲酯处理时，会根据吲哚部分的取代方式进行区域选择性的CH和NH插入反应。在3-位未被取代的吲哚中，观察到高产率的C3-H插入产物。在3-烷基吲哚中，2-取代占主导，而N-甲基四氢咔唑则由于插入C6-H键而产生产物。氮未被保护的吲哚产生不同程度的NH插入。
• Direct Functionalization of Indoles: Copper-Catalyzed Malonyl Carbenoid Insertions
  作者：Michael B. Johansen、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol1020948

  日期：2010.11.5

  Indoles, when treated with dimethyl diazomalonate under catalysis by Cu(acac)(2), undergo C-H insertion reactions regioselectively depending on the substitution pattern on the indole moiety. Indoles where the 3-position is substituted give high yields of the C2-H insertion product. Microwave conditions are also disclosed which show comparable yields with reduced reaction times.
• 一种含吲哚单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113292557B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明涉及一种含吲哚单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法和用途。本发明化合物具有下述式(I)结构，其对白背飞虱和蚕豆蚜虫等具有优异的杀虫活性，其可用于防治水稻飞虱、蚜虫等半翅目害虫的药物或药剂。其结构和制备工艺简单，生产成本低。